N-methyl-3-phenyl-N-(p-tolyl)propiolamide | 1015230-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-3-phenyl-N-(p-tolyl)propiolamide
• 英文别名: N-methyl-N-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-ynamide
• CAS: 1015230-86-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: HYTDZIFREYDZHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-phenyl-N-(p-tolyl)propiolamide 在 碘 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到3-Iodo-1-methyl-8-methylidene-4-phenyl-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic ipso-Iodocyclization of N-(4-Methylphenyl)propiolamides: Selective Synthesis of 8-Methyleneazaspiro[4,5]trienes

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel and selective method for the synthesis of 8-methylenespiro[4,5]trienes via intramolecular electrophilic ipsoiodocyclization of N-(4-methylphenyl)propiolamides has been developed. In the presence of ICI or I-2, 8-methylene-1-azaspiro[4,5]trienes were selectively prepared from the electrophilic ipso-iodocyclization of N-(4-methylphenyl)propiolamides in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1021/jo800328a
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-N-methyl-N-(4-methylphenyl)prop-2-ynamide 、 苯基三甲氧基硅烷 在 silver fluoride 、 potassium hydrogencarbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到N-methyl-3-phenyl-N-(p-tolyl)propiolamide
  参考文献：
  名称：

  在有氧条件下钯催化的炔基卤化物与芳基三烷氧基硅烷的 Hiyama 交叉偶联反应

  摘要：

  已经开发了钯催化的炔基卤化物与芳基三烷氧基硅烷的 Hiyama 交叉偶联反应。在双（二亚苄基丙酮）钯的催化下，在氟化银和碳酸氢钾的存在下，各种炔基卤化物（I、Br和Cl），无论是缺电子还是富电子，在室温下与芳基三烷氧基硅烷发生交叉偶联反应温度以中等至良好的产率提供相应的炔烃。

  DOI：

  10.3184/174751914x13897235400522

文献信息

• Transformations of N-arylpropiolamides to indoline-2,3-diones and acids via C≡C triple bond oxidative cleavage and C(sp2)–H functionalization
  作者：Ming-Bo Zhou、Yang Li、Xuan-Hui Ouyang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1007/s11426-019-9633-x

  日期：2020.2

  A new palladium-catalyzed oxidative conversion of N-arylpropiolamides and H2O to various indoline-2,3-diones and acids through the C≡C triple bond cleavage and C(sp2)–H functionalization is described, which is promoted by a cooperative action of catalytic CuBr2, 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy (TEMPO) and O2. The method provides a practical tool for transformations of alkynes by means of a C–H

  描述了通过C tripleC三键裂解和C（sp 2）-H官能化作用，将新的钯催化的N-芳基丙酰胺和H 2 O氧化转化为各种二氢吲哚-2,3-二酮和酸的过程，这一点受到促进。催化的CuBr的协作动作2，2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧（TEMPO）和O 2。该方法通过C–H官能化策略为炔烃的转化提供了实用的工具，该方法可在单个反应中形成一个C–C键和多个C–O键，并具有高的底物相容性和出色的官能团耐受性。
• Access to 3‐(2‐Oxoalkyl)‐azaspiro[4.5]trienones <i>via</i> Acid‐Triggered Oxidative Cascade Reaction through Alkenyl Peroxide Radical Intermediate
  作者：Chang‐Sheng Wang、Thierry Roisnel、Pierre H. Dixneuf、Jean‐François Soulé

  DOI：10.1002/adsc.201801203

  日期：2019.2

  Azaspiro[4.5]trienones bearing ketone side chains at the 3‐position are prepared from N‐alkyl‐arylpropiolamides and ketones via oxidative 1,2‐difunctionalization of alkynes. The cascade sequence starts with the generation of alkenyl peroxide intermediates, which are obtained by addition of tert‐butyl hydroperoxide to ketones in presence of a catalytic amount of a strong acid. Then, the ketone radical adds to

  由N-烷基-芳基丙丙酰胺和酮经炔烃的1,2-二官能团氧化制得在3位带有酮侧链的Azaspiro [4.5]三烯酮。级联序列始于过氧化烯基中间体的产生，这是通过在催化量的强酸存在下将叔丁基氢过氧化物加到酮中而获得的。然后，酮自由基加成炔烃，随后进行螺环化和脱芳香化过程。该方法代表了炔烃双官能化的一个新实例，该一步同时形成了两个碳-碳单键和一个碳-氧双键。
• Palladium-Catalyzed Conjugate Addition to Electron-Deficient Alkynes with Benzenesulfinic Acid Derived from 1,2-Bis(phenylsulfonyl)ethane: Selective Synthesis of (<i>E</i>)-Vinyl Sulfones
  作者：Ren-Jie Song、Yu Liu、Yan-Yun Liu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo102359n

  日期：2011.2.4

  A new, selective method for the synthesis of (E)-vinyl sulfones is presence by palladium-catalyzed C−S bond cleavage/conjugate addition. In the presence of Pd(OAc)2 and DMEDA (N1,N2-dimethylethane-1,2-diamine), 1,2-bis(phenylsulfonyl)ethane underwent the C−S bond cleavage, followed by conjugate addition to numerous electron-deficient alkynes afforded the corresponding (E)-vinyl sulfones in moderate

  一种新的，选择性的合成（E）-乙烯基砜的方法是通过钯催化的CS键裂解/结合物的添加而存在。在Pd（OAc）2和DMEDA（N 1，N 2-二甲基乙烷-1,2-二胺）的存在下，1,2-双（苯磺酰基）乙烷进行了C-S键裂解，随后共轭加成缺电子的炔烃以中等至良好的产率提供了相应的（E）-乙烯基砜。
• Palladium Nanoparticle-Catalyzed Stereoselective Domino Synthesis of All-Carbon Tetrasubstituted Olefin Containing Oxindoles via Carbopalladation/C–H Activation
  作者：Naziya Parveen、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00915

  日期：2020.8.21

  catalyzed single-step, stereoselective domino synthesis of symmetrically and unsymmetrically all-carbon tetrasubstituted olefin containing oxindoles from readily accessible anilides has been developed. The Pd-BNP catalyst showed a wide range of functional group tolerance that enabled building a library of heteroaromatics. This reusable Pd catalyst reflected its utility in the synthesis of biologically important

  已经开发了由萘甲酸稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）的一步合成的立体选择性多米诺骨牌合成方法，该方法由易于获得的苯胺类化合物合成对称和不对称的含氧吲哚的全碳四取代烯烃。Pd-BNP催化剂显示出广泛的官能团耐受性，从而能够建立杂芳烃库。这种可重复使用的Pd催化剂反映了其在合成生物学上重要的AMP活化的蛋白激酶（不含任何金属Pd污染）的实用性。纳米催化剂易于回收并重复使用五次，而粒度或催化活性没有任何明显的损失。
• Visible Light-Induced Synthetic Approach for Selenylative Spirocyclization of <i>N</i> -Aryl Alkynamides with Molecular Oxygen as Oxidant
  作者：Harekrishna Sahoo、Anup Mandal、Suman Dana、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1002/adsc.201701410

  日期：2018.3.20

  A visible light‐induced (blue LED) radical cascade has been devised to effect selenylative spirocyclization of N‐aryl alkynamides at room temperature under oxygen atmosphere and without the aid of external photocatalyst. The protocol is operationally simple, scalable, and offers clean synthesis of 3‐selenospiro[4,5]trienones in high yields (up to 92%). A novel spiro‐ring‐opening strategy has also been

  已经设计了可见光诱导的（蓝色LED）自由基级联反应，可在室温下在氧气气氛下且无需外部光催化剂的情况下实现N-芳基炔酰胺的硒化螺环化。该协议操作简单，可扩展，并且可以高收率（高达92％）提供3-硒代螺螺[4,5]三烯酮的干净合成。为了获得完全取代的丙烯酰胺，还完成了一种新颖的开环策略。