2-benzyloxy-3-methoxyphenethylamine | 49818-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxy-3-methoxyphenethylamine
• 英文别名: 2-(2-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-ethylamine；2-(3-methoxy-2-phenylmethoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 49818-50-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: FYFARYVDHZZWDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-3-methoxyphenethylamine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.02h， 生成 Acetic acid 6-methoxy-2-methyl-5-oxo-1-[2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-ethyl]-1,2,3,4,5,6-hexahydro-isoquinolin-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. XXVII A synthesis of 3-hydroxyaporphines and 3-hydroxyhomoaporphines.

  摘要：

  对由5-羟基-1-苄基四氢异喹啉（3a和3b）衍生的o-喹酮醋酸酯（2a和2b）进行酸处理，得到了相应的3-羟基阿波啡啉（4a和4b），产率很高。同样，3-羟基同阿波啡啉（4c、4d和4e）则专门由相应的1-苯乙基 o-喹酮醋酸酯（2c、2d和2e）合成。另一方面，从1-芳基 o-喹酮醋酸酯（2f）未形成C-去阿波啡啉；相反，生成了对苯醌（11）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1924
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyloxy-3-methoxy-ω-nitro-styrol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-benzyloxy-3-methoxyphenethylamine
  参考文献：
  名称：

  Papadaki Valiraki; Guioca; Tsatsas, Chimica therapeutica, 1973, vol. 8, # 3, p. 308 - 313

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted pyrido [2,1-a] isoquinoline derivatives
  申请人：Boehringer Markus

  公开号：US20060116393A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 to R 4 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with DPP-IV, such as diabetes, particularly non-insulin dependent diabetes mellitus, and impaired glucose tolerance.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R4如描述和索赔中定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物对与DPP-IV相关的疾病的治疗和/或预防有用，例如糖尿病，特别是非胰岛素依赖型糖尿病和糖耐量受损。
• Designing New Analogs for Streamlining the Structure of Cytotoxic Lamellarin Natural Products
  作者：Kassrin Tangdenpaisal、Rattana Worayuthakarn、Supatra Karnkla、Poonsakdi Ploypradith、Pakamas Intachote、Suchada Sengsai、Busakorn Saimanee、Somsak Ruchirawat、Montakarn Chittchang

  DOI：10.1002/asia.201403361

  日期：2015.4

  Despite the therapeutic potential of marine‐derived lamellarin natural products, their preclinical development has been hampered by their lipophilic nature, causing very poor aqueous solubility. In order to develop more drug‐like analogs, their structure was streamlined in this study from both the cytotoxic activity and lipophilicity standpoints. First, a modified total synthetic route was successfully

  尽管海洋来源的lamellarin天然产物具有治疗潜力，但其亲脂性质阻碍了它们的临床前开发，导致水溶性很差。为了开发更多类似药物的类似物，本研究从细胞毒性活性和亲脂性的角度简化了它们的结构。首先，成功设计了一条改良的总合成路线来构建59个系统设计的lamellarin类似物的文库，然后对其进行细胞毒性和log P测定。连同先前在我们实验室中合成的25种第一代薄片蛋白，对结构-活性和结构-亲脂性之间的关系进行了广泛的评估。我们的结果清楚地表明了层状蛋白骨架周围的其他结构要求，
• A facile synthesis of 1-alkyl-5-arylalkoxy-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinolines
  作者：Heong-Seup Yim、Ho-Kyun Kim、Jeum-Jong Kim、Deok-Heon Kweon、Yong-Jin Yoon、Sang-Gyeong Lee、Jung-Ho Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570440426

  日期：2007.7

  1-Alkyl-5-arylalkoxy-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinolines were synthesized by the alkylation of 1-alkyl-5-hydroxy-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinolines with arylalkyl halide in the presence of potassium carbonate. 1-Alkyl-5-hydroxy-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinolines as key precursor prepared from o-vaniline via 6 steps.

  在碳酸钾存在下，通过将1-烷基-5-羟基-6-甲氧基-3,4-二氢异喹啉与芳基卤代烷烷基化，合成了1-烷基-5-芳基烷氧基-6-甲氧基-3,4-二氢异喹啉。1-邻烷基-5-羟基-6-甲氧基-3,4-二氢异喹啉为关键前体，是由邻vaniline经6个步骤制备的。
• Isoquinolines Derivatives as Igf-1R Inhibitors
  申请人：Gunzinger Jan

  公开号：US20090099133A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Compounds of the formula (I) were synthesized. They were found to down-regulate or inhibit the expression or function of the IGF-1 receptor.

  化合物(I)的配方已经合成。发现它们能够下调或抑制IGF-1受体的表达或功能。
• SUBSTITUTED PYRIDO [1,2-a] ISOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Boehringer Markus

  公开号：US20100222340A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 to R 4 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with DPP-IV, such as diabetes, particularly non-insulin dependent diabetes mellitus, and impaired glucose tolerance.

  本发明涉及以下式子(I)的化合物，其中R1到R4如描述和权利要求中所定义，以及其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与DPP-IV相关的疾病，如糖尿病，特别是非胰岛素依赖型糖尿病和糖耐量受损。