1-chloro-2-(chloromethyl)-2-butene | 334994-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1-chloro-2-(chloromethyl)-2-butene
• 英文别名: 1-Chloro-2-(chloromethyl)but-2-ene
• CAS: 334994-07-9
• 化学式: C₅H₈Cl₂
• mdl: MFCD19236262
• 分子量: 139.025
• InChiKey: FPPJOSGQEPSXMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-(chloromethyl)-2-butene 在 N,N-二异丙基乙胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S*,3R*,6R*)-1,7-dipyrrolidin-1-yl-4-methylene-2,3,6-trimethylheptane-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  用于构建复杂无环结构的新级联反应的设计：串联酰基-克莱森重排

  摘要：

  串联或多米诺反应早已被确立为快速形成复杂环状和多环结构的强大化学工具。然而，令人惊讶的是，尽管在非环状立体控制领域取得了重大进展，但针对非环状结构基序的产生的串联策略相对较少。在我们最近的研究中，我们报道了酰基-克莱森重排的发展，这是一种催化 [3,3]-键重组，允许立体选择性合成 α,β-二取代-γ,δ-不饱和羰基。在这篇通讯中，我们概述了串联酰基-克莱森反应的发展，这是一种高度立体选择性的三组分偶联，能够在 2,3,6-三取代-1,7-二氧庚烷结构的背景下快速构建复杂的无环系统（方程 1）。这种多用途的级联序列是通过使用简单的烯丙基二胺和酰氯进行的，这些化学品在各种结构形式中广泛可用。因此，我们预计这种串联反应将广泛应用于许多采用分子构建的化学领域，包括天然产物和平行药物合成。

  DOI：

  10.1021/ja005925t
• 作为产物：
  描述：

  乙基三苯基溴化膦 、 1,3-二氯丙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以37%的产率得到1-chloro-2-(chloromethyl)-2-butene
  参考文献：
  名称：

  用于构建复杂无环结构的新级联反应的设计：串联酰基-克莱森重排

  摘要：

  串联或多米诺反应早已被确立为快速形成复杂环状和多环结构的强大化学工具。然而，令人惊讶的是，尽管在非环状立体控制领域取得了重大进展，但针对非环状结构基序的产生的串联策略相对较少。在我们最近的研究中，我们报道了酰基-克莱森重排的发展，这是一种催化 [3,3]-键重组，允许立体选择性合成 α,β-二取代-γ,δ-不饱和羰基。在这篇通讯中，我们概述了串联酰基-克莱森反应的发展，这是一种高度立体选择性的三组分偶联，能够在 2,3,6-三取代-1,7-二氧庚烷结构的背景下快速构建复杂的无环系统（方程 1）。这种多用途的级联序列是通过使用简单的烯丙基二胺和酰氯进行的，这些化学品在各种结构形式中广泛可用。因此，我们预计这种串联反应将广泛应用于许多采用分子构建的化学领域，包括天然产物和平行药物合成。

  DOI：

  10.1021/ja005925t

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von organischen Verbindungen durch Erzeugung von Aryllithium-Intermediaten und deren Umsetzung mit Elektrophilen
  申请人：Siemens Aktiengesellschaft

  公开号：EP2210894A1

  公开（公告）日：2010-07-28

  Zur Herstellung von organischen Verbindungen durch Erzeugung von Aryllithium-Intermediaten und deren Umsetzung mit Elektrophilen, wird unter Vermeidung tiefkalter Bedingungen - in einem ersten Teilschritt ein Aryllithium-Intermediat mit Elektronen ziehenden Substituenten durch Brom-Lithium-Austausch oder Deprotonierung kontinuierlich hergestellt und - in einem zweiten Teilschritt das im ersten Teilschritt hergestellte Intermediat mit einem Elektrophil umgesetzt.

  通过生成芳锂离子中间体并使其与亲电体反应来制备有机化合物时，在第一子步骤中，通过溴-锂交换或去质子化连续制备具有抽电子取代基的芳锂离子中间体，然后在第二子步骤中，通过溴-锂交换或去质子化连续制备具有抽电子取代基的芳锂离子中间体。 - 在第一个子步骤中，通过溴锂交换或去质子化连续制备具有抽电子取代基的芳基锂中间体，以及 - 在第二个子步骤中，将第一个子步骤中产生的中间体与亲电子体反应。
• PHENOXYMETHYL HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Forum Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP3020716A1

  公开（公告）日：2016-05-18

  Phenoxymethyl compounds that inhibit at least one phosphodiesterase 10 are described as are pharmaceutical compositions containing such compounds an methods for treating various CNS disorders by administering such compounds to a patient in need thereof.

  描述了抑制至少一种磷酸二酯酶 10 的苯氧基甲基化合物，以及含有此类化合物的药物组合物和通过向有需要的患者施用此类化合物治疗各种中枢神经系统疾病的方法。
• US4012521A
  申请人：——

  公开号：US4012521A

  公开（公告）日：1977-03-15
• Design of a New Cascade Reaction for the Construction of Complex Acyclic Architecture:  The Tandem Acyl-Claisen Rearrangement
  作者：Vy M. Dong、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja005925t

  日期：2001.3.1

  or domino reactions have long been established as powerful chemical tools for the rapid formation of complex cyclic and polycyclic architecture. Surprisingly, however, relatively few tandem strategies have been directed toward the production of acyclic structural motifs despite significant advances in the area of acyclic stereocontrol. In our recent study, we reported the development of the acyl-Claisen

  串联或多米诺反应早已被确立为快速形成复杂环状和多环结构的强大化学工具。然而，令人惊讶的是，尽管在非环状立体控制领域取得了重大进展，但针对非环状结构基序的产生的串联策略相对较少。在我们最近的研究中，我们报道了酰基-克莱森重排的发展，这是一种催化 [3,3]-键重组，允许立体选择性合成 α,β-二取代-γ,δ-不饱和羰基。在这篇通讯中，我们概述了串联酰基-克莱森反应的发展，这是一种高度立体选择性的三组分偶联，能够在 2,3,6-三取代-1,7-二氧庚烷结构的背景下快速构建复杂的无环系统（方程 1）。这种多用途的级联序列是通过使用简单的烯丙基二胺和酰氯进行的，这些化学品在各种结构形式中广泛可用。因此，我们预计这种串联反应将广泛应用于许多采用分子构建的化学领域，包括天然产物和平行药物合成。