benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl benzoate | 5469-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl benzoate
• 英文别名: 1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl benzoate
• CAS: 5469-06-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: KMQBYAFOOFDSCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  387.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗癌剂的新型辣椒素类似物：合成、生物学评价和硅方法

  摘要：

  设计、合成了一类新的苯并[d][1,3]二氧戊环-5-基甲基烷基/芳基酰胺和辣椒素的酯类似物，并评估了它们对人和鼠癌细胞系（B16F10，SK- MEL-28、NCI-H1299、NCI-H460、SK-BR-3 和 MDA-MB-231) 和人肺成纤维细胞 (MRC-5)。三种化合物（5f、6c 和 6e）在微摩尔 (µM) 范围内选择性抑制侵袭性癌细胞的生长。此外，探索性数据分析指出拓扑和电子分子特性是负责对一组研究化合物进行区分的过程。研究结果表明，应用设计策略，除了提供更有效的类似物，

  DOI：

  10.1002/ardp.201400233

文献信息

• Zn-Catalyzed<i>tert</i>-Butyl Nicotinate-Directed Amide Cleavage as a Biomimic of Metallo-Exopeptidase Activity
  作者：Clarence C. D. Wybon、Carl Mensch、Charlie Hollanders、Charlène Gadais、Wouter A. Herrebout、Steven Ballet、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acscatal.7b02599

  日期：2018.1.5

  A two-step catalytic amide-to-ester transformation of primary amides under mild reaction conditions has been developed. A tert-butyl nicotinate (tBu nic) directing group is easily introduced onto primary amides via Pd-catalyzed amidation with tert-butyl 2-chloronicotinate. A weak base (Cs2CO3 or K2CO3) at 40–50 °C can be used provided that 1,1′-bis(dicyclohexylphosphino)ferrocene is selected as ligand

  已经开发了在温和的反应条件下伯酰胺的两步催化酰胺转化为酯的方法。甲叔丁基烟酸甲酯（吨卜NIC）指示组很容易通过Pd催化的酰胺化与引入到伯酰胺叔丁基2-氯烟。如果选择1,1'-双（二环己基膦基）二茂铁作为配体，则可以使用40–50°C的弱碱（Cs 2 CO 3或K 2 CO 3）。所述吨卜NIC活化酰胺随后允许的Zn（OAc）2催化的醇解nonsolvolytic在吨在中性反应条件下于40–60°C的BuOAc。激活机制是仿生的：在引导基团中吡啶的C3酯取代基构成了适合Zn螯合的反式构象异构体，C═O酰胺-Zn-N引导基团，并且Zn配位醇还被激活为亲核试剂通过氢键与催化剂的乙酸酯配体键合。另外，乙酸盐配体有助于分子内O至N质子转移。化学选择性相对于其他官能团以及与具有挑战性的反应伙伴（如肽，糖和固醇）的相容性说明了这种两步酰胺裂解方法的合成适用性。该Ť卜NIC酰胺在裂解前不需要纯化。初步实验
• Hydrogen-bond-assisted transition-metal-free catalytic transformation of amides to esters
  作者：Changyu Huang、Jinpeng Li、Jiaquan Wang、Qingshu Zheng、Zhenhua Li、Tao Tu

  DOI：10.1007/s11426-020-9883-3

  日期：2021.1

  interest in synthetic chemistry, biological process and pharmaceutical industry. Transition-metal, luxury ligand or excess base were always vital to the transformation. Here, we developed a transition-metal-free hydrogen-bond-assisted esterification of amides with only catalytic amount of base. The proposed crucial role of hydrogen bonding for assisting esterification was supported by control experiments

  酰胺CN的裂解在合成化学，生物过程和制药工业中引起了广泛的兴趣。过渡金属，豪华配体或过量的碱对转化始终至关重要。在这里，我们开发了仅催化量碱的无过渡金属的氢键助酰胺化酰胺。控制实验，密度泛函理论（DFT）计算和动力学研究支持了氢键在协助酯化中所起的关键作用。除了广泛的底物范围和出色的官能团耐受性外，该碱催化方案还补充了传统的过渡金属催化的酰胺酯化反应，并为有机合成和制药行业催化裂解酰胺CN键提供了新途径。
• Selective Sulfonylation of Arenes and Benzoylation of Alcohols Using Lithium Perchlorate as a Catalyst Under Neutral Conditions
  作者：B. P. Bandgar、V. T. Kamble、V. S. Sadavarte、L. S. Uppalla

  DOI：10.1055/s-2002-25345

  日期：——

  Sulfonylation of aromatics with p-toluenesulfonyl chloride and benzoylation of alcohols with benzoyl chloride using lithium perchlorate as a catalyst is described. The remarkable selectivity under neutral conditions is an attractive feature of this method

  报道了以高氯酸锂为催化剂，在p-甲苯磺酰氯作用下芳香族化合物的磺酰化反应以及在苯甲酰氯作用下醇的苯甲酰化反应。该方法在中性条件下的高选择性是其吸引人的特点。
• Construction of Esters through Sulfuryl Fluoride (SO2F2) Mediated Dehydrative Coupling of Carboxylic Acids with Alcohols at Room Temperature
  作者：Shi-Meng Wang、Njud S. Alharbi、Hua-Li Qin

  DOI：10.1055/s-0039-1690017

  日期：2019.10

  on gram scale. A facile method for the construction of esters through dehydrative coupling of carboxylic acids with alcohols is developed. The reactions are mediated by sulfuryl fluoride (SO2F2) at room temperature and proceed with high efficiency. The method has several advantages including broad substrate scope, mild conditions, excellent functional group compatibility and affords high yields, even

  抽象的 开发了一种通过羧酸与醇类的脱水偶合来构建酯的简便方法。该反应在室温下由硫酰氟（SO 2 F 2）介导，并以高效率进行。该方法具有许多优点，包括广泛的底物范围，温和的条件，出色的官能团相容性，即使在克级上也能提供高收率。 开发了一种通过羧酸与醇类的脱水偶合来构建酯的简便方法。该反应在室温下由硫酰氟（SO 2 F 2）介导，并以高效率进行。该方法具有许多优点，包括广泛的底物范围，温和的条件，出色的官能团相容性，即使在克级上也能提供高收率。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Benzyl Benzoates Employing Benzyl Formates as Both CO Surrogates and Benzyl Alcohol Sources
  作者：Ming Lai、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201900700

  日期：2019.6.23

  An efficient and convenient palladium‐catalyzed carbonylation reaction for the synthesis of benzyl benzoates from aryl bromides has been developed. Benzyl formates have been explored as a new type of efficient and useful CO sources. A wide range of benzyl benzoates were obtained in good to excellent yields.

  已经开发了一种有效且方便的钯催化羰基化反应，用于从芳基溴化物合成苯甲酸苄酯。苄基甲酸酯已被研究为一种新型的高效有用的CO来源。以良好至优异的产率获得了多种苯甲酸苄酯。