isoamyl gallate 3-O-sulfate | 145643-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isoamyl gallate 3-O-sulfate
• 英文别名: 3-Methylbutyl 3,4-dihydroxy-5-sulfooxybenzoate
• CAS: 145643-84-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₈S
• 分子量: 320.32
• InChiKey: APTGFNLQWJNMFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯 在 Tris-HCl buffer 、 乙二胺四乙酸 、 双(4-硝基苯基)硫酸盐 、 维生素 C 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 isoamyl gallate 3-O-sulfate 、 (-)-epigallocatechin gallate 4'-monosulfate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Sulfation of Isoamyl Gallate and (-)-Epigallocatechin Gallate by Bacterial Arylsulfotransferase.

  摘要：

  从人类肠道细菌中获得的一种新型芳基硫基转移酶可催化与单宁酸有关的多酚硫酸化。研究发现，以对硝基苯硫酸盐为供体底物，没食子酸异戊酯和(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯可被快速硫酸化。就没食子酸异戊酯而言，当等摩尔量的对硝基苯基硫酸盐与没食子酸异戊酯孵育时，可分离出两种硫酸化产物，即 3-单硫酸盐和 4-单硫酸盐。对于(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯。在供体和受体等摩尔培养的情况下，分离出 4'-单硫酸盐。因此，芳基硫转移酶有助于方便地制备这些多酚的硫酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1864

文献信息

• Enzymatic Sulfation of Isoamyl Gallate and (-)-Epigallocatechin Gallate by Bacterial Arylsulfotransferase.
  作者：Motoaki KOIZUMI、Teruaki AKAO、Lisa IMAMURA、Keiji DOHI、Takashi YOSHIDA、Takuo OKUDA、Kyoichi KOBASHI

  DOI：10.1248/cpb.40.1864

  日期：——

  A novel type of arylsulfotransferase which was obtained from a human intestinal bacterium catalyzes the sulfation of polyphenols related to tannins. Isoamyl gallate and (-)-epigallocatechin gallate were found to be sulfated rapidly using p-nitrophenylsulfate as a donor substrate. In the case of isoamyl gallate, two sulfated products, 3-monosulfate and 4-monosulfate, were isolated when an equimolar amount of p-nitrophenylsulfate was incubated with isoamyl gallate. In the case of (-)-epigallocatechin gallate. 4'-monosulfate was isolated at an equimolar incubation of donor and acceptor. Thus, arylsulfotransferase was useful for the convenient preparation of sulfate esters of these polyphenols.

  从人类肠道细菌中获得的一种新型芳基硫基转移酶可催化与单宁酸有关的多酚硫酸化。研究发现，以对硝基苯硫酸盐为供体底物，没食子酸异戊酯和(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯可被快速硫酸化。就没食子酸异戊酯而言，当等摩尔量的对硝基苯基硫酸盐与没食子酸异戊酯孵育时，可分离出两种硫酸化产物，即 3-单硫酸盐和 4-单硫酸盐。对于(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯。在供体和受体等摩尔培养的情况下，分离出 4'-单硫酸盐。因此，芳基硫转移酶有助于方便地制备这些多酚的硫酸酯。