2-(2-methoxyethoxy)adenine | 677775-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-(2-methoxyethoxy)adenine
• 英文别名: 2-(2-methoxyethoxy)-9H-purin-6-amine；2-(2-methoxy-ethoxy)-9H-purin-6-ylamine；2-(2-methoxyethoxy)-7H-purin-6-amine
• CAS: 677775-66-5
• 化学式: C₈H₁₁N₅O₂
• 分子量: 209.208
• InChiKey: IBZRWAWJSFLALK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyethoxy)adenine 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Methyl 4-[[6-amino-8-bromo-2-(2-methoxyethoxy)purin-9-yl]methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  用于构建佐剂蛋白结合物作为 COVID-19 强效疫苗的新型唾液酸聚糖连接

  摘要：

  自佐剂蛋白疫苗已被证明具有高度免疫原性，可有效协同递送佐剂和抗原。目前的内置佐剂的蛋白疫苗都是在抗原蛋白的肽骨架上进行修饰，无法同时实现微小的表位干扰和佐剂多价性。在此，我们开发了一种新的偶联策略来构建具有佐剂簇效应和最小表位干扰的有效佐剂蛋白疫苗。Toll 样受体 7 激动剂 (TLR7a) 共价结合在 SARS-CoV-2-S1 蛋白的末端唾液酸聚糖上，导致小分子刺激剂在细胞内释放，从而大大降低全身毒性的风险。由此产生的 TLR7a-S1 结合物在体外引起免疫细胞的强烈激活，以及有效的抗体和细胞反应，体内Th1 偏倚显着增强。TLR7a-S1 诱导的抗体还有效地交叉中和了所有关注的变体。这种构建蛋白结合疫苗的唾液酸糖结合方法将在对抗 SARS-CoV-2 和其他疾病方面有更多应用。

  DOI：

  10.1016/j.jconrel.2023.01.062
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氨基嘌呤 在 sodium hydride 作用下， 反应 72.17h， 生成 2-(2-methoxyethoxy)adenine
  参考文献：
  名称：

  Modulators of toll-like receptor 7

  摘要：

  本申请提供了一种公式I或II的化合物： 或其药用可接受的盐、溶剂化物和/或酯，包含此类化合物的组合物，包括施用此类化合物的治疗方法和包括与至少一个附加活性剂施用此类化合物的治疗方法。

  公开号：

  US20080008682A1
• 作为试剂：
  描述：

  sodium;hydride 、 2-氯-6-氨基嘌呤 、 乙二醇甲醚 在 水 、 2-(2-methoxyethoxy)adenine 作用下， 反应 48.17h， 生成 2-(2-methoxyethoxy)adenine
  参考文献：
  名称：

  MODULATORS OF TOLL-LIKE RECEPTOR 7

  摘要：

  本申请提供了式（I）或（II）的化合物：或其药学上可接受的盐，溶剂化物和/或酯，含有这种化合物的组合物，包括给予这种化合物的治疗方法，以及包括给予这种化合物和至少一种其他活性剂的治疗方法。

  公开号：

  US20090202484A1

文献信息

• [EN] PURINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MODULATORS OF TOLL-LIKE RECEPTOR 7<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PURINE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE TYPE TOLL-7
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2009005687A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present application includes purine compounds of Formula I or II: or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, and/or ester thereof, compositions containing such compounds, therapeutic methods that include the administration of such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds with at least one additional active agent. Said compounds are used as modulators of Toll -like receptor 7.

  本申请包括式I或II的嘌呤化合物：或其药用可接受的盐、溶剂和/或酯，含有这些化合物的组合物，包括给予这些化合物的治疗方法，以及包括给予这些化合物和至少一种额外活性剂的治疗方法。所述化合物被用作调节Toll样受体7的调节剂。
• [EN] DERIVATIVES OF ADENINE AND 8-AZA-ADENINE AND USES THEREOF-796<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ADÉNINE ET DE LA 8-AZA-ADÉNINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009034386A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The invention relates to chemical compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof of the formula (I): which have bacterial MurI inhibitory activity and are accordingly useful for their treatment and prophylaxis of bacterial infection, e.g., E.faecalis or E. faeciuminfection. Further, the invention relates to methods of treatment of the human or animal body. The invention also relates to processes for the manufacture of the compounds, to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in the manufacture of medicaments of use in the treatment and prevention of various bacterial diseases in a warm-blooded animalsuch as man.

  该发明涉及化合物或其药用可接受的盐，其化学式为（I）：具有细菌MurI抑制活性，因此可用于治疗和预防细菌感染，例如E.faecalis或E. faecium感染。此外，该发明涉及人体或动物体的治疗方法。该发明还涉及化合物的制造方法，含有这些化合物的药物组合物，以及它们在制造用于治疗和预防人类等恒温动物各种细菌疾病的药物中的应用。
• [EN] PURINE-SCAFFOLD TLR7 LIGANDS AND CONJUGATE THEREOF<br/>[FR] LIGANDS DE TLR7 À SQUELETTE DE PURINE ET LEUR CONJUGUÉ
  申请人：SHENZHEN HORNETCORN BIOTECHNOLOGY COMPANY CO LTD

  公开号：WO2017197624A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  TLR7 ligands and conjugates thereof are useful in vaccines for prevention, inhibition or treatment of variety disorders, such as infection and cancer.

  TLR7配体及其共轭物在疫苗中具有广泛的应用，可预防、抑制或治疗各种疾病，如感染和癌症。
• Novel adenine compound and use thereof
  申请人：Isobe Yoshiaki

  公开号：US20060052403A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  A drug for topically administration which is effective as an antiallergic agent. The drug for topically administration contains as an active ingredient an adenine compound represented by the general formula (1): [wherein ring A represents a 6 to 10 membered, mono or bicyclic, aromatic hydrocarbon or a 5 to 10 membered, mono or bicyclic, aromatic heterocycle containing one to three heteroatoms selected among 0 to 2 nitrogen atoms, 0 or 1 oxygen atom, and 0 or 1 sulfur atom; n is an integer of 0 to 2; m is an integer of 0 to 2; R represents halogeno, (un)substituted alkyl, etc.; X 1 represents oxygen, sulfur, NR 1 (R 1 represents hydrogen or alkyl), or a single bond; Y 1 represents a single bond, alkylene, etc.; Y 2 represents a single bond, alkylene, etc.; Z represents alkylene; and at least one of Q 1 and Q 2 represents —COOR 10 (wherein R 10 represents (un)substituted alkyl, etc.), etc.] or a pharmaceutically acceptable salt of the compound.

  一种适用于局部给药的药物，作为抗过敏剂有效。该药物含有一种腺嘌呤化合物作为活性成分，该化合物由通式（1）表示：[其中环A表示6-10个成员、单环或双环、芳香烃或含有1-3个杂原子（选自0-2个氮原子、0或1个氧原子和0或1个硫原子）的5-10个成员、单环或双环、芳香杂环；n为0-2的整数；m为0-2的整数；R表示卤素、（未）取代的烷基等；X1表示氧、硫、NR1（R1表示氢或烷基）或单键；Y1表示单键、亚烷基等；Y2表示单键、亚烷基等；Z表示亚烷基；Q1和Q2中至少一个表示—COOR10（其中R10表示（未）取代的烷基等），等等]或该化合物的药学上可接受的盐。
• Adenine compound and use thereof
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：US07754728B2

  公开（公告）日：2010-07-13

  A drug for topically administration which is effective as an antiallergic agent. The drug for topically administration contains as an active ingredient an adenine compound represented by the general formula (1): [wherein ring A represents a 6 to 10 membered, mono or bicyclic, aromatic hydrocarbon or a 5 to 10 membered, mono or bicyclic, aromatic heterocycle containing one to three heteroatoms selected among 0 to 2 nitrogen atoms, 0 or 1 oxygen atom, and 0 or 1 sulfur atom; n is an integer of 0 to 2; m is an integer of 0 to 2; R represents halogeno, (un)substituted alkyl, etc.; X1 represents oxygen, sulfur, NR1 (R1 represents hydrogen or alkyl), or a single bond; Y1 represents a single bond, alkylene, etc.; Y2 represents a single bond, alkylene, etc.; Z represents alkylene; and at least one of Q1 and Q2 represents —COOR10 (wherein R10 represents (un)substituted alkyl, etc.), etc.] or a pharmaceutically acceptable salt of the compound.

  一种适用于局部给药的药物，作为抗过敏剂有效。该药物适用于局部给药，其含有一种腺嘌呤化合物作为活性成分，该化合物由通式（1）表示：[其中环A表示6至10个成员的单环或双环芳香烃或5至10个成员的单环或双环芳香杂环，其中包含1至3个杂原子，所选为0至2个氮原子，0或1个氧原子和0或1个硫原子；n为0至2的整数；m为0至2的整数；R表示卤代，（未）取代的烷基等；X1表示氧、硫、NR1（其中R1表示氢或烷基）或单键；Y1表示单键，亚烷基等；Y2表示单键，亚烷基等；Z表示烷基；Q1和Q2中至少一个表示—COOR10（其中R10表示（未）取代的烷基等），等]或该化合物的药学上可接受的盐。