2-bromo-N-(naphthalen-2-yl)acetamide | 22344-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-N-(naphthalen-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-Bromo-N-(2-naphthyl)acetamide；2-bromo-N-naphthalen-2-ylacetamide
• CAS: 22344-79-2
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• mdl: MFCD00272779
• 分子量: 264.121
• InChiKey: NJRSLKCYZKFNNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(naphthalen-2-yl)acetamide 在 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 4-oxo-N-(2-naphthyl)-[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazole-1(4H)acetamide
  参考文献：
  名称：

  4-Oxo- [1]苯并吡喃并[4,3- c ]吡唑小球隐孢子肌苷5'-单磷酸脱氢酶（Cp IMPDH）抑制剂的合成，体外评价和共晶体结构

  摘要：

  隐孢子虫肌苷5'-单磷酸脱氢酶（Cp IMPDH）已成为治疗隐孢子虫寄生虫的治疗靶标，因为它催化了鸟嘌呤核苷酸生物合成的关键步骤。一种4-氧代-[1]苯并吡喃并[4,3- c ]吡唑衍生物被确定为Cp IMPDH的中效抑制剂（IC 50 = 1.5μM）。我们报告了此化合物系列的SAR研究，结果为8k（IC 50 = 20±4 nM）。另外，还提出了Cp IMPDH·IMP· 8k的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jm501527z
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 2-萘胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到2-bromo-N-(naphthalen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为人 Pin1 抑制剂的新型噻唑衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  PIN1是肽脯氨酰顺-反异构酶（PPI酶）和抑制PIN1是发现抗肿瘤剂的潜在方法。为了寻找具有新型支架的有效 Pin1 抑制剂，设计、合成了一系列在 2 位具有脂环族杂环的噻唑衍生物，并针对人 Pin1 进行了测试。在噻唑支架上带有 2-oxa-6-azaspiro [3,3] 庚烷部分的化合物9p被鉴定为该系列中最有效的 Pin1 抑制剂，其 IC 50值为 0.95 μM。构效关系 (SAR) 和分子模型研究表明，引入具有 H 键受体的脂环将是提高结合亲和力的可行方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115878

文献信息

• Synthesis and Pin1 inhibitory activity of thiazole derivatives
  作者：Hailong Zhao、Guonan Cui、Jing Jin、Xiaoguang Chen、Bailing Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.049

  日期：2016.11

  motifs in its substrate proteins and is a novel promising anticancer target. A series of new thiazole derivatives were designed and synthesized, and their inhibitory activities were measured against human Pin1 using a protease-coupled enzyme assay. Of all the tested compounds, a number of thiazole derivatives bearing an oxalic acid group at 4-position were found to be potent Pin1 inhibitors with IC50

  PIN1（蛋白质与NIMA1交互）是肽基脯氨酰顺-反异构酶（PPI酶），其特异性催化pSER的/苏氨酸-Pro的基序的酰胺键的构象转换在其底物蛋白，是一种有前途的新颖抗癌靶点。设计并合成了一系列新的噻唑衍生物，并使用蛋白酶偶联酶测定法测量了它们对人Pin1的抑制活性。在所有测试化合物中，发现许多在4位带有草酸基团的噻唑衍生物是有效的Pin1抑制剂，其IC 50值在低摩尔浓度下。分析了详细的构效关系，并分析了化合物10b的结合特征（IC 50使用CDOCKER程序预测了5.38μM）。这项研究的结果将为进一步优化噻唑衍生物作为有效的Pin1抑制剂提供有益的指导。
• 2-(Quinolin-4-yloxy)acetamides Are Active against Drug-Susceptible and Drug-Resistant <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Strains
  作者：Kenia Pissinate、Anne Drumond Villela、Valnês Rodrigues-Junior、Bruno Couto Giacobbo、Estêvão Silveira Grams、Bruno Lopes Abbadi、Rogério Valim Trindade、Laura Roesler Nery、Carla Denise Bonan、Davi Fernando Back、Maria Martha Campos、Luiz Augusto Basso、Diógenes Santiago Santos、Pablo Machado

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00324

  日期：2016.3.10

  described as potent in vitro inhibitors of Mycobacterium tuberculosis growth. Herein, additional chemical modifications of lead compounds were carried out, yielding highly potent antitubercular agents with minimum inhibitory concentration (MIC) values as low as 0.05 muM. Further, the synthesized compounds were active against drug-resistant strains and were devoid of apparent toxicity to Vero and HaCat

  2-（喹啉-4-基氧基）乙酰胺已被描述为结核分枝杆菌生长的有效体外抑制剂。在此，对前导化合物进行了其他化学修饰，从而产生了具有最低抑菌浓度（MIC）值低至0.05μM的高效抗结核药。此外，合成的化合物对耐药菌株具有活性，并且对Vero和HaCat细胞没有明显的毒性（IC50> / = 20μM）。此外，2-（喹啉-4-基氧基）乙酰胺在感染的巨噬细胞中显示出针对细菌的细胞内活性，其作用类似于利福平，药物-药物相互作用的风险低，并且斑马鱼（斑马鱼）的心脏毒性没有迹象。 1和5毫米。因此，这些数据表明此类化合物可为将来的开发提供候选，
• Design, synthesis, fungicidal activity and molecular docking studies of novel 2-((2-hydroxyphenyl)methylamino)acetamide derivatives
  作者：Zilong Tang、Xinxing Li、Yuan Yao、Yongcun Qi、Ming Wang、Ningning Dai、Yuhao Wen、Yichao Wan、Lifen Peng

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.03.040

  日期：2019.6

  A series of novel 2-hydroxyphenyl substituted aminoacetamides was designed by molecular hybridization of the aminoacetamide scaffold and 2-hydroxyphenyl motif. The target compounds were synthesized and their fungicidal activities were evaluated. Some of the target compounds showed excellent antifungal activities against S. sclerotiorum and P. capsici. Significantly, compounds 5e displayed the most

  通过氨基乙酰胺支架和2-羟基苯基基序的分子杂交，设计了一系列新颖的2-羟基苯基取代的氨基乙酰胺。合成了目标化合物并评估了其杀真菌活性。一些目标化合物对S. sclerotiorum和辣椒辣椒具有极好的抗真菌活性。值得注意的是，化合物5e表现出最强的抵抗链球菌的活性，EC50 = 2.89 µg / mL，低于商品百菌清的活性。系统研究提供了强大的信心，即羟基和羰基对于杀真菌活性至关重要。分子对接研究表明，SDH酶可能是我们化合物潜在的作用靶标之一。
• Synthesis and cytotoxicity of thieno[2,3-b]quinoline-2-carboxamide and cycloalkyl[b]thieno[3,2-e]pyridine-2-carboxamide derivatives
  作者：Euphemia Leung、Lisa I. Pilkington、Michelle van Rensburg、Chae Yeon Jeon、Mirae Song、Homayon J. Arabshahi、Gayan Heruka De Zoysa、Vijayalekshmi Sarojini、William A. Denny、Jóhannes Reynisson、David Barker

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.047

  日期：2016.3

  Seventy nine derivatives of thieno[2,3-b]quinolines, tetrahydrothieno[2,3-b]quinoline, dihydrocyclopenta[b]thieno[3,2-e]pyridine, cyclohepta[b]thieno[3,2-e]pyridine and hexahydrocycloocta[b]thieno[3,2-e]pyridine were either synthesized or obtained commercially and tested for their antiproliferative activity against HCT116, MDA-MB-468 and MDA-MB-231 human cancer cell lines. The most potent eight compounds

  噻吩并[2,3-的七十九衍生物b〕喹啉，四氢[2,3- b ]喹啉，二氢环戊二烯并[ b ]噻吩并[3,2- ë ]吡啶，环庚并[ b ]噻吩并[3,2- ë ]吡啶和六氢环辛基[ b ]噻吩并[3,2- e ]吡啶是合成的或可商购的，并测试了它们对HCT116，MDA-MB-468和MDA-MB-231人癌细胞系的抗增殖活性。最有效的八种化合物对所有细胞系均具有活性，IC 50值在80–250 nM范围内。一般而言，六氢环辛基[ b ]噻吩并[3,2- e当较大的环烷基环与吡啶环稠合时，]吡啶最活跃，活性增加。
• New insights into the SAR and drug combination synergy of 2-(quinolin-4-yloxy)acetamides against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Bruno Couto Giacobbo、Kenia Pissinate、Valnês Rodrigues-Junior、Anne Drumond Villela、Estêvão Silveira Grams、Bruno Lopes Abbadi、Fernanda Teixeira Subtil、Nathalia Sperotto、Rogério Valim Trindade、Davi Fernando Back、Maria Martha Campos、Luiz Augusto Basso、Pablo Machado、Diógenes Santiago Santos

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.048

  日期：2017.1

  2-(Quinolin-4-yloxy)acetamides have been described as potent and selective in vitro inhibitors of Mycobacterium tuberculosis (Mtb) growth. Herein, a new series of optimized compounds were found to demonstrate highly potent antitubercular activity, with minimum inhibitory concentration (MIC) values against drug-susceptible and drug-resistant Mycobacterium tuberculosis strains in the submicromolar range

  2-（喹啉-4-基氧基）乙酰胺已被描述为结核分枝杆菌（Mtb）生长的有效和选择性体外抑制剂。在此，发现了一系列新的优化化合物，它们显示出强大的抗结核活性，并且对药物敏感性和耐药性结核分枝杆菌的抑菌浓度（MIC）值最小。亚微摩尔范围内的菌株。此外，最具活性的化合物对哺乳动物细胞没有明显的毒性，并且在Mtb感染的巨噬细胞模型中显示出与异烟肼和利福平相似的细胞内活性。使用棋盘法研究铅化合物与一线和二线抗结核药物的缔合谱表明，2-（喹啉-4-基氧基）乙酰胺与利福平具有协同作用。最终，一些合成化合物显示出良好的渗透性，适度的新陈代谢速率和较低的药物-药物相互作用风险，表明2-（喹啉-4-基氧基）乙酰胺可能为用于开发新的替代疗法的候选药物。结核病的治疗。