4-benzyl-4-methyl-5-methylidene-1,3-dioxolan-2-one | 696650-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-4-methyl-5-methylidene-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 696650-04-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• mdl: MFCD03990489
• 分子量: 204.225
• InChiKey: HSFHALUNPNBMJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  268.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-4-methyl-5-methylidene-1,3-dioxolan-2-one 在 PPA 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-benzyl-8,9-dimethoxy-1,10b-dimethyl-1,5,6,10b-tetrahydro[1,3]oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  4-Methylenedioxolan-2-ones as convenient synthons for the preparation of natural products of the berbine and calycotomine series

  摘要：

  未活化的 3-(2-芳乙基)-4-羟基恶唑烷-2-酮在多磷酸中进行分子内酰胺烷基化，得到恶唑并[4,3-a]异喹啉-3-酮，其水解得到异喹啉 β-氨基醇、花萼胺类似物。使用开发的程序，合成了 13,13,13a-三甲基小檗碱。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0293-0
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙酮 在 氢氧化钾 、 四乙基溴化铵 、 氨 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、22.29 MPa 条件下， 生成 4-benzyl-4-methyl-5-methylidene-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成环状恶唑烷酮作为环状顺-β-氨基醇的潜在前体

  摘要：

  开发了一种从易接近的酮、乙炔和二氧化碳合成环状 1,3-恶唑烷-2-酮的简单方法。如果它们的分子含有芳烷基取代基，酸性介质中的分子内环化会以高产率产生稠合杂环系统。研究了恶唑烷环的 3 位和 5 位取代基对该环化反应的区域选择性的影响。研究了将恶唑烷酮转化为环状顺-β-氨基醇的可能性。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0225-z

文献信息

• Synthesis of annulated oxazolidinones as potential precursors of cyclic cis-β-amino alcohols
  作者：Yu. B. Chudinov、S. B. Gashev、N. B. Chernysheva、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/s11172-006-0225-z

  日期：2006.1

  A simple method for the synthesis of annulated 1,3-oxazolidin-2-ones from accessible ketones, acetylene, and carbon dioxide was developed. If their molecules contain arylalkyl substituents, intramolecular cyclization in acidic media gave rise to fused heterocyclic systems in high yields. The effects of the substituents in positions 3 and 5 of the oxazolidine ring on the regioselectivity of this cyclization

  开发了一种从易接近的酮、乙炔和二氧化碳合成环状 1,3-恶唑烷-2-酮的简单方法。如果它们的分子含有芳烷基取代基，酸性介质中的分子内环化会以高产率产生稠合杂环系统。研究了恶唑烷环的 3 位和 5 位取代基对该环化反应的区域选择性的影响。研究了将恶唑烷酮转化为环状顺-β-氨基醇的可能性。
• 4-Methylenedioxolan-2-ones as convenient synthons for the preparation of natural products of the berbine and calycotomine series
  作者：I. Yu. Titov、N. B. Chernysheva、Yu. B. Chudinov、A. A. Bogolyubov、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/s11172-006-0293-0

  日期：2006.3

  Intramolecular amidoalkylation of nonactivated 3-(2-arylethyl)-4-hydroxyoxazolidin-2-ones in polyphosphoric acid gave oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3-one whose hydrolysis affords isoquinoline β-amino alcohols, calycotomine analogs. Using the developed procedure, 13,13,13a-trimethylberbine was synthesized.

  未活化的 3-(2-芳乙基)-4-羟基恶唑烷-2-酮在多磷酸中进行分子内酰胺烷基化，得到恶唑并[4,3-a]异喹啉-3-酮，其水解得到异喹啉 β-氨基醇、花萼胺类似物。使用开发的程序，合成了 13,13,13a-三甲基小檗碱。