ethyl 4-((4-chlorobenzylidene)amino)benzoate | 16979-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-((4-chlorobenzylidene)amino)benzoate
• 英文别名: Ethyl-p-chlorobenzylidene-p-aminobenzoat；Ethyl 4-[(4-chlorobenzylidene)amino]benzoate；ethyl 4-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]benzoate
• CAS: 16979-23-0
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₂
• mdl: MFCD00174993
• 分子量: 287.746
• InChiKey: NEDIAEKHSBGMMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127.5-128.0 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  423.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-((4-chlorobenzylidene)amino)benzoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-氯苄基氨基)-苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗动脉粥样硬化剂。2.西他本的（芳烷基氨基）-和（烷基氨基）苯甲酸类似物。

  摘要：

  描述了一系列（芳烷基氨基）-和（烷基氨基）苯甲酸的合成，以及相应的酯和钠盐。在大鼠体内评估了该化合物的血清甾醇和甘油三酸酯降低活性，并且在体外评估了该化合物在抑制动脉壁的主要胆固醇酯化酶，脂肪酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）中的活性。基于这两种活性的结合，选择了卡本苯甲酸钠（150）作为降血脂药和潜在的抗动脉粥样硬化药物开发。

  DOI：

  10.1021/jm00364a009
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 苯佐卡因 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 4-((4-chlorobenzylidene)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel β-amino ketones containing a p-aminobenzoic acid moiety and evaluation of their antidiabetic activities

  摘要：

  报道了使用改进的Mannich反应方案合成了包含对氨基苯甲酸部分的两种系列的β-氨基酮（TM-1和TM-2）。总共23个新目标化合物的分子结构通过1H NMR、13C NMR、ESI-MS和HR-MS进行了表征。随后，它们在体外进行了抗糖尿病活性筛选。化合物1e的α-葡萄糖苷酶抑制（α-GI）活性达到了显著的66.50%水平。六个化合物的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）相对激活活性均超过80%，其中特别是2i显示了前所未有的高PPAR值130.91%。建立了这些化合物的结构-活性关系。2i也正在进行更深入的研究。

  DOI：

  10.1007/s11426-012-4816-2

文献信息

• Investigation of the substituent specific cross-interaction effects on ¹³ C NMR of the CN bridging group in substituted benzylidene anilines
  作者：Chenzhong Cao、Bingtao Lu、Guanfan Chen

  DOI：10.1002/poc.1760

  日期：2011.4

  The substituent effect on 13C NMR of the CN in benzylidene anilines XPhCHNPhY was investigated, in which the substituents X and Y are in p‐position or in m‐position of the two aromatic rings. The substituent effects including the inductive effects of X and Y, the conjugative effects of X and Y, and the substituent specific cross‐interaction effect were put into one model to quantify the 13C NMR chemical

  上的取代基影响13在亚苄基的CN的C NMR苯胺XPhCHNPhY进行了研究，在其中取代基X和Y是在p -位或在米的两个芳环的位上。的取代基的影响，包括X和Y的电感效应，X和Y，并且所述取代基的特定的交叉相互作用效应的共轭作用被放进一个模型，量化13 C NMR化学位移δ Ç的（CN） XPhCHNPhY中的CN。对于80个化合物样品，获得了具有相关系数0.9975和标准误差0.17 ppm的五参数相关方程。结果表明，这些取代基X和Y具有对相反的效果δ Ç（CN）。X的吸电子效应减小δ Ç（CN）; 而X的供电子性的效果增大δ Ç（CN）。相反，Y的吸电子效应增加δ Ç（CN）; 而Y的供电子性的效果降低了δ Ç（CN）。参数Δ的新取代基的特定的交叉相互作用效应σ 2提出了这一点，这表明最大吸电子基团（EWG）和最大电子给体基团（EDG）或最大EDG和最大EWG对中存在
• Photoredox Radical/Polar Crossover Enables Construction of Saturated Nitrogen Heterocycles
  作者：Loïc R. E. Pantaine、John A. Milligan、Jennifer K. Matsui、Christopher B. Kelly、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00602

  日期：2019.4.5

  Photoredox-mediated radical/polar crossover (RPC) processes offer new avenues for the synthesis of cyclic molecules. This process has been realized for the construction of medium-sized saturated nitrogen heterocycles. Photocatalytically generated alkyl radicals possessing pendant leaving groups engage imines in C–C bond formation, and subsequent reduction of the intermediate nitrogen-centered radical triggers

  光氧化还原介导的自由基/极性交叉（RPC）过程为环状分子的合成提供了新途径。该过程已实现用于构建中型饱和氮杂环。光催化产生的具有侧离去基团的烷基自由基与亚胺形成C-C键，随后中间氮中心自由基的还原引发阴离子闭环。借助可见光照射，可以在温和的氧化还原中性条件下制备取代的吡咯烷、哌啶和氮杂环庚烷。
• Discovery of a benzenesulfonamide-based dual inhibitor of microsomal prostaglandin E2 synthase-1 and 5-lipoxygenase that favorably modulates lipid mediator biosynthesis in inflammation
  作者：Sun-Yee Cheung、Markus Werner、Lucia Esposito、Fabiana Troisi、Vincenza Cantone、Stefanie Liening、Stefanie König、Jana Gerstmeier、Andreas Koeberle、Rossella Bilancia、Roberta Rizza、Antonietta Rossi、Fiorentina Roviezzo、Veronika Temml、Daniela Schuster、Hermann Stuppner、Manfred Schubert-Zsilavecz、Oliver Werz、Thomas Hanke、Simona Pace

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.031

  日期：2018.8

  Leukotrienes (LTs) and prostaglandin (PG)E-2, produced by 5-lipoxygenase (5-LO) and microsomal prostaglandin E-2 synthase-1 (mPGES-1), respectively, are key players in inflammation, and pharmacological suppression of these lipid mediators (LM) represents a strategy to intervene with inflammatory disorders. Previous studies revealed that the benzenesulfonamide scaffold displays efficient 5-LO-inhibitory properties. Here, we structurally optimized benzenesulfonamides which led to an N-phenyl-benzenesulfonamide derivative (compound 47) with potent inhibitory activities (IC50 = 2.3 and 0.4 mu M for isolated 5-LO and 5-LO in intact cells, respectively). Compound 47 prevented the interaction of 5-LO with its activating protein (FLAP) at the nuclear envelope in transfected HEK293 cells as shown by in situ proximity ligation assay. Comprehensive assessment of the LM profile produced by human macrophages revealed the ability of 47 to selectively down-regulate pro-inflammatory LMs (i.e. LTs and PGE(2)) in M1 but to enhance the formation of pro-resolving LMs (i.e. resolvins and maresins) in M2 macrophages. Moreover, 47 strongly inhibited LT formation and cell infiltration in two in vivo models of acute inflammation (i.e., peritonitis and air pouch sterile inflammation in mice). Together, 47 represents a novel LT biosynthesis inhibitor with an attractive pharmacological profile as anti-inflammatory drug that also promotes the biosynthesis of pro-resolving LM. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.