(E)-4-(2-chlorophenyl)but-3-enoic acid | 1255944-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-chlorophenyl)but-3-enoic acid
• CAS: 1255944-55-8
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: JSYFCHHNSWGOGQ-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-chlorophenyl)but-3-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-2-(2-chlorostyryl)-2-(phenylthio)-1-(3,4,5-trimethyl-1H-pyrazol-1-yl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性镍(II)配合物催化α-重氮吡唑酰胺的对映选择性Doyle-Kirmse反应

  摘要：

  尽管使用经典的手性 Rh(II) 和 Cu(I) 催化剂证明锍叶立德的 [2,3]-σ 重排的高对映选择性（Doyle-Kirmse 反应）令人惊讶地难以捉摸，但原则上这是由于难以精细区分硫的异位孤对和锍叶立德硫的手性反转。在这里，我们展示了新的 α-重氮吡唑酰胺和手性 N, N'-二氧化镍 (II) 配合物催化剂的协同合并能够实现高度对映选择性的 Doyle-Kirmse 反应。吡唑酰胺取代基作为活化基团和导向基团，在双任务镍 (II) 配合物的帮助下，很容易形成金属-卡宾和路易斯酸键合的叶立德中间体。即使对于对称二烯丙基硫烷的反应，另一种手性路易斯酸键合的叶立德途径也大大提高了产物的对映纯度。在一系列芳基或乙烯基取代的 α-重氮吡唑胺和硫化物上进行的大多数转化都进行得很快（大多数情况下在 5-20 分钟内），结果非常好（收率高达 99%，ee 高达 96%），提供了一个突破在对映选择性

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12486
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯乙酸甲酯 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-4-(2-chlorophenyl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化的苯硫酚的立体加成立体合成3,4-二取代的巯基内酯

  摘要：

  报道了在4-苯基丁-3-烯酸上可见光介导的苯酚的自由基加成，以非对映选择性合成3,4-二取代的γ-内酯。该反应排除了缀合物添加的常规先决条件。此外，内酯已成功用于γ-酮酰胺的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.046

文献信息

• [EN] PHENYLALKYL SULFAMATE COMPOUND AND MUSCLE RELAXANT COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉ DE SULFAMATE DE PHÉNYLALKYLE ET COMPOSITION MYORELAXANTE LE CONTENANT
  申请人：BIO PHARM SOLUTIONS CO LTD

  公开号：WO2013187727A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present invention relates to novel phenylalkyl sulfamate compounds, a method for preventing or treating a disease associated with muscle spasm. The present invention ensures the enhancement of muscle relaxation activity essential for alleviation of muscle spasm, such that it is promising for preventing or treating various diseases associated with muscle spasm.

  本发明涉及新型苯基烷基磺酰胺化合物，一种用于预防或治疗与肌肉痉挛相关疾病的方法。本发明确保增强肌肉松弛活性，这对于缓解肌肉痉挛至关重要，因此有望预防或治疗与肌肉痉挛相关的各种疾病。
• Synthesis of Pyridines by Carbenoid-Mediated Ring Opening of 2<i>H</i>-Azirines
  作者：Nicole S. Y. Loy、Alok Singh、Xianxiu Xu、Cheol-Min Park

  DOI：10.1002/anie.201209301

  日期：2013.2.18

  a wide range of substituents on the resulting pyridine ring using mild reaction conditions (see scheme; esp=α,α,α′,α′‐tetramethyl‐1,3‐benzenedipropionic acid). The formation of the key intermediate is catalyst‐controlled, and subsequent cyclization and oxidation affords pyridines in excellent yields. The method has been used for the efficient synthesis of polyarylpyridines.

  漫游范围：使用温和的反应条件（参见方案； esp =α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸），标题反应可耐受吡啶环上的大量取代基。关键中间体的形成受催化剂控制，随后的环化和氧化反应使吡啶具有优异的收率。该方法已用于有效合成聚芳基吡啶。
• [EN] SULFAMATE DERIVATIVE COMPOUND FOR USE IN PREVENTING OR TREATING EPILEPSY<br/>[FR] COMPOSÉ DÉRIVÉ DE SULFAMATE DESTINÉ À ÊTRE UTILISÉ DANS LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DE L'ÉPILEPSIE
  申请人：BIO PHARM SOLUTIONS CO LTD

  公开号：WO2015088271A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention relates to a pharmaceutical composition for treating or preventing epilepsy containing a sulfamate derivative compound and/or pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient. Furthermore, the present invention relates to a method for treatment or prevention epilepsy comprising administering a sulfamate derivative compound in a pharmaceutically effective amount to a subject in need of treatment or prevention of epilepsy.

  本发明涉及一种用于治疗或预防癫痫的药物组合物，其包含磺酰胺衍生物化合物和/或其药用可接受的盐作为活性成分。此外，本发明涉及一种治疗或预防癫痫的方法，包括向需要治疗或预防癫痫的受试者施用磺酰胺衍生物化合物的药用有效量。
• Efficient Pd-Catalyzed Regio- and Stereoselective Carboxylation of Allylic Alcohols with Formic Acid
  作者：Ming-Chen Fu、Rui Shang、Wan-Min Cheng、Yao Fu

  DOI：10.1002/chem.201701971

  日期：2017.7.3

  Formic acid is efficiently used as a C1 source to directly carboxylate allylic alcohols in the presence of a low loading of palladium catalyst and acetic anhydride as additive to afford β,γ‐unsaturated carboxylic acids with excellent chemo‐, regio‐, and stereoselectivity. The reaction proceeds through a carbonylation process with in situ‐generated carbon monoxide under mild conditions, avoiding the

  在少量负载的钯催化剂和乙酸酐作为添加剂的情况下，甲酸可有效地用作C1来源，直接将烯丙醇羧化，从而获得具有出色的化学，区域和立体选择性的β，γ-不饱和羧酸。反应在温和条件下与原位生成的一氧化碳通过羰基化过程进行，避免使用高压气态CO。咬合角大的双膦配体（4,5-双di diphenylphosphino} -9,9-发现二甲基黄嘌呤，Xantphos对这种转化是唯一有效的。该反应的区域和立体收敛归因于在钯催化剂存在下烯丙基亲电子试剂的热力学上有利的异构化。
• Palladium-Catalyzed Direct C–H Arylation of 3-Butenoic Acid Derivatives
  作者：Shan Yang、Lingling Liu、Zheng Zhou、Zhibin Huang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03773

  日期：2021.1.15

  We report herein a direct method to synthesize 4-aryl-3-butenoic acid through a carboxylic-acid-directed oxidative Heck reaction. The various 4-aryl-3-butenoic acids are easily prepared in moderate to good yields. In view of the promising bioactivity of 4-phenyl-3-butenoic acid previously reported, its derivatives reported here may be bioactive.

  我们在本文中报道了通过羧酸定向的氧化Heck反应合成4-芳基-3-丁烯酸的直接方法。各种4-芳基-3-丁烯酸很容易以中等到良好的产率制备。鉴于先前报道的4-苯基-3-丁烯酸有希望的生物活性，因此本文报道的其衍生物可能具有生物活性。