4-(chloromethyl)-2-(2-naphthyl)-1,3-oxazole | 202594-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(chloromethyl)-2-(2-naphthyl)-1,3-oxazole
• 英文别名: 4-(chloromethyl)-2-(naphthalen-6-yl)oxazole；4-chloromethyl-2-(2-naphthyl)oxazole；4-(Chloromethyl)-2-(naphthalen-2-yl)oxazole；4-(chloromethyl)-2-naphthalen-2-yl-1,3-oxazole
• CAS: 202594-71-6
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: SJAKXYWFTJZNHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 、 4-(chloromethyl)-2-(2-naphthyl)-1,3-oxazole 在 sodium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-((2-(naphthalen-6-yl)oxazol-4-yl)methyl)isoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  NOVEL TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS FOR USE IN THE DIAGNOSIS AND TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES

  摘要：

  这项发明涉及一类新的化合物，具有高亲和力和选择性，可作用于P-糖蛋白。该发明还涉及利用这些化合物在体内诊断神经退行性疾病，并作为药物用于预防和治疗涉及P-糖蛋白的神经退行性疾病。

  公开号：

  US20140112868A1
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酰氯 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(chloromethyl)-2-(2-naphthyl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  有效和高度选择性的D3受体配体的合成和药理评估：抑制可卡因的寻找行为和多巴胺D3 / D2受体的作用。

  摘要：

  描述了一系列与BP897（3）结构相关的新型芳烷基哌嗪的合成，药理学评估和构效关系（SAR）。在结合研究中，针对一组多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素受体亚型对新衍生物进行了测试。SAR研究主要集中于多巴胺D（3）受体，揭示了高受体亲和力和选择性所需的许多结构特征。探索了几种杂芳族系统的多巴胺受体亲和力，并结合了合成，生物学和分子模型，用于鉴定有效和选择性D（3）受体配体发展的新型结构。引入与二氯苯基哌嗪系统连接的吲哚环提供了迄今为止已知的两种最有效和选择性的配体（D（3）受体亲和力在皮摩尔范围内）。强大的D（3）受体配体的子集的内在药理学性质也通过[（35）S] -GTPgammaS结合测定进行了评估。动物研究的证据尤其突出了多巴胺能系统在环境刺激如何诱导药物寻求行为中的作用。因此，我们测试了两种新型D（3）受体部分激动剂和一种有效的D（3）选择性拮抗剂，在体内在长期禁欲后通过重新引入可卡

  DOI：

  10.1021/jm0211220

文献信息

• Heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06211215B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  Heterocyclic compounds represented by the general formula (I) wherein R stands for an optionally substituted aromatic heterocyclic group; X stands for oxygen atom, an optionally oxidated sulfur atom, —C(═O)— or —CH(OH)—; Y stands for CH or N; m denotes an integer of 0 to 10: n denotes an integer of 1 to 5: cyclic group  stands for an optionally substituted aromatic azole group; and ring A is optionally further substituted, or salts thereof. The compound (I) possesses action of inhibiting tyrosine kinase and useful as antitumor agents.

  通式（I）代表的杂环化合物，其中R代表一个可选择取代的芳香杂环基团；X代表氧原子，一个可选择氧化的硫原子，—C(═O)—或—CH(OH)—；Y代表CH或N；m表示0到10的整数；n表示1到5的整数；环状基团代表一个可选择取代的芳香唑基团；环A可以是可选择进一步取代的，或其盐。化合物（I）具有抑制酪氨酸激酶的作用，并可用作抗肿瘤剂。
• [EN] NOVEL TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS FOR USE IN THE DIAGNOSIS AND TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE TÉTRAHYDRO-ISOQUINOLINE POUR DIAGNOSTIC ET TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：UNIV BARI

  公开号：WO2012159666A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The invention relates to a new class of compounds with high affinity and selectivity towards P-glycoprotein. The invention also relates to the utilization of such compounds in the in vivo diagnosis of neurodegenerative diseases and as medicaments for use in the prevention and treatment of neurodegenerative disease involving P-glycoprotein.

  该发明涉及一类新的化合物，具有高亲和力和选择性，可用于P-糖蛋白。该发明还涉及利用这类化合物在体内诊断神经退行性疾病以及作为药物用于预防和治疗涉及P-糖蛋白的神经退行性疾病。
• Naphthalenyl derivatives for hitting P-gp/MRP1/BCRP transporters
  作者：Nicola A. Colabufo、Marialessandra Contino、Mariangela Cantore、Elena Capparelli、Maria Grazia Perrone、Giuseppe Cassano、Giuseppe Gasparre、Marcello Leopoldo、Francesco Berardi、Roberto Perrone

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.12.021

  日期：2013.3

  Substituted naphthalenyl derivatives bearing oxazole, or thiazole or furyl heteronuclei have been carried out as bioisosters of aryl-oxazoles and -thiazoles derivatives previously reported in order to investigate the role of the hindrance on the activity towards P-gp/BCRP/and MRP1 transporters. In addition, the role of naphthalenyl group to modulate P-gp intrinsic activity of these compounds was ascertained.The results demonstrated that all naphthalenyl derivatives displayed comparable P-gp activity with respect to lead compounds previously characterized in our SAR studies but were less active towards BCRP and MRP1 pumps. In terms of intrinsic activity, the replacement of aryl with naphthalenyl moiety led to P-gp inhibitors, unambiguous or ambiguous substrates on the base of the heteronucleus and the substituent on the naphthalenyl fragment. Indeed, oxazole derivatives were: inhibitors (R = H, F, OH), unambiguous substrates (R = OCH3), or ambiguous substrate (R = Br); thiazole derivatives were: unambiguous substrates (R = OCH3, Br), or ambiguous substrates (R = H, F). Finally furyl derivatives were ambiguous substrates. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0912562A1

  公开（公告）日：1999-05-06
• EP2714682B1
  申请人：——

  公开号：EP2714682B1

  公开（公告）日：2016-03-16