N-(3-(2-oxoazepan-1-yl)propyl)benzamide | 1080020-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(2-oxoazepan-1-yl)propyl)benzamide
• 英文别名: N-[3-(2-oxoazepan-1-yl)propyl]benzamide
• CAS: 1080020-82-1
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: GAJABFYGTFMSIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-(3-(2-oxoazepan-1-yl)propyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  水中的异硫氰酸酯（原位）和磺酰氯用于双环脒的 N-官能化：获得 N-烷基化 γ-/ω-内酰胺衍生的硫脲和磺酰胺

  摘要：

  在此，我们展示了原位生成的异硫氰酸酯和芳基磺酰氯作为水中亲电子试剂用于双环脒（DBN 和 DBU） N官能化的潜力。该策略提供了对一系列硫脲硫化物、磺酰胺、芳酰硫脲和用远端 γ-和 ω-内酰胺衍生的酰胺的补充途径。由β-异硫氰酸根硫化物实现了一种新型磺酰氯介导的β-乌脲硫化物的形成，消除了对不稳定异氰酸酯的苛刻合成的要求。机理研究提出了烯烃双官能化的根本机制、H 2 O在双环脒开环中的功效，以及氧源和磺酰氯作为硫脲脱硫剂以提供脲衍生物。

  DOI：

  10.1039/d3ob01584j

文献信息

• Darzens Reaction of Acyl Phosphonates with α-Bromo Ketones: Selective Synthesis of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-Epoxyphosphonates
  作者：Ayhan S. Demir、Mustafa Emrullahoglu、Eser Pirkin、Nazmiye Akca

  DOI：10.1021/jo801818p

  日期：2008.11.21

  Acyl phosphonates with alpha-halo ketones in the presence of bases at room temperature afford cis- and trans-epoxyphosphonates in good chemical yields and high selectivities using different bases. The diastereoselectivity of this reaction is easily controlled by changing the base. Changing the base from Cs2CO3 to DBU changed the diastereomeric ratio (trans/cis) from 3/2 to 9/1. Moreover, the treatment

  在室温下，在碱存在下，具有α-卤代酮的酰基膦酸酯可提供顺式和反式环氧膦酸酯，化学收率好，并且使用不同的碱具有较高的选择性。通过改变碱可以容易地控制该反应的非对映选择性。将碱基从Cs2CO3更改为DBU，将非对映异构体比例（反式/顺式）从3/2更改为9/1。此外，用DBU处理反式异构体显示完全转化为相应的顺式异构体。
• Nucleophilic behaviour of DBU towards imidazolides: one-pot synthesis of ε-caprolactam derived carbamates and amides
  作者：Rajagopalan Nirmala、Thanasekaran Ponpandian、B.R. Venkatraman、Sridharan Rajagopal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.056

  日期：2013.9

  Herein, we report the DBU ring opening reactions with imidazolide which can be a facile method to generate the library of epsilon-caprolactam derived carbamates and amides under one-pot condition. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Anti-tumour agents
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0373891B1

  公开（公告）日：1994-11-02