2-(dec-9-enyl)-1,3-dioxolane | 6316-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(dec-9-enyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(dec-9-en-1-yl)-1,3-dioxolane；2-dec-9-enyl-1,3-dioxolane
• CAS: 6316-55-8
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: CLACVXCEHDUPTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dec-9-enyl)-1,3-dioxolane 在 zinc(II) chloride 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 11,11-bis(methylselanyl)undecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of selenoacetals

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96719-5
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯醛 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81 %的产率得到2-(dec-9-enyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  用于可持续加氢甲酰化的胶束催化

  摘要：

  这里报道了一种完全可持续且普遍适用的协议，用于末端烯烃的区域选择性加氢甲酰化，使用廉价的市售催化剂和配体，在温和的反应条件下（70°C，9 巴，40 分钟）。该方法可以利用胶束催化和微波辐射的优势以良好到高产率获得线性醛作为主要或唯一的区域异构体。主要探索了底物范围以及加氢甲酰化与分子内半缩醛化的应用，从而证明了与各种官能团的相容性。该反应即使在大规模时也是有效的，并且催化剂和胶束水相可以重复使用至少5次而不影响反应产率。醛原位转化为相应的 Bertagnini 盐，该盐在反应混合物中沉淀，避免有机溶剂介导的纯化步骤，以获得作为纯化合物的最终醛。

  DOI：

  10.1002/cctc.202100181

文献信息

• New Approaches to Olefin Cross-Metathesis
  作者：Helen E. Blackwell、Daniel J. O'Leary、Arnab K. Chatterjee、Rebecca A. Washenfelder、D. Andrew Bussmann、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja993063u

  日期：2000.1.1

  were measured for CM reactions utilizing butenediol and allyl alcohol derivatives, and the results demonstrated distinct advantages in reaction rate and stereoselectivity for reactions employing the disubstituted olefins. In the course of studies of substrates with allylic oxygen substituents, a new CM application was discovered involving the metathesis of acrolein acetal derivatives with terminal olefins

  描述了使用亚苄基钌 1 对末端烯烃进行选择性交叉复分解 (CM) 的新方法。发现具有对称内烯烃的 CM 为将末端烯烃同系为受保护的烯丙醇、胺和酯提供了有用的手段。由于对称内烯烃的商业可用性有限，开发了两步 CM 程序，其中在 CM 反应之前首先将末端烯烃均二聚化。观察到具有烯丙基甲基取代基的末端烯烃以降低的产率提供 CM 产品，尽管具有显着改善的反式选择性。测量使用丁烯二醇和烯丙醇衍生物的 CM 反应的反应速率，结果表明，采用双取代烯烃的反应在反应速率和立体选择性方面具有明显优势。在研究具有烯丙基氧取代基的底物的过程中，发现了一种新的 CM 应用，涉及丙烯醛缩醛衍生物与末端烯烃的复分解。丙烯醛缩醛，包括源自酒石酸的不对称变体，被证明是非常稳定和反式选择性 CM 底物。在相关工作中，频哪醇衍生的硼酸乙烯酯也被发现是一种反应性 CM 伙伴，为将末端烯烃转化为 Suzuki 偶联反应的前体提供了一种新方法。发现了一项新的
• [(NHC)Fe(CO)₄] Efficient Pre-catalyst for Selective Hydroboration of Alkenes
  作者：Jianxia Zheng、Jean-Baptiste Sortais、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/cctc.201301062

  日期：2014.3

  6‐trimethylphenyl) imidazol‐2‐ylidene] complex was found to be an efficient pre‐catalyst for the hydroboration of functional alkenes in the presence of pinacolborane at room temperature. Notably, UV irradiation (350 nm) is important to promote this catalytic transformation. Interestingly, high chemo‐ and regioselectivities were observed as only anti‐Markovnikov boronate derivatives were obtained and various functional

  [（IMes）Fe（CO）4 ] [IMes = 1,3-二（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基]络合物被发现是一种有效的预催化功能化烯烃的硼氢化反应在室温下存在频哪醇硼烷。值得注意的是，紫外线辐射（350 nm）对于促进这种催化转化很重要。有趣的是，由于仅获得了抗马尔科夫尼科夫硼酸酯衍生物并且可以耐受各种官能团，因此观察到了较高的化学选择性和区域选择性。
• Manipulating Micellar Environments for Enhancing Transition Metal-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature
  作者：Bruce H. Lipshutz、Subir Ghorai、Wendy Wen Yi Leong、Benjamin R. Taft、Daniel V. Krogstad

  DOI：10.1021/jo200746y

  日期：2011.6.17

  The remarkable effects of added salts on the properties of aqueous micelles derived from the amphiphile PTS are described. Most notably, Heck reactions run in the presence of NaCl lead to couplings on aryl bromides in water at room temperature. Olefin cross- and ring-closing metathesis reactions run in the presence of small amounts of pH-lowering KHSO4 are also accelerated, another phenomenon that

  描述了添加的盐对衍生自两亲物 PTS 的水性胶束的性质的显着影响。最值得注意的是，在 NaCl 存在下进行的 Heck 反应导致室温下水中芳基溴化物的偶联。在少量降低 pH 值的 KHSO 4存在下运行的烯烃交叉和闭环复分解反应也会加速，这是另一种不适用于有机介质中典型过程的现象。一般来说，这些盐效应允许在环境良性条件下进行具有合成价值的 C-C 键形成过程。还证明了表面活性剂的再循环。
• Pd-Catalyzed Highly Chemo- and Regioselective Hydrocarboxylation of Terminal Alkyl Olefins with Formic Acid
  作者：Wenlong Ren、Jianxiao Chu、Fei Sun、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02101

  日期：2019.8.2

  An efficient Pd-catalyzed hydrocarboxylation of alkenes with HCOOH is described. A wide variety of linear carboxylic acids bearing various functional groups can be obtained with excellent chemo- and regioselectivities under mild reaction conditions. The reaction process is operationally simple and requires no handling of toxic CO.

  描述了用HCOOH有效地Pd催化的烯烃加氢羧化反应。在温和的反应条件下，可以得到具有优异的化学和区域选择性的各种带有各种官能团的线性羧酸。反应过程操作简单，不需要处理有毒的CO。
• Bidentate Ligands by Self-Assembly through Hydrogen Bonding: A General Room Temperature/Ambient Pressure Regioselective Hydroformylation of Terminal Alkenes
  作者：Wolfgang Seiche、Alexander Schuschkowski、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/adsc.200505174

  日期：2005.10

  room temperature/ambient pressure regioselective hydroformylation of terminal alkenes with low catalyst loadings in good activity. The generality of this catalyst under these conditions was demonstrated for a wide range of structurally diverse alkenes equipped with many important functional groups. Thus, this practical and highly selective hydroformylation protocol, which omits the need for special pressure

  6-DPPon（1）/铑催化剂首次使具有低催化剂负载量且活性良好的末端烯烃在室温/环境压力下进行区域选择性加氢甲酰化。在各种条件下配备许多重要官能团的结构多样的烯烃证明了该催化剂在这些条件下的通用性。因此，这种实用且高度选择性的加氢甲酰化方案无需特殊的压力设备，应在有机合成中得到广泛的应用。