2H-Inden-2-one, octahydro-3a-phenyl-, cis- | 106988-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2H-Inden-2-one, octahydro-3a-phenyl-, cis-
• 英文别名: 2H-Inden-2-one, octahydro-3a-phenyl-, trans-；1-phenyl-trans-bicyclo(4.3.0)nonan-8-one
• CAS: 106988-13-0；117661-05-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: UKFOBLWPASIXNL-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-Inden-2-one, octahydro-3a-phenyl-, cis- 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到(3aS,7aR)-3a-Phenyl-octahydro-inden-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  合成吗啡喃和4a-芳基十氢异喹啉的新方法

  摘要：

  苯与7a-乙氧基甲基八氢苯并呋喃-2-酮的弗里德-克来福特烷基化反应得到1,2-二（羧甲基）-1-苯基环己烷。通过分子内酰化作用对该二酸进行两阶段环化，得到9,10-苯并双环[5.3。2.0 1,6 ] dodecan-8,12-dione作为吗啡喃环系统的诱人前体。或者，可以将上述二酸环化成苯基双环[4,3,0]壬南-8-，其被转化为2-甲基-4a-苯基-反式-十氢异喹啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85936-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di(carboxymethyl)-1-phenylcyclohexane 在 甲醇 、 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到2H-Inden-2-one, octahydro-3a-phenyl-, cis-
  参考文献：
  名称：

  合成吗啡喃和4a-芳基十氢异喹啉的新方法

  摘要：

  苯与7a-乙氧基甲基八氢苯并呋喃-2-酮的弗里德-克来福特烷基化反应得到1,2-二（羧甲基）-1-苯基环己烷。通过分子内酰化作用对该二酸进行两阶段环化，得到9,10-苯并双环[5.3。2.0 1,6 ] dodecan-8,12-dione作为吗啡喃环系统的诱人前体。或者，可以将上述二酸环化成苯基双环[4,3,0]壬南-8-，其被转化为2-甲基-4a-苯基-反式-十氢异喹啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85936-6

文献信息

• A new approach to the synthesis of morphinans and 4a-aryldecahydroisoquinolines
  作者：C.W. Bird、K. Naidoo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85936-6

  日期：1988.1

  2-di(carboxymethyl)-1-phenylcyclohexane. A two stage cyclisation of this diacid via intramolecular acylation gave 9,10-benzobicyclo[5.3. 2.01,6]dodecan-8,12-dione as an attractive precursor of the morphinan ring system. Alternatively, the foregoing diacid could be cyclised to phenylbicyclo[4,3,0]nonan-8-one which was converted into 2-methyl-4a-phenyl-trans-decahydroisoquinoline.

  苯与7a-乙氧基甲基八氢苯并呋喃-2-酮的弗里德-克来福特烷基化反应得到1,2-二（羧甲基）-1-苯基环己烷。通过分子内酰化作用对该二酸进行两阶段环化，得到9,10-苯并双环[5.3。2.0 1,6 ] dodecan-8,12-dione作为吗啡喃环系统的诱人前体。或者，可以将上述二酸环化成苯基双环[4,3,0]壬南-8-，其被转化为2-甲基-4a-苯基-反式-十氢异喹啉。