4-Hydroxylaminophenylacetic acid | 1129249-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: 4-Hydroxylaminophenylacetic acid
• 英文别名: 2-[4-(hydroxyamino)phenyl]acetic acid
• CAS: 1129249-41-7
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: AOVKYNMUOAUDAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxylaminophenylacetic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 2-[4-[acetyl(hydroxy)amino]phenyl]-N-(2-hydroxyethyl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL MOLECULES THAT SELECTIVELY INHIBIT HISTONE DEACETYLASE 6 RELATIVE TO HISTONE DEACETYLASE 1
  [FR] NOUVELLES MOLÉCULES QUI INHIBENT SÉLECTIVEMENT L'HISTONE-DÉACÉTYLASE 6 PAR RAPPORT À L'HISTONE-DÉACÉTYLASE 1

  摘要：

  本发明的化合物是HDAC6选择性抑制剂，其基于乙酰化微管蛋白的积累而被识别，而不是乙酰化组蛋白的积累。组蛋白去乙酰化酶或“HDAC”指的是能够从蛋白质（包括组蛋白和微管蛋白）中切除乙酰基（-C(=0)CH3）的酶。还公开了包含这些分子的组合物以及用于抑制组蛋白去乙酰化酶活性的方法，包括用于治疗的方法。

  公开号：

  WO2013052110A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-Hydroxylaminophenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  含有磺胺衍生物的羟基三氮烯：抗糖尿病、抗氧化、抗炎活性的评估和计算研究

  摘要：

  摘要 现有研究涉及一些含有磺胺部分的羟基三氮烯衍生物的合成、表征、计算分析和生物活性。筛选化合物的抗糖尿病、抗氧化和抗炎活性。使用α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制试验评估抗糖尿病活性，IC 50值范围为 32.0 至 759.13 μg/mL 和 157.77 至 340.47 μg/mL，而标准药物阿卡波糖显示 IC 50值分别为 12.21 和 69.74 μg/mL . 使用 IC 50的 DPPH 和 ABTS 自由基清除试验评估抗氧化活性值范围为 54.01 至 912.66 μg/mL 和 33.22 至 128.11 μg/mL，标准药物抗坏血酸显示 IC 50值分别为 29.12 μg/mL 和 69.13 μg/mL。使用角叉菜胶诱导的爪水肿法研究了抗炎活性，其中 2 小时和 4 小时的抑制百分比分别高达 93.0 和 98.57，并且发现所有化合物都表现出优异的抗炎活性。

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10420-w

文献信息

• NOVEL MOLECULES THAT SELECTIVELY INHIBIT HISTONE DEACETYLASE 6 RELATIVE TO HISTONE DEACETYLASE 1
  申请人：The Trustees of Columbia University in the City of New York

  公开号：US20140288119A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  This invention provides a compound having the structure: wherein R 1 is H, halogen, —NR 5 R 6 , —NR 5 —C(═O)—R 6 , —NH—C(═O)—OR 7 , —OR 7 , —NO 2 , —CN, —SR 7 , —SO 2 R 7 , —CO 2 R 7 , CF 3 , —SOR 7 , —POR 7 , —C(═S)R 7 , —C(═O)—NR 5 R 6 , —CH 2 —C(═O)—NR 5 R 6 , —C(═NR 5 )R 6 , —P(═O)(OR 5 )(OR 6 ), —P(OR 5 )(OR 6 ), —C(═S)R 7 , C 1-5 alkyl, C 2-5 alkenyl, C 2-5 alkynyl, aryl, heteroaryl, or heterocyclyl, wherein R 5 , R 6 , and R 7 and are each, independently, H, C 1-5 alkyl, C 2-5 alkenyl, C 2-5 alkynyl, heteroalkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, or heteroaryl; m is an integer from 0 to 2; R 2 and R 3 are each, independently, H, halogen, —NH 2 , —CX 3 , —C(═O)OR 8 , C(═O)R 8 , —C(═O)NR 9 R 10 , C 1-10 alkyl, C 2-10 alkenyl, C 2-10 alkynyl, heteroalkyl, aryl, heteroaryl, or heterocyclyl; wherein X is Cl, Br, or F; R 8 , R 9 and R 10 are each, independently, H, C 1-5 alkyl, C 2-5 alkenyl, C 2-5 alkynyl, heteroalkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, or heteroaryl; Q is —Ar 1 —Z— or —Z—Ar 1 —Z—, wherein Ar 1 is aryl or heteroaryl; and each occurrence of Z is independently present or absent, and when present is —O—, —S—, —CH 2 —, —C(O)— —NH—, —NH—NH—, —NHC(═O)—, —C(═O)NH—, —NHC(═O)CH 2 NH—, —NHC(═O)CH 2 C(═O)—, —N(OH)—, —CH 2 CH 2 — or —NHC(═O)CH═CH—; and R 4 is alkyl, —OR 11 or —NH—OR 11 , wherein R 11 is H, C 1-10 alkyl, C 2-10 alkenyl, C 2-10 alkynyl, aryl, heteroaryl, or heterocyclyl, and when Q is —Ar 1 —Z—, Z is absent, Ar 1 is phenyl, R 2 and R 3 are H, n=1, and R 4 is —NHOH, then R 1 is other than carbazole, tetrahydro-β-carboline, tetrahydro-γ-carboline, —C(═O)—NR 5 R 6 and —NR 5 —C(═O)—R 6 , wherein one of R 5 or R 6 is quinoline and the other of R 5 or R 6 is H; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该发明提供了一种具有以下结构的化合物：其中，R1为H、卤素、—NR5R6、—NR5—C(═O)—R6、—NH—C(═O)—OR7、—OR7、—NO2、—CN、—SR7、—SO2R7、—CO2R7、CF3、—SOR7、—POR7、—C(═S)R7、—C(═O)—NR5R6、—CH2—C(═O)—NR5R6、—C(═NR5)R6、—P(═O)(OR5)(OR6)、—P(OR5)(OR6)、—C(═S)R7、C1-5烷基、C2-5烯基、C2-5炔基、芳基、杂芳基或杂环烷基，其中，R5、R6和R7各自独立地为H、C1-5烷基、C2-5烯基、C2-5炔基、杂基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基；m为0到2的整数；R2和R3各自独立地为H、卤素、—NH2、—CX3、—C(═O)OR8、C(═O)R8、—C(═O)NR9R10、C1-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基、杂基、芳基、杂芳基或杂环烷基，其中，X为Cl、Br或F；R8、R9和R10各自独立地为H、C1-5烷基、C2-5烯基、C2-5炔基、杂基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基；Q为—Ar1—Z—或—Z—Ar1—Z—，其中，Ar1为芳基或杂芳基；Z的每次出现都是独立存在或缺失的，当存在时为—O—、—S—、—CH2—、—C(O)——NH—、—NH—NH—、—NHC(═O)—、—C(═O)NH—、—NHC(═O)CH2NH—、—NHC(═O)CH2C(═O)—、—N(OH)—、—CH2CH2—或—NHC(═O)CH═CH—；R4为烷基、—OR11或—NH—OR11，其中，R11为H、C1-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基、芳基、杂芳基或杂环烷基，当Q为—Ar1—Z—，Z不存在，Ar1为苯基，R2和R3为H，n=1，且R4为—NHOH时，R1不是咔唑、四氢-β-咔啉、四氢-γ-咔啉、—C(═O)—NR5R6和—NR5—C(═O)—R6，其中R5或R6之一为喹啉，另一个为H；或其药学上可接受的盐。
• NOVEL MOLECULES THAT SELECTIVELY INHIBIT HISTONE DEACETYLASE 6 RELATIVE TO HISTONE DEACETYLASE
  申请人：Breslow Ronald

  公开号：US20170066712A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  This invention provides a compound having the structure: wherein R 1 is H, halogen, —NR 5 R 6 , —NR 5 —C(═0)-R 6 , —NH—C(═O)—OR 7 , —OR 7 , —NO 2 , —CN, —SR 7 , —SO 2 R 7 , —CO 2 R 7 , CF 3 , —SOR 7 , —POR 7 , —C(═S)R 7 , —C(═O)—NR 5 R 6 , —CH 2 —C(═O)—NR 5 R 6 , —C(═NR 5 )R 6 , —P(═O)(OR 5 )(OR 6 ), —P(OR 5 )(OR 6 ), —C(═S)R 7 , C 1-5 alkyl, C 2-5 alkenyl, C 2-5 alkynyl, aryl, heteroaryl, or heterocyclyl, wherein R 5 , R 6 , and R 7 and are each, independently, H, C 1-5 alkyl, C 2-5 alkenyl, C 2-5 alkynyl, heteroalkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, or heteroaryl; m is an integer from 0 to 2; R 2 and R 3 are each, independently, H, halogen, —NH 2 , —CX 3 , —C(═O)OR 8 , C(═O)R 8 , —C(═O)NR 9 R 10 , C 1-10 alkyl, C 2-10 alkenyl, C 2-10 alkynyl, heteroalkyl, aryl, heteroaryl, or heterocyclyl; wherein X is Cl, Br, or F; R 8 , R 9 and R 10 are each, independently, H, C 1-5 alkyl, C 2-5 alkenyl, C 2-5 alkynyl, heteroalkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, or heteroaryl; Q is —Ar 1 —Z— or —Z—Ar 1 —Z—, wherein Ar 1 is aryl or heteroaryl; and each occurrence of Z is independently present or absent, and when present is —O—, —S—, —CH 2 —, —C(O)—, —NH—, —NH—NH—, —NHC(═O)—, —C(═O)NH—, —NHC(═O)CH 2 NH—, —NHC(═O)CH 2 C(═O)—, —N(OH)—, —CH 2 CH 2 — or —NHC(═O)CH═CH—; and R 4 is alkyl, —OR 11 or —NH—OR 11 , wherein R 11 is H, C 1-10 alkyl, C 2-10 alkenyl, C 2-10 alkynyl, aryl, heteroaryl, or heterocyclyl, and when Q is —Ar 1 —Z—, Z is absent, Ar 1 is phenyl, R 2 and R 3 are H, n=1, and R 4 is —NHOH, then R 1 is other than carbazole, tetrahydro-β-carboline, tetrahydro-γ-carboline, —C(═O)—NR 5 R 6 and —NR 5 —C(═0)-R 6 , wherein one of R 5 or R 6 is quinline and the other of R 5 or R 6 is H; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
• US9499479B2
  申请人：——

  公开号：US9499479B2

  公开（公告）日：2016-11-22
• [EN] NOVEL MOLECULES THAT SELECTIVELY INHIBIT HISTONE DEACETYLASE 6 RELATIVE TO HISTONE DEACETYLASE 1<br/>[FR] NOUVELLES MOLÉCULES QUI INHIBENT SÉLECTIVEMENT L'HISTONE-DÉACÉTYLASE 6 PAR RAPPORT À L'HISTONE-DÉACÉTYLASE 1
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2013052110A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The compounds of the present invention are HDAC6 selective inhibitors which are identified on the basis of accumulation of acetylated tubulin without accumulation of acetylated histones. Histone deacetylase or "HDAC" refers to enzymes capable of cleaving an acetyl group (-C(=0)CH3) from proteins, including histone and microtubulins. Compositions comprising the molecules and methods for their use to inhibit the activity of histone deacetylase, including for treatment, are also disclosed.

  本发明的化合物是HDAC6选择性抑制剂，其基于乙酰化微管蛋白的积累而被识别，而不是乙酰化组蛋白的积累。组蛋白去乙酰化酶或“HDAC”指的是能够从蛋白质（包括组蛋白和微管蛋白）中切除乙酰基（-C(=0)CH3）的酶。还公开了包含这些分子的组合物以及用于抑制组蛋白去乙酰化酶活性的方法，包括用于治疗的方法。
• Hydroxytriazenes incorporating sulphonamide derivatives: evaluation of antidiabetic, antioxidant, anti-inflammatory activities, and computational study
  作者：Laxmi K. Chauhan、Jaishri Chopra、Murugesan Vanangamudi、Indra P. Tripathi、Amit Bhargava、Ajay K. Goswami、Prabhat K. Baroliya

  DOI：10.1007/s11030-022-10420-w

  日期：2023.2

  existent investigation deals with synthesis, characterization, computational analysis, and biological activities of some hydroxytriazene derivatives containing sulphonamide moiety. The compounds were screened for antidiabetic, antioxidant, and anti-inflammatory activities. The antidiabetic activity was assessed using α-glucosidase and α-amylase inhibition assays with IC50 values ranging from 32.0 to

  摘要 现有研究涉及一些含有磺胺部分的羟基三氮烯衍生物的合成、表征、计算分析和生物活性。筛选化合物的抗糖尿病、抗氧化和抗炎活性。使用α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制试验评估抗糖尿病活性，IC 50值范围为 32.0 至 759.13 μg/mL 和 157.77 至 340.47 μg/mL，而标准药物阿卡波糖显示 IC 50值分别为 12.21 和 69.74 μg/mL . 使用 IC 50的 DPPH 和 ABTS 自由基清除试验评估抗氧化活性值范围为 54.01 至 912.66 μg/mL 和 33.22 至 128.11 μg/mL，标准药物抗坏血酸显示 IC 50值分别为 29.12 μg/mL 和 69.13 μg/mL。使用角叉菜胶诱导的爪水肿法研究了抗炎活性，其中 2 小时和 4 小时的抑制百分比分别高达 93.0 和 98.57，并且发现所有化合物都表现出优异的抗炎活性。