2-fluoro-4-(3-hydroxypropyl)pyridine | 1176209-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-4-(3-hydroxypropyl)pyridine
• 英文别名: 3-(2-fluoro-pyridin-4-yl)-propanol；3-(2-fluoro-4-pyridyl)-propanol；3-(2-fluoropyridin-4-yl)propan-1-ol
• CAS: 1176209-59-8
• 化学式: C₈H₁₀FNO
• mdl: MFCD18802340
• 分子量: 155.172
• InChiKey: ACUWVOAVOJFRMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-4-(3-hydroxypropyl)pyridine 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[2-[[N-ethyl-N-3-(2-fluoropyridin-4-yl)propyl]amino]ethyl]phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Single Photon Emission Computed Tomography/Positron Emission Tomography Imaging and Targeted Radionuclide Therapy of Melanoma: New Multimodal Fluorinated and Iodinated Radiotracers

  摘要：

  This study reports a series of 14 new iodinated and fluorinated compounds offering both early imaging (I-123, I-124, F-18) and systemic treatment (I-131) of melanoma potentialities. The biodistribution of each I-125-labeled tracer was evaluated in a model of melanoma B16F0 bearing mice, using in vivo serial gamma scintigraphic imaging. Among this series, [I-125]56 emerged as the most promising compound in terms of specific tumoral uptake and in vivo kinetic profile. To validate our multimodality concept, the radiosynthesis of [F-18]56 was then optimized and this radiotracer has been successfully investigated for in vivo PET imaging of melanoma in B16F0- and B16F10-bearing mouse model. The therapeutic efficacy of [I-131]56 was then evaluated in mice bearing subcutaneous B16F0 melanoma, and a significant slow down in tumoral growth was demonstrated. These data support further development of 56 for PET imaging (F-18, I-124) and targeted radionuclide therapy (I-131) of melanoma using a single chemical structure.

  DOI：

  10.1021/jm101574q
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 2-氟-4-甲基吡啶 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以53%的产率得到2-fluoro-4-(3-hydroxypropyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Labelled analogues of halobenzamides as multimodal radiopharmaceuticals and their precursors

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 其中 R1代表氢原子，可选择标记的卤原子，放射性核素或Sn[(C1-C4)烷基]3基团， Ar代表芳基团或杂芳基团， R9代表氢原子，(C1-C4)烷基团或与基团R1-Ar一起形成与Ar基团融合的环， A代表以下式（β）或（δ）的基团：          -(CH2)t-     (β) R3和R4独立地代表氢原子，(C1-C6)烷基团，(C1-C6)烯基团或以下式（γ）的基团：          -Y-Z-W-R11     (γ) 其中R11代表可选择标记的卤原子，放射性核素，芳基或杂芳基团，可选择地被可选择标记的卤原子，放射性核素，-NO2基团，-NR5R6基团，-N+R5R6R7X-基团或-OSO2R12基团取代，并且它们与药学上可接受的酸形成的加合盐。 本发明还涉及包含它们的药物组合物以及它们在诊断中的使用，特别是在单光子发射计算机断层扫描（SPECT）、正电子发射断层扫描（PET）和治疗中的使用。

  公开号：

  EP2085390A1

文献信息

• LABELLED ANALOGUES OF HALOBENZAMIDES AS MULTIMODAL RADIOPHARMACEUTICALS AND THEIR PRECURSORS
  申请人：Chezal Jean-Michel

  公开号：US20110044899A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A compound of formula (I): in which R 1 represents a hydrogen atom, an optionally labelled halogen, a radionuclide or a Sn[(C 1 -C 4 )alkyl] 3 group, Ar represents an aryl group or a heteroaryl group, R 9 represents a hydrogen atom, a (C 1 -C 4 ) alkyl group or forms together with the group R 1 —Ar a ring fused with the Ar group, A represents a group of formula (β) or (δ): R 3 and R 4 independently represent a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 )alkyl group, a (C 1 -C 6 ) alkenyl group or a group of formula (y): wherein R 11 represents an optionally labelled halogen, a radionuclide, an aryl or heteroaryl group optionally substituted by an optionally labelled halogen, a radionuclide, a —NO 2 group, a —NR 5 R 6 group, a N + R 5 R 6 R 7 X − group, or a —OSO 2 R 12 group, and their addition salts with pharmaceutically acceptable acids.

  化合物的化学式为(I)：其中R1代表氢原子、可选择标记的卤素、放射性核素或Sn[(C1-C4)烷基]3基团，Ar代表芳基或杂芳基，R9代表氢原子、(C1-C4)烷基或与基团R1-Ar共同形成与Ar基团融合的环，A代表化学式(β)或(δ)的基团：R3和R4分别独立地代表氢原子、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烯基或化学式(y)的基团：其中R11代表可选择标记的卤素、放射性核素、可选择取代的芳基或杂芳基，取代基可以是可选择标记的卤素、放射性核素、—NO2基团、—NR5R6基团、N+R5R6R7X−基团或—OSO2R12基团，以及它们与药物可接受的酸形成的加合物。
• US5618821A
  申请人：——

  公开号：US5618821A

  公开（公告）日：1997-04-08
• US5763461A
  申请人：——

  公开号：US5763461A

  公开（公告）日：1998-06-09
• US9125937B2
  申请人：——

  公开号：US9125937B2

  公开（公告）日：2015-09-08
• [EN] THERAPEUTIC PHENOXYALKYLHETEROCYCLES<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES PHENOXYALKYLES THERAPEUTIQUES
  申请人：SANOFI WINTHROP, INC.

  公开号：WO1995031438A1

  公开（公告）日：1995-11-23

  (EN) Compounds of formula (I) wherein Pyr is chosen from the group consisting of pyridyl, pyrazyl, pyrimidyl, quinolyl, indolyl and 7-azaindolyl or any of these substituted with one or two substitutents chosen from alkyl, alkoxy, hydroxy, halo, cyano, nitro, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, alkanoyl, fluoroalkyl or the N-oxide of any of these, and Y is an alkylene bridge of 3-9 carbon atoms.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I), dans laquelle Pyr est choisi dans le groupe comprenant pyridyle, pyrazyle, pyrimidyle, quinolyle, indolyle et 7-azaindolyle, pouvant comporter un ou deux substituants choisis parmi alkyle, alcoxy, hydroxy, halo, cyano, nitro, hydroxyalkyle, alcoxyalkyle, alcanoyle, fluoroalkyle, ou l'oxide d'azote de chacun de ceux-ci, et Y représente un pont alkylène comprenant 3 à 9 atomes de carbone.