1,3-Dimethyl-2,4-dioxo-9-(1-phenylethyl)-1,3,6,7,8,9-hexahydropyrimido[2,1-f]purine | 19410-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3-Dimethyl-2,4-dioxo-9-(1-phenylethyl)-1,3,6,7,8,9-hexahydropyrimido[2,1-f]purine
• 英文别名: 1,3-dimethyl-9-(1-phenyl-ethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrimido[2,1-f]purine-2,4-dione；1,3-dimethyl-9-(1-phenylethyl)-7,8-dihydro-6H-purino[7,8-a]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 19410-47-0
• 化学式: C₁₈H₂₁N₅O₂
• 分子量: 339.397
• InChiKey: WWTSDTDWFYCWPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dimethyl-2,4-dioxo-9-(1-phenylethyl)-1,3,6,7,8,9-hexahydropyrimido[2,1-f]purine 、 dirhodium tetrakis[(R)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)-phenylacetate] 以 氘代氯仿 、 氘代丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Modes of Xanthine Complexation to Dirhodium Tetrakis[(R)-α-methoxy-α- (trifluoromethyl)-phenylacetate] in Solution and in the Solid State

  摘要：

  通过红外光谱和核磁共振研究表明，在溶液中黄嘌呤1-5更倾向于与手性二铑四[(R)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸乙酯基] (Rh*)成侧面配位，而在固态中则涉及到羰基。对于6，至少羰基C-6在溶液中也有贡献于配位。通过详细描述的X射线衍射分析揭示，固态中存在6和Rh*的交替链。通过“二铑法”（在Rh*存在下进行的¹H和¹³C NMR）可以轻松确定手性黄嘌呤6的对映异构体过量。

  DOI：

  10.1515/znb-2001-0317
• 作为产物：
  描述：

  8-溴茶碱 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,3-Dimethyl-2,4-dioxo-9-(1-phenylethyl)-1,3,6,7,8,9-hexahydropyrimido[2,1-f]purine
  参考文献：
  名称：

  Modes of Xanthine Complexation to Dirhodium Tetrakis[(R)-α-methoxy-α- (trifluoromethyl)-phenylacetate] in Solution and in the Solid State

  摘要：

  通过红外光谱和核磁共振研究表明，在溶液中黄嘌呤1-5更倾向于与手性二铑四[(R)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸乙酯基] (Rh*)成侧面配位，而在固态中则涉及到羰基。对于6，至少羰基C-6在溶液中也有贡献于配位。通过详细描述的X射线衍射分析揭示，固态中存在6和Rh*的交替链。通过“二铑法”（在Rh*存在下进行的¹H和¹³C NMR）可以轻松确定手性黄嘌呤6的对映异构体过量。

  DOI：

  10.1515/znb-2001-0317

文献信息

• N9-Benzyl-substituted 1,3-dimethyl- and 1,3-dipropyl-pyrimido[2,1-f]purinediones: Synthesis and structure–activity relationships at adenosine A1 and A2A receptors
  作者：Anna Drabczyńska、Christa E. Müller、Janina Karolak-Wojciechowska、Britta Schumacher、Anke Schiedel、Olga Yuzlenko、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.04.018

  日期：2007.7

  affinity to adenosine A1 and A2A receptors, selected compounds were additionally investigated for affinity to the A3 receptor subtype. The results of the radioligand binding assays to A1 and A2A adenosine receptors showed that most of the 1,3-dimethyl-9-benzylpyrimidopurinediones exhibited selective affinity to A2A receptors at micromolar or submicromolar concentrations (for example, derivative 9 with o-methoxy

  描述了N-苄基嘧啶[2,1-f]嘌呤二酮的合成及其理化性质。这些衍生物是通过将7-氯丙基o-8-溴-1,3-二甲基-或1,3-二丙基黄嘌呤衍生物与相应的（未）取代的苄胺环合而合成的。也可以在微波辐射条件下获得二丙基衍生物。评价获得的化合物（1-20）对腺苷A1和A2A受体的亲和力，另外研究所选化合物对A3受体亚型的亲和力。放射性配体对A1和A2A腺苷受体的结合测定结果表明，大多数1,3-二甲基-9-苄基嘧啶嘌呤二酮在微摩尔或亚微摩尔浓度下均表现出对A2A受体的选择性亲和力（例如，具有邻甲氧基取代基的衍生物9在大鼠A2A受体上的Ki值为0.699 microM，选择性超过36倍。与先前描述的芳基嘧啶并[2,1-f]嘌呤二酮二丙基衍生物（化合物15-20）相反，对两种受体的亲和力均增加，但A1亲和力增加的幅度更大，结果取消了A2A的选择性。最佳的腺苷A1受体配体是间氯苄基衍生物18（Ki = 0