N-methyl-3-phenyl-N-(o-tolyl)propiolamide | 1013905-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-3-phenyl-N-(o-tolyl)propiolamide
• 英文别名: N-methyl-N-(2-methylphenyl)-3-phenylprop-2-ynamide
• CAS: 1013905-81-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: AIEHVQHKKOEKRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-phenyl-N-(o-tolyl)propiolamide 在 Oxone 、 水 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到3-bromo-1,6-dimethyl-4-phenyl-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  ZnBr 2介导的丙酰胺酰胺的氧化螺-溴环化反应，用于合成3-溴-1-azaspiro [4.5] deca-3,6,9-三烯-2,8-二酮†

  摘要：

  本文已经描述了ZnBr 2介导的N-芳基丙酰胺酰胺的氧化螺-溴环化，用于高效合成3-溴-1-氮杂螺[4.5] deca-3,6,9-三烯-2,8-二酮。将一当量的水引入到最终产品中。该反应在室温下有效地进行，并且显示出优异的官能团耐受性。在标准条件下，3-溴-1-氧杂螺[4.5] deca-3,6,9-三烯-2,8-二酮和3-溴-1-氮杂螺[4.5] deca-3,6,9-trien-合成了8个。

  DOI：

  10.1039/c7ob00293a
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-邻甲基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-methyl-3-phenyl-N-(o-tolyl)propiolamide
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂介导的N-芳基丙炔酰胺的碘环化：碘化喹啉-2-酮和螺[4,5]三烯酮的不同合成

  摘要：

  PhI（OCOCF 3）2既充当非金属氧化剂，又充当碘化试剂，触发N-芳基丙炔酰胺的碘化，同时根据取代基的类型，选择性提供碘化的喹啉-2-酮或螺[4,5]三烯酮骨架。在N-芳基丙炔酰胺在苯胺环上带有对氟的情况下，螺环化合物是通过专有的脱氟过程形成的；否则，产物为喹啉-2-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03455

文献信息

• Visible light induced the high-efficiency spirocyclization reaction of propynamide and thiophenols via recyclable catalyst Pd/ZrO2
  作者：Nannan Zhang、Hangdong Zuo、Chen Xu、Junyi Pan、Jun Sun、Cheng Guo

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.06.008

  日期：2020.2

  Abstract A new method for the synthesis of 3-thioazaspiro[4,5]trienones was developed using Pd nanoparticle catalysts, which are highly efficient, environmentally friendly and recyclable. Alkynes and thiophene phenols are effectively cyclized by Pd/ZrO2 catalyst under visible light irradiation. The present protocol simply utilizes visible light as the safe and ecofriendly energy source, and the Pd/ZrO2

  摘要利用Pd纳米粒子催化剂，开发了一种高效，环保，可回收的3-硫代氮杂[4,5]三烯酮合成新方法。在可见光照射下，Pd / ZrO2催化剂可有效地使炔烃和噻吩酚环化。本协议只是简单地利用可见光作为安全，环保的能源，而Pd / ZrO2纳米复合材料作为光催化剂为在中等条件下以高产率获得各种3-thioazaspiro [4,5]三烯酮提供了一种简单实用的方法。
• Visible-light-mediated selective thiocyanation/ipso-cyclization/oxidation cascade for the synthesis of thiocyanato-containing azaspirotrienediones
  作者：Yuan Chen、Yu-Jue Chen、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130763

  日期：2019.12

  visible-light-mediated metal-free thiocyanate radical addition/ipso-cyclization/oxidation cascade reaction for the synthesis of thiocyanato-containing azaspirotrienediones from N-phenylpropynamides is described. Cheap and readily available ammonium thiocyanate was used as a precursor to the thiocyanate free radical, which undergoes a radical addition reaction with the alkyne, followed by selective ipso-cyclization

  可见光介导的不含金属的硫氰酸盐基加/本位-cyclization /氧化级联含氰硫基azaspirotrienediones的从合成反应Ñ -phenylpropynamides进行说明。便宜和容易获得的硫氰酸铵用作前体硫氰酸自由基，其经历与炔自由基加成反应，然后进行选择性本位-cyclization和氧化，得到脱芳构化产品。没有检测到邻环化的产物。该反应在一锅中完成了C–S，CC和C = O键的合成，其中大量和可再生的空气氧气是唯一的牺牲试剂和氧气源。
• Copper-Catalyzed Difunctionalization of Activated Alkynes by Radical Oxidation-Tandem Cyclization/Dearomatization to Synthesize 3-Trifluoromethyl Spiro[4.5]trienones
  作者：Hui-Liang Hua、Yu-Tao He、Yi-Feng Qiu、Ying-Xiu Li、Bo Song、Pin Gao、Xian-Rong Song、Dong-Hui Guo、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201405672

  日期：2015.1.19

  A copper‐catalyzed difunctionalizing trifluoromethylation of activated alkynes with the cheap reagent sodium trifluoromethanesulfinate (NaSO2CF3 or Langlois’ reagent) has been developed incorporating a tandem cyclization/dearomatization process. This strategy affords a straightforward route to synthesis of 3‐(trifluoromethyl)‐spiro[4.5]trienones, and presents an example of difunctionalization of alkynes

  已经开发了一种采用串联环化/脱芳香化工艺的廉价催化剂三氟甲烷亚磺酸钠（NaSO 2 CF 3或Langlois试剂）对活化炔烃进行铜催化的双官能化三氟甲基化反应。该策略为3-（三氟甲基）-螺[4.5]三烯酮的合成提供了一条直接途径，并给出了炔烃双官能化的示例，以同时形成两个碳-碳单键和一个碳-氧双键。
• Transformations of N-arylpropiolamides to indoline-2,3-diones and acids via C≡C triple bond oxidative cleavage and C(sp2)–H functionalization
  作者：Ming-Bo Zhou、Yang Li、Xuan-Hui Ouyang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1007/s11426-019-9633-x

  日期：2020.2

  A new palladium-catalyzed oxidative conversion of N-arylpropiolamides and H2O to various indoline-2,3-diones and acids through the C≡C triple bond cleavage and C(sp2)–H functionalization is described, which is promoted by a cooperative action of catalytic CuBr2, 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy (TEMPO) and O2. The method provides a practical tool for transformations of alkynes by means of a C–H

  描述了通过C tripleC三键裂解和C（sp 2）-H官能化作用，将新的钯催化的N-芳基丙酰胺和H 2 O氧化转化为各种二氢吲哚-2,3-二酮和酸的过程，这一点受到促进。催化的CuBr的协作动作2，2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧（TEMPO）和O 2。该方法通过C–H官能化策略为炔烃的转化提供了实用的工具，该方法可在单个反应中形成一个C–C键和多个C–O键，并具有高的底物相容性和出色的官能团耐受性。
• Silver-catalyzed direct spirocyclization of alkynes with thiophenols: a simple and facile approach to 3-thioazaspiro[4,5]trienones
  作者：Huanhuan Cui、Wei Wei、Daoshan Yang、Jimei Zhang、Zhihong Xu、Jiangwei Wen、Hua Wang

  DOI：10.1039/c5ra16548b

  日期：——

  A new and convenient silver-catalyzed direct oxidative spirocyclization of alkynes with thiophenols is described. This methodology provides a simple and practical approach to various 3-thioazaspiro[4,5]trienones in moderate to good yields with high atom efficiency and excellent functional group tolerance.

  描述了一种新的且方便的用硫酚对炔烃进行银催化的银催化直接氧化螺环化反应。该方法为中度到良好的产率，高原子效率和出色的官能团耐受性提供了各种3-thioazaspiro [4,5] trienones的简单实用方法。