6-bromo-2-hydroxy-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 31166-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-hydroxy-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-(phenylmethoxy)-4-bromo-1,8-naphthalimide；N-hydroxy-4-bromo-1,8-naphthalimide；5-Brom-N-hydroxynaphthalimid；6-bromo-2-hydroxy-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；6-bromo-2-hydroxybenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 31166-84-4
• 化学式: C₁₂H₆BrNO₃
• mdl: MFCD00440112
• 分子量: 292.089
• InChiKey: SMFFDONWMCQXFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-hydroxy-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 (Z)-6-(4-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl)piperazin-1-yl)-2-hydroxy-1H- benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  An unanticipated discovery towards novel naphthalimide corbelled aminothiazoximes as potential anti-MRSA agents and allosteric modulators for PBP2a

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114050
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83 %的产率得到6-bromo-2-hydroxy-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移选择性还原三键合成 α,β-不饱和 γ-内酰胺

  摘要：

  本文描述的是通过选择性还原三键而不是活化双键来开发可见光诱导的光氧化还原1,6-烯炔还原环化。选择性1,6-烯炔自由基环化/碳=碳双键断裂为获得结构上有价值的α , β-不饱和γ-内酰胺提供了直接途径。 TEMPO 陷阱实验、控制实验和 DFT 计算提供了支持可能的催化循环的证据。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01235

文献信息

• Isoquinolones
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06177423B1

  公开（公告）日：2001-01-23

  Benzo[de]isoquinoline-1,3-dione of Formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R is hydrogen or a protecting group typically used in the art for protecting alcohols and R1-R5 are each independently chosen from H, Cl, Br, F, straight or branched alkyl C1-C8 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, heterocycle or bridged heterocycle of 4-9 atoms containing 1-3 heteroatoms, —(CR′2)nOR6, —(CR′2)nN(R6)2, —(CR′2)nNR6COR7, —(CR′2)nNR6SO2OR7, —(CR′2)nNR6SO2 N(R6)2, —(CR′2)nOSO2 N(R6)2, —(CR′2)nCN, —(CR′2)n(NOR6)R7, NO2, CF3, —(CR′2)nSOmR7, —(CR′2)nSOmR7, —(CR′2)nCO2R6, —(CR′2)nCON(R6)2, Ph, and any two of R1-R5 may form a substituted or unsubstituted ring of 5-7 total atoms having 0-2 heteroatoms are claimed which are selective inhibitors of bacterial DNA gyrase and DNA topoisomerase useful in antibacterial agents. Methods for their preparation and formulation as well as novel intermediates useful in the preparation of the final products are also claimed.

  苯并[de]异喹啉-1,3-二酮的化学式，或其在药学上可接受的盐，其中R为氢或通常用于保护醇的艺术中的保护基，R1-R5分别独立地选择自H、Cl、Br、F、直链或支链烷基C1-C8烷基、C3-C8环烷基、杂环或含有1-3个杂原子的4-9个原子的桥接杂环，—(CR′2)nOR6、—(CR′2)nN(R6)2、—(CR′2)nNR6COR7、—(CR′2)nNR6SO2OR7、—(CR′2)nNR6SO2 N(R6)2、—(CR′2)nOSO2 N(R6)2、—(CR′2)nCN、—(CR′2)n(NOR6)R7、NO2、CF3、—(CR′2)nSOmR7、—(CR′2)nSOmR7、—(CR′2)nCO2R6、—(CR′2)nCON(R6)2、Ph，以及R1-R5中的任意两个可形成具有0-2个杂原子的5-7个总原子的取代或未取代环的选择性细菌DNA旋转酶和DNA拓扑异构酶抑制剂，适用于抗菌剂。还声明了它们的制备和配方方法，以及在制备最终产品中有用的新型中间体。
• 合成6-(2-甲氧基乙氧基)-N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸的方法
  申请人：上海博栋化学科技有限公司

  公开号：CN109384720B

  公开（公告）日：2022-06-28

  本发明公开了一种合成6‑(2‑甲氧基乙氧基)‑N‑羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸的方法，其反应方程式为：本发明技术方案具有以下有益效果：通过第二步成醚，虽然有几个明显的杂质(可能是分子间成醚)，但中控主含量可达到70％左右，且最终能获得目标产物。合成产物纯度HPLC≥99％，酸值≤1.0mg/g，水分≤0.10％。
• Photoinduced Silylation of <i>N</i>-Heteroarenes and Unsaturated Benzamides with Naphthalimide-Based Organic Photocatalysts
  作者：Wenjuan Zhang、Qi Lu、Mengshi Wang、Yongjin Zhang、Xiao-Feng Xia、Dawei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01330

  日期：2022.6.3

  general strategy for the silylation of N-heteroaromatics and unsaturated benzamides via the rational designing of an efficient organic photocatalyst. The process features operational simplicity, mild reaction conditions, and the use of readily prepared naphthalimide (NI)-based organic photocatalysts. Notably, both inert trialkylhydrosilanes and arylhydrosilanes are well tolerated with this protocol.

  本文描述的是通过合理设计高效有机光催化剂来开发N-杂芳烃和不饱和苯甲酰胺甲硅烷基化的一般策略。该工艺具有操作简单、反应条件温和以及使用易于制备的萘酰亚胺 (NI) 基有机光催化剂的特点。值得注意的是，该协议对惰性三烷基氢硅烷和芳基氢硅烷都具有良好的耐受性。
• Synthesis and Biological Properties of Fluorescent Strigolactone Mimics Derived from 1,8-Naphthalimide
  作者：Ioana-Alexandra Bala、Alina Nicolescu、Florentina Georgescu、Florea Dumitrascu、Anton Airinei、Radu Tigoianu、Emilian Georgescu、Diana Constantinescu-Aruxandei、Florin Oancea、Calin Deleanu

  DOI：10.3390/molecules29102283

  日期：——

  mitigate various stresses that plants have to deal with. The natural SLs, as well as the synthetic analogs, are difficult to obtain in sufficient amounts for practical applications. At the same time, fluorescent SLs would be useful for the mechanistic understanding of their effects based on bio-imaging or spectroscopic techniques. In this study, new fluorescent SL mimics containing a substituted 1,8-naphthalimide

  独脚金内酯 (SL) 有潜力用于可持续农业，以减轻植物必须应对的各种压力。天然 SL 以及合成类似物很难获得足够量用于实际应用。同时，荧光 SL 将有助于基于生物成像或光谱技术对其效应的机制理解。在这项研究中，制备了新的荧光 SL 模拟物，其含有通过醚键连接到生物活性呋喃-2-酮部分的取代的 1,8-萘二甲酰亚胺环系统。研究了新型 SL 模拟物对植物病原体的结构、光谱和生物活性，并与之前合成的荧光 SL 模拟物进行了比较。萘酰亚胺环 C-6 位的化学基团影响荧光参数。所有 SL 模拟物对植物病原体均表现出与 GR24 类似的作用，表明它们适合实际应用。生物活性的模式取决于真菌种类、SL 模拟物和浓度以及菌丝顺序。这种依赖性可能与每种真菌受体-SL 模拟物相互作用的特异性有关，必须对其进行深入分析。基于其生物学特性和光谱特性，一种 SL 模拟物可能是微观和光谱研究的良好候选者。
• PLAKSIDIN V. L.; BOCTPOBA V. N.; GNATYUK P. P.; ZADOROZHNYJ N. M., ZH. ORGAN XIMII, 1977, 13, HO 10, 2194-2202
  作者：PLAKSIDIN V. L.、 BOCTPOBA V. N.、 GNATYUK P. P.、 ZADOROZHNYJ N. M.

  DOI：——

  日期：——