2,6-bis(imidazolmethyl)pyridine | 177428-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(imidazolmethyl)pyridine
• 英文别名: 2,6-bis((1H-imidazol-1-yl)methyl)pyridine；2,6-bis(1-imidazolyl)methylpyridine；2,6-bis(imidazol-1-ylmethyl)pyridine
• CAS: 177428-70-5
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅
• 分子量: 239.28
• InChiKey: PXSZNVYELYSGGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(imidazolmethyl)pyridine 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2,6-bis(3-allylimidazolium-1-ylmethyl)pyridine disilver(I) hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基取代的（苯）咪唑-2-亚基与吡啶间隔基的双核银（I）-N-杂环卡宾配合物：合成、晶体结构、核酸酶和抗菌研究

  摘要：

  报道了 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的银配合物的合成、结构和抗菌研究。NHC 前体，2,6-双（3-烯丙基咪唑-1-基甲基）吡啶六氟磷酸盐（1）和 2,6-双（3-烯丙基苯并咪唑-1-基甲基）吡啶二溴化物（2）用 Ag2O 处理得到 2 ,6-双(3-烯丙基咪唑-1-基甲基)吡啶二银双(六氟磷酸)(3)和2,6-双(3-烯丙基苯并咪唑-1-基甲基)吡啶二银双(六氟磷酸)(4)。所有四种化合物均通过物理化学和光谱技术以及单晶 X 射线衍射进行表征。筛选化合物对作为革兰氏阳性菌的金黄色葡萄球菌 (ATCC 12600) 和作为革兰氏阴性菌的大肠杆菌 (ATCC 11303) 的抗菌活性。化合物 1 和 2 没有显示出抑制作用，而 3 和 4 则抑制了这些细菌的生长。通过凝胶电泳评估了化合物的核酸酶活性，结果表明复合物 3 和 4 可以降解 DNA 和 RNA。

  DOI：

  10.1007/s11243-014-9801-5
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯甲基吡啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,6-bis(imidazolmethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  双阳离子N,N'-桥连双（苯并咪唑鎓）和双（咪唑鎓）大环化合物的合成与构象分析

  摘要：

  苯并咪唑、2-甲基苯并咪唑和咪唑在它们的氮原子与各种双官能烷基化剂的两步烷基化得到了一系列 16 元季氮杂环芳烃。在这些大环中，已发现在唑上或芳族桥上带有甲基或甲氧基的大环以构象异构体的混合物形式存在。在某些情况下，构象异构体的结构已通过 NMR 方法和 X 射线晶体学确定，并已与计算机辅助构象搜索的结果相关联。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2861::aid-ejoc2861>3.0.co;2-s

文献信息

• Pyridinophanes as Two-Centre Phase-Transfer Catalyst for N-Alkylation Reaction
  作者：Perumal Rajakumar、Manickam Dhanasekaran

  DOI：10.1055/s-2006-926304

  日期：——

  The synthetic utility of water-soluble pyridinophanes 1 and 2 as an efficient two-centre phase-transfer catalyst for N-alkylation of indoles, imidazole, benzimidazole and benzotriazole has been explored. Application of such pyridinophanes for the synthesis of various precyclophanes involving bis-N alkylation is also described.

  已经探索了水溶性吡啶啉 1 和 2 作为有效的双中心相转移催化剂用于吲哚、咪唑、苯并咪唑和苯并三唑的 N-烷基化的合成效用。还描述了此类吡啶啉在合成涉及双-N烷基化的各种前环烷中的应用。
• Coordination-driven self-assembly of palladium(II)-based metallacalixarenes as anion receptors using flexible pyridine-bridged diimidazole ligands
  作者：Wutong Du、Jin Tong、Wei Deng、Mingxue Wang、Shuyan Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.03.053

  日期：2021.1

  Abstract Two types of palladium(II)-based metallacalixarenes [ML]2+ and [ML2]2+ have been synthesized through coordination-driven self-assembly from a series of flexible pyridine-bridged diimidazole ligands [2,6-bis((1H-imidazol-1-yl)methyl) pyridine (L1), 2,6-bis((1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)pyridine (L2), 2,6-bis((1H-naphtho[2, 3-d]imidazol-1-yl)methyl)pyridine (L3)], with palladium(II)-based building

  摘要通过一系列柔性吡啶桥联的二咪唑配体[2,6-bis（（ 1H-咪唑-1-基）甲基）吡啶（L1），2,6-双（（1H-苯并[d]咪唑-1-基）甲基）吡啶（L2），2,6-双（（1H-萘并[2，3-d]咪唑-1-基）甲基）吡啶（L3），具有基于钯（II）的结构单元[Pd（BF4）2（M1- ）和（tmeda）Pd（NO3） 2（M 2 -NO 3）（tmeda ＝ N，N，N'，N'-四甲基-乙二胺）]。所有配合物均通过NMR光谱（1H NMR和13C NMR），质谱（CSI-MS，ESI-HRMS）和元素分析进行​​表征。[M1L22]（ ）2，[M1L32]（ ）2，[M1L32]（PF6）2和[M2L3]（ ）2的单晶X射线衍射分析进一步证实了唯一的碗形和双层碗状结构。
• Synthesis and structural characterization of two bis-imidazolium-linked cyclophanes: precursors toward ‘carbeneporphyrinoid’ ligands
  作者：Richard S. Simons、Jered C. Garrison、William G. Kofron、Claire A. Tessier、Wiley J. Youngs

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00557-9

  日期：2002.4

  The synthesis and spectroscopic characterization of the imidazolium-linked cyclophanes [1][PF6]2 and [2][PF6]2 are described. Cyclophane [1][PF6]2 contains two imidazolium rings bridged by a 2,6-bis(methyl)-pyridine unit and a 2,5-bis(methyl)-pyrrole unit. Cyclophane [2][PF6]2 contains two imidazolium rings bridged by two 2,5-bis(methyl)-pyrrole units. Cyclophanes [1][PF6]2 and [2][PF6]2 have been

  描述了咪唑鎓连接的环烷[ 1 ] [PF 6 ] 2和[ 2 ] [PF 6 ] 2的合成和光谱表征。环环烷[ 1 ] [PF 6 ] 2包含两个由2,6-双（甲基）-吡啶单元和2,5-双（甲基）-吡咯单元桥接的咪唑环。环烷[ 2 ] [PF 6 ] 2包含两个由两个2,5-双（甲基）-吡咯单元桥接的咪唑环。环烷[ 1 ] [PF 6 ] 2和[ 2 ] [PF 6 ] 2 X射线晶体学已在结构上对其进行了表征。
• 一种荧光探针分子及其制备与应用
  申请人：北京工业大学

  公开号：CN109535129B

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明提供一种荧光探针分子及其制备与应用。所述荧光探针分子的化学式为C7H7N‑2R，其中R表示发色团，选自咪唑、苯并[f]苯并咪唑中的一种；所述荧光探针分子的结构式为本发明提出的荧光探针分子，制备方法简单，对不同的金属离子有不同的响应，可以实现对水溶液中多种金属离子的检测。本荧光探针分子灵敏度高、简单快速、检测限低、应用范围广，该荧光探针以咪唑类化合物为标记及发色团分子，具有应用于环境水样分析的应用前景。
• Metallacycles and methods of making the same
  申请人：Lu Kuang-Lieh

  公开号：US20090082574A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The present invention provides for novel metallacycles and processes for making the same.

  本发明提供了一种新型金属环化合物和制备方法。