ent-3-methoxy-17-methyl-morphinan-10β-ol | 133443-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: ent-3-methoxy-17-methyl-morphinan-10β-ol
• 英文别名: (9a,10a,13a,14a)-3-Methoxy-17-methyl-morphinan-10-ol；(1S,8S,9R,10S)-4-methoxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-8-ol
• CAS: 133443-97-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: VHADEHXKPTVSKZ-BGTYHANMSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少量溶解）、乙醇（极少量）、甲醇（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  右美沙芬 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 硫酸 、 水 作用下， 生成 ent-3-methoxy-17-methyl-morphinan-10β-ol
  参考文献：
  名称：

  羟基-二氧杂环己烷。米特隆。Überein Photooxydationsprotokt von（+）-3-Methoxy-N-methyl-morphinan

  摘要：

  （+）-3-甲氧基-N-甲基吗啡喃氢溴酸盐（I，HBr，Romilar Roche）的光氧化反应产生（-）-3-甲氧基-10-氧代-N-甲基吗啡喃（II）。该化合物的结构已经确定。通过用铬酸氧化也容易以高收率容易地在位置10上引入羰基。用氢化铝锂还原10-氧代化合物后，吗啡喃化合物的四环结构保持不变，但根据Clemmensen的还原方法，会导致环断裂，从而导致具有基本碱性侧链的三环八氢菲，其结构如下：它是通过综合建立的。药理学测试表明，在右旋糖酐的10位引入了羰基或羟基一系列的吗啡导致镇咳活性明显降低。Zaevo系列的相应衍生物几乎完全失去了止痛作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390718

文献信息

• Hydroxy-Morphinane. Mitteilung. Über ein Photooxydationsprodukt von (+)-3-Methoxy-N-methyl-morphinan
  作者：O. Häfliger、A. Brossi、L. H. Chopard-dit-Jean、M. Walter、O. Schnider

  DOI：10.1002/hlca.19560390718

  日期：——

  Photooxydation of (+)-3-methoxy-N-methyl-morphinan hydrobromide (I, HBr, Romilar Roche) yields (−)-3-methoxy-10-oxo-N-methyl-morphinan (II). The structure of the compound has been established. The introduction of a carbonyl group in position 10 is easily achieved in good yield also by oxydation with chromic acid. Whereas reduction of the 10-oxo-compound with lithium aluminium hydride leaves the tetracyclic

  （+）-3-甲氧基-N-甲基吗啡喃氢溴酸盐（I，HBr，Romilar Roche）的光氧化反应产生（-）-3-甲氧基-10-氧代-N-甲基吗啡喃（II）。该化合物的结构已经确定。通过用铬酸氧化也容易以高收率容易地在位置10上引入羰基。用氢化铝锂还原10-氧代化合物后，吗啡喃化合物的四环结构保持不变，但根据Clemmensen的还原方法，会导致环断裂，从而导致具有基本碱性侧链的三环八氢菲，其结构如下：它是通过综合建立的。药理学测试表明，在右旋糖酐的10位引入了羰基或羟基一系列的吗啡导致镇咳活性明显降低。Zaevo系列的相应衍生物几乎完全失去了止痛作用。