N'-5-methylpyridyl-2-N,N-dimethylformamidine | 36172-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N'-5-methylpyridyl-2-N,N-dimethylformamidine
• 英文别名: N1,N1-dimethyl-N2-(5-methyl-2-pyridyl)formamidine；N,N-dimethyl-N′-(5-methylpyridin-2-yl)formimidamide；N,N-Dimethyl-N'-(5-methylpyridyl-2)formamidin；N,N-dimethyl-N'-(5-methyl-pyridin-2-yl)-formamidine；N,N-Dimethyl-N'-(5-methylpyridin-2-yl)methanimidamide
• CAS: 36172-53-9
• 化学式: C₉H₁₃N₃
• 分子量: 163.222
• InChiKey: AXLBGBRPDSYFHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-5-methylpyridyl-2-N,N-dimethylformamidine 在 ammonium acetate 、 水 作用下， 反应 0.33h， 生成 2-氨基-5-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  N,N-二甲基-N'-(2-吡啶基)甲脒与甲基乙烯基酮的微波辐照制备叔甲酰化胺

  摘要：

  摘要 在微波辐射下用甲基乙烯基酮处理N,N-二甲基-N'-(2-吡啶基)甲脒可得到N-甲酰基-N-(3-氧代丁基)-2-吡啶基胺，甲基乙烯基酮不分解或聚合。结果是制备 N-甲酰基取代的氨基酮的另一种非氧化方法。

  DOI：

  10.1515/hc-2013-0196
• 作为产物：
  描述：

  N-formyl-5-methyl-N-(3-oxobutyl)-2-pyridylamine 在 ammonium acetate 作用下， 生成 N'-5-methylpyridyl-2-N,N-dimethylformamidine
  参考文献：
  名称：

  N,N-二甲基-N'-(2-吡啶基)甲脒与甲基乙烯基酮的微波辐照制备叔甲酰化胺

  摘要：

  摘要 在微波辐射下用甲基乙烯基酮处理N,N-二甲基-N'-(2-吡啶基)甲脒可得到N-甲酰基-N-(3-氧代丁基)-2-吡啶基胺，甲基乙烯基酮不分解或聚合。结果是制备 N-甲酰基取代的氨基酮的另一种非氧化方法。

  DOI：

  10.1515/hc-2013-0196

文献信息

• Imidazo[1,2- a ]pyridines linked with thiazoles/thiophene motif through keto spacer as potential cytotoxic agents and NF-κB inhibitors
  作者：Kamala K. Vasu、Chander Singh Digwal、Amit N. Pandya、Dhaivat H. Pandya、Jayesh A. Sharma、Sneha Patel、Milee Agarwal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.060

  日期：2017.12

  A series of new imidazo[1,2-a]pyridine linked with thiazole/thiophene motif through a keto spacer were synthesized and tested for their cytotoxic potential against three human cancer cell lines including A549, HeLa and U87-MG using MTT assay. Compounds A2, A3, A4, C1 and C2 showed cytotoxicity against all the three cell lines. The selectivity index for compound A4 for A549 and HeLa cells was comparable

  合成了一系列新的通过酮间隔基与噻唑/噻吩基团连接的咪唑并[1,2- a ]吡啶，并使用MTT法测试了它们对三种人类癌细胞系（包括A549，HeLa和U87-MG）的细胞毒性潜力。化合物A2，A3，A4，C1和C2对所有三种细胞系均显示出细胞毒性。化合物A4对A549和HeLa细胞的选择性指数与阿霉素相当。在合成的化合物中，B5表现出对NF-κB活性的最大抑制作用，这是通过NF-κB报告基因分析确定的（IC 50 = 6.5±0.6 µM）。用埃洛替尼和吉非替尼以及化合物A4和B5处理NCI-H23细胞（EGFR过表达，KRAS G12V突变体）表明联合治疗具有协同作用和加成作用。
• Facile synthesis of 3-substituted imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines through formimidamide chemistry
  作者：Rasapalli Sivappa、Vamshikrishna Reddy Sammeta、Yanchang Huang、James A. Golen、Sergey N. Savinov

  DOI：10.1039/c9ra05841a

  日期：——

  A facile entry to 3-aryl/alkenyl/alkynyl substituted imidazo[1,2-a]pyridines (3a–p, 6a–d & 9a–9e) has been developed from readily available benzyl/allyl/propargyl halides and 2-amino pyridines as substrates via formimidamide chemistry that is devoid of caustic or expensive reagents, such as transition metal complexes. Quantum chemical calculations performed to understand the underlying mechanism of

  从容易获得的苄基/烯丙基/炔丙基卤化物和2-氨基开发了一种容易进入3-芳基/烯基/炔基取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶（ 3a–p 、 6a–d和9a–9e ）的方法通过甲酰胺化学以吡啶为底物，无需苛性碱或昂贵的试剂，例如过渡金属络合物。为了解转化的潜在机制而进行的量子化学计算揭示了本文报道的系统更倾向于分子内曼尼希型加成而不是周环 1,5-电环化，这使得鲍德温允许 5- exo -trig 环化而不是形式上的反-trig 环化。 Baldwin 5-内切-触发过程。
• Investigations on substituted (2-aminothiazol-5-yl)(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanones for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Sneha R. Sagar、Devendra Pratap Singh、Rajesh D. Das、Nirupa B. Panchal、Vasudevan Sudarsanam、Manish Nivsarkar、Kamala K. Vasu

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116091

  日期：2021.4
• Transformation of Amines and N-Heteroarylformamidines into Esters of Substituted b-Amino-a,b-dehydro-a-amino Acids
  作者：Branko Stanovnik、Julij Svete、Miha Tisler、Lilijana Zorz、Ales Hvala、Igor Simonic

  DOI：10.3987/com-87-4418

  日期：——
• New syntheses of s-triazolo[1,5-a]pyridines and s-triazolo[5,1-a]isoquinoline
  作者：Yang-I Lin、S. A. Lang

  DOI：10.1021/jo00328a028

  日期：1981.7