4-(4-methylphenyl)-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran | 1367737-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methylphenyl)-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1367737-01-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: MCWGCMYIFLBEKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(buta-1,3-dien-2-yl)-4-methylbenzene 、 苯甲醛 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到4-(4-methylphenyl)-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  AlCl 3催化芳香醛与简单二烯的oxa-Diels-Alder反应

  摘要：

  已经开发了由AlCl 3催化的高度区域选择性和非对映选择性的oxa-Diels-Alder反应。该反应是有效的并且以良好的官能团相容性为特征，可以容忍F，Cl，CN，NO 2，OMe和硫代苯基。基于该结果，提出了路易斯酸催化的协同环加成机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.049

文献信息

• Efficient Synthesis of 3,6‐Dihydro‐2H‐pyrans via [3+2+1] Annulation Based on the Heteroatom‐free Tri‐atom Donor
  作者：Hui Li、Haiping Liu、Yufeng Liu、Zhongzhong Cao、Miaodong Su、Meiqiang Fu、Weiping Luo、Qiang Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1002/adsc.201900900

  日期：2019.12.3

  strategy based on the heteroatom‐free tri‐atom donor to synthesize 3,6‐dihydro‐2H‐pyrans has been developed. In this method, 2‐arylpropylene served as tri‐atom donor to contribute three carbon atoms, the heteroatom was provided by aldehyde, and DMSO served as one carbon donor and solvent. This annulation reaction gave 3,6‐dihydro‐2H‐pyrans in moderate to good yields. Based on the control experiments, a

  基于无杂原子的三原子供体合成3,6-二氢-2 H-吡喃的新的[3 + 2 + 1]环空策略已被开发出来。在这种方法中，2-芳基丙烯充当三原子供体，贡献三个碳原子，杂原子由醛提供，而DMSO作为一种碳供体和溶剂。此成环反应产生3,6-dihydro-2 H-吡喃，产率中等至良好。在控制实验的基础上，提出了一种可能的机理。
• 一种二氢吡喃衍生物的合成方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN108440474B

  公开（公告）日：2020-06-02

  本发明公开了一种二氢吡喃衍生物的合成方法，该方法是将醛类化合物与2‑芳基丙烯在含过硫酸盐的二甲亚砜溶液体系中通过一锅反应，即得二氢吡喃衍生物；该方法首次由醛类化合物提供羰基、2‑芳基丙烯提供丙烯基以及二甲基亚砜提供甲基共同构建二氢吡喃环，该合成方法通过一锅法实现，且反应条件温和、无需外加催化剂、选择性好、收率高，有利于工业化生产。
• 一种由苯甲醛、α-甲基苯乙烯类化合物及二甲 亚砜共同构建二氢吡喃环的方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN108530410B

  公开（公告）日：2020-04-14

  本发明公开了一种由苯甲醛、α‑甲基苯乙烯类化合物及二甲亚砜共同构建二氢吡喃环的方法，该方法是苯甲醛类化合物与α‑甲基苯乙烯类化合物在含过硫酸盐的二甲亚砜溶液体系中通过一锅反应，即得二氢吡喃衍生物；该方法首次由苯甲醛类化合物提供羰基、α‑甲基苯乙烯类化合物提供丙烯基以及二甲基亚砜提供甲基共同构建二氢吡喃环，该合成方法通过一锅法实现，且反应条件温和、无需外加催化剂、选择性好、收率高，有利于工业化生产。
• 一种3,6-二氢吡喃衍生物的合成方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN108610317B

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明公开了一种3,6‑二氢吡喃衍生物的合成方法，该方法是芳基醛与2‑芳基丙烯在含过硫酸钾的二甲亚砜溶液体系中通过一锅反应，即得二氢吡喃衍生物；该方法首次由芳基醛提供羰基、2‑芳基丙烯提供丙烯基以及二甲基亚砜提供甲基共同构建3,6‑二氢吡喃环，该合成方法通过一锅法实现，且反应条件温和、无需外加催化剂、选择性好、收率高，有利于工业化生产。
• Cationic Iron(III) Porphyrin-Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of Unactivated Aldehydes with Simple Dienes
  作者：Kyohei Fujiwara、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ja300790x

  日期：2012.3.28

  Cationic iron(III) porphyrin was found to be an efficient catalyst for the highly chemoselective hetero-Diels Alder-type reaction of aldehydes with 1,3-dienes. The catalyzed process did not require the use of electron-deficient aldehydes such as glyoxylic acid derivatives or activated electron-rich 1,3-dienes such as Danishefslcy's diene and Rawal's diene. The high functional group tolerance and robustness of the catalyst were demonstrated. Further, the potential utility of the catalyst was demonstrated by performing the cycloaddition in the presence of water and by carrying out cycloaddition of an unactivated ketone such as cyclohexanone with a diene.