1-hydroxy-4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)butan-2-one | 75820-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-hydroxy-4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)butan-2-one
• 英文别名: 1-hydroxynabumetone
• CAS: 75820-54-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: QHSFAANFOLDZBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘丁美酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以0.15 g的产率得到3-hydroxy-4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Carbon-Carbon Bond Cleavage in Activation of the Prodrug Nabumetone

  摘要：

  碳-碳键裂解反应主要由羊毛甾醇 14-脱甲基酶（CYP51）、胆固醇侧链裂解酶（CYP11）、甾醇 17 β-裂解酶（CYP17）和芳香化酶（CYP19）等催化。由于这些酶的底物特异性很高，而且底物性质复杂，因此这些反应一直难以表征。原药萘丁美酮转化为其活性形式 6-甲氧基-2-萘乙酸（6-MNA）需要 CYP1A2 催化的碳-碳键裂解反应。尽管萘丁美酮在全球范围内被用作消炎药，但其碳-碳键裂解反应的机理仍然模糊不清。在真实合成标准的帮助下，我们在此报告，该反应涉及 3-羟基化、碳-碳键裂解为醛，以及醛氧化为酸，所有反应均由 CYP1A2 催化，或由其他 P450 酶催化，但效果较差。数据表明，在 P450 催化循环中，碳-碳键的裂解是由过氧铁阴离子而非渡酰物种介导的。CYP1A2 还催化萘丁美酮及其类似物的 O-去甲基化和醇酮转化。

  DOI：

  10.1124/dmd.114.056903

文献信息

• Naphthalene derivatives, a process for their preparation and their use in anti-inflammatory pharmaceutical compositions
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0011925A1

  公开（公告）日：1980-06-11

  The compounds of the formula (II): wherein one of A is a CHOH group and B is a CHOH or CO group have been found to be effective anti-inflammatory agents. Their preparation and use is described.

  式 (II) 的化合物： 其中 A 是 CHOH 基团，B 是 CHOH 或 CO 基团。本文介绍了它们的制备和使用方法。
• Use of 4-substituted 2-butanones to prepare nabumetone
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP1223156A1

  公开（公告）日：2002-07-17

  The palladium-catalyzed coupling of aryl and vinyl halides with vinylic compounds is disclosed. A preferred embodiment relating to the palladium catalyzed coupling of 4-substituted and 6-substituted-2-methoxynaphthalene to form nabumetone is also disclosed. The beauty of this novel reaction is that methylvinylketone, normally employed by the art directly as-is for the preparation of nabumetone, is formed in situ. We have discovered a mechanism to take advantage of the in situ formation of methylvinylketone, thus avoiding the use of expensive, toxic, and unstable methyl vinyl ketone feed. This reaction may be employed for a variety of pharmaceutically active and non-pharmaceutical compounds.

  公开了钯催化芳基和乙烯基卤化物与乙烯基化合物的偶联。本发明还公开了一个优选的实施方案，涉及 4-取代和 6-取代-2-甲氧基萘在钯催化下偶联生成萘酮。这种新型反应的美妙之处在于，在制备萘丁美酮时通常直接使用的甲基乙烯酮在原位形成。我们发现了一种利用甲基乙烯基酮原位形成的机制，从而避免了使用昂贵、有毒和不稳定的甲基乙烯基酮原料。这种反应可用于多种具有医药活性的化合物和非医药化合物。
• USE OF 4-SUBSTITUTED 2-BUTANONES TO PREPARE NABUMETONE
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0892775A2

  公开（公告）日：1999-01-27
• US4382959A
  申请人：——

  公开号：US4382959A

  公开（公告）日：1983-05-10
• US5600009A
  申请人：——

  公开号：US5600009A

  公开（公告）日：1997-02-04