3-p-chlorobenzalamino-5-methylisoxazole | 88812-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-p-chlorobenzalamino-5-methylisoxazole
• 英文别名: N-(4-chlorobenzylidene)-5-methylisoxazol-3-amine；N-(4-Chlorobenzylidene)-5-methyl-3-isoxazolamine；1-(4-chlorophenyl)-N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)methanimine
• CAS: 88812-63-9
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• 分子量: 220.658
• InChiKey: CZIIIUGHTWDINI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-p-chlorobenzalamino-5-methylisoxazole 在 sodium tetrahydroborate 、 1-methylimidazolium tetrafluoroborate 作用下， 生成 N-(4-chlorobenzyl)-N-(5-methyl-3-isoxazolyl)amine
  参考文献：
  名称：

  在离子液体介质中使用NaBH4和异恶唑胺对芳香醛进行还原胺化的快速高效方案

  摘要：

  使用NaBH 4和异恶唑胺对芳香族醛进行还原胺化反应是在布朗斯台德酸性离子液体1-甲基咪唑四氟硼酸盐[（HMIm）BF 4 ]中进行的。离子液体起着溶剂和催化剂的双重作用，用于以优异的收率有效地将芳族醛转化为杂环取代的胺，而不会形成任何不希望的副产物。新合成的化合物（3，6和7通过IR）进行了表征1 H NMR和质谱技术。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190155
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基异恶唑 、 4-氯苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-p-chlorobenzalamino-5-methylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  含异恶唑环的席夫碱的合成及其在巯基乙酸和多种磷试剂中的应用

  摘要：

  合成了一系列带有异恶唑和吡唑环的席夫碱。在两个选择性合成的席夫碱上应用巯基乙酸可得到相应的噻唑烷丁4-1酮衍生物。另一方面，在多组分单锅Kabachnik– Fields反应之后，由4-氯苯甲醛和5-甲基异恶唑3-胺就地生成的席夫碱被磷试剂捕获，从而以中等收率产生了相应的氨基膦酸酯。但是，也可以通过将亚磷酸二烷基酯直接应用于选择性合成的席夫碱，以更高的收率（≥78％）获得后者的产物。同样，可以从5-氯-3-甲基-1 H中获得一系列α-氨基膦酸酯吡唑-4-甲醛，5-甲基异唑-3-胺和磷试剂。此外，将六烷基三酰胺亚磷酸酯应用于乙醇中的N-（4-氯亚苄基）-5-甲基异恶唑-3-胺可得到甲基膦二酰胺衍生物，而N -（（5-氯-3-甲基-1 H吡唑-4-通过与六烷基三酰胺基亚磷酸酯反应，将yl）甲基）-5-甲基异恶唑3-胺脱氯，得到相应的胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.2541

文献信息

• Sodium pyruvate as a peroxide scavenger in aerobic oxidation under carbene catalysis
  作者：Guanjie Wang、Chenlong Wei、Xianfang Hong、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1039/d0gc02555k

  日期：——

  NHC-Catalyzed aerobic oxidative reactions of imines and aldehydes have been developed by using sodium pyruvate as a novel and efficient peroxide scavenger. A structurally diverse set of imidates and amidines has been prepared from imines using this strategy. This general and efficient strategy features the use of sodium pyruvate as a novel and efficient peroxide scavenger and ambient air as the sole

  通过使用丙酮酸钠作为新型有效的过氧化物清除剂，已经开发了NHC催化的亚胺和醛的需氧氧化反应。使用这种策略已经从亚胺制备了结构上多样化的亚胺和am。这种通用而有效的策略的特征是在温和和绿色的条件下，使用丙酮酸钠作为新型有效的过氧化物清除剂，并使用环境空气作为唯一的氧化剂，以有效控制NHC催化的需氧反应途径（选择性实现氧化途径）。
• Synthesis and antidiabetic performance of β-amino ketone containing nabumetone moiety
  作者：Hang Wang、Ju-fang Yan、Xiao-li Song、Li Fan、Jin Xu、Guang-ming Zhou、Li Jiang、Da-cheng Yang

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.01.028

  日期：2012.3

  We wish to report the further design and improved synthesis that resulted in two series of target molecules, TM-1 and TM-2, with remarkably simplified structures containing beta-amino ketone of discrete nabumetone moiety. These were obtained via a 'one-pot, two-step, three-component' protocol of Mannich reaction with yield up to 97%. A total of 28 out of 31 new compounds were characterized using H-1 NMR, C-13 NMR, ESI MS and HRMS techniques. Studies on their antidiabetic activities, screened in vitro at 10 mu g mL (1) level, indicate that TM-2 possesses peroxisome proliferator-activated receptor activation and alpha-glucosidase inhibition activity significantly stronger than that of TM-1, and also that of the series B compounds that were previously synthesized by the group. Analysis of the structure-activity relationship points to the sulfanilamide unit as the most probable potent group of b-amino ketone and, on the basis of which, a tangible strategy is presented for the development of new antidiabetic drugs. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sallaja; Thirmal Rao; Rajanarendar, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, # 3, p. 200 - 201
  作者：Sallaja、Thirmal Rao、Rajanarendar、Krishnamurthy

  DOI：——

  日期：——
• Rajanarendar; Govardhan Reddy; Ramakrishna, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2012, vol. 21, # 3, p. 213 - 216
  作者：Rajanarendar、Govardhan Reddy、Ramakrishna

  DOI：——

  日期：——
• Rao, E. Thirmal; Rajanarendar, E.; Krishnamurthy, A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 686 - 688
  作者：Rao, E. Thirmal、Rajanarendar, E.、Krishnamurthy, A.

  DOI：——

  日期：——