pyridine-4,6-dione | 50607-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridine-4,6-dione
• 英文别名: 2,4(1H,3H)-Pyridinedione；1H-pyridine-2,4-dione
• CAS: 50607-28-8
• 化学式: C₅H₅NO₂
• mdl: MFCD13175313
• 分子量: 111.1
• InChiKey: UUDALWDRIFYZPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridine-4,6-dione 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-((4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)methyl)-3-methyl-2-(pyridin-2-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用环状 1,3-二羰基衍生的碘叶立德进行铑催化的烯烃双官能化

  摘要：

  在此，我们引入了碘鎓叶立德策略，通过利用 5- exo - trig环化产生的 C(sp 3 )–Rh 物种来实现环状 1,3-二羰基的新型 α-烷基化，从而提供医学上重要的异吲哚啉的分子杂交的快速途径来自容易获得的底物的-1-酮和环状1,3-二羰基。该方法具有条件温和、收率好、官能团耐受性优异、同时形成两个新化学键和一个立体中心的特点。此外，所得产物的羟基为下游转化提供了良好的控制。重要的是，我们还证明了这一策略可以通过一锅法来实现。制备了AC(sp 3 )–Rh配合物并被证明是关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00186

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Difunctionalization of Alkenes Using Cyclic 1,3-Dicarbonyl-Derived Iodonium Ylides
  作者：Zhenwei Zhang、Borong Su、Jiajun Gong、Huaming Tao、Shaoyu Mai

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00186

  日期：2024.3.8

  Herein, we introduce an iodonium ylide strategy to achieve novel α-alkylation of cyclic 1,3-dicarbonyls through harnessing C(sp3)–Rh species generated from 5-exo-trig cyclization to provide rapid access to molecular hybridization of medically important isoindolin-1-ones and cyclic 1,3-dicarbonyls from readily available substrates. This approach features mild conditions, good yield, excellent functional

  在此，我们引入了碘鎓叶立德策略，通过利用 5- exo - trig环化产生的 C(sp 3 )–Rh 物种来实现环状 1,3-二羰基的新型 α-烷基化，从而提供医学上重要的异吲哚啉的分子杂交的快速途径来自容易获得的底物的-1-酮和环状1,3-二羰基。该方法具有条件温和、收率好、官能团耐受性优异、同时形成两个新化学键和一个立体中心的特点。此外，所得产物的羟基为下游转化提供了良好的控制。重要的是，我们还证明了这一策略可以通过一锅法来实现。制备了AC(sp 3 )–Rh配合物并被证明是关键中间体。