N,N-dimethyl-(12S,13R)-epoxy-cis-9-octadecenyl amine | 1323108-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-(12S,13R)-epoxy-cis-9-octadecenyl amine
• 英文别名: vernolamine；(Z)-N,N-dimethyl-11-[(2S,3R)-3-pentyloxiran-2-yl]undec-9-en-1-amine
• CAS: 1323108-61-7
• 化学式: C₂₀H₃₉NO
• 分子量: 309.536
• InChiKey: XHLOOPUCBCAMNP-POFKAMAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烷 、 十六烷基二甲基叔胺 、 十八烷基二甲基叔胺 、 N,N-dimethyl-(12S,13R)-epoxy-cis-9-octadecenyl amine 、 Z-N,N-二甲基-9-十八烯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-乙基-N,N-二甲基-9-十八碳烯-1-铵溴化物 、 乙基-二甲基-十八烷基溴化铵 、 N,N,N-ethyl-dimethyl-(12S,13R)-epoxy-cis-9-octadecenyl ammonium bromide 、 十六烷基二甲基乙基溴化铵
  参考文献：
  名称：

  Vernonia油：转换为包括N，N-二甲基-（12S，13R）-环氧-顺式-9-十八碳烯基胺的叔胺混合物

  摘要：

  Galnensis的Vernonia galamensis是在热带非洲发现的一种潜在的新型工业油料作物。它是从植物的种子中提取的天然环氧化油，称为氧化藜芦油（VO）的来源。在这项研究中，VO用作合成胺混合物的原料，主要产物胺为N，N-二甲基-（12 S，13 R）-环氧-顺式-9-十八碳烯基胺。通过使用甲醇钠的碱催化甲醇分解法将VO酯交换，生成VO甲酯（VOME）。在回流条件下，以二甲胺为试剂和溶剂对VOME进行氨解，得到叔酰胺，其中N，N-二甲基（12 S，13 R）-环氧-顺式-9-十八碳烯酰胺为主要产物。然后在回流条件下用氢化锂铝在乙醚中对该混合物进行金属氢化物还原，以获得所需的胺混合物，包括N，N-二甲基-（12 S，13 R）-环氧-顺式-9-十八碳烯基胺。电子冲击质谱法用于表征胺的混合物。此外，质子NMR，13 C NMR和FTIR用于表征N，N-二甲基-（12 S，13 R）

  DOI：

  10.1007/s11746-011-1808-x
• 作为产物：
  描述：

  油酸酰胺 、 N,N-dimethyl-(12S,13R)-epoxy-cis-9-octadecenyl amide 、 十六碳酰胺 、 硬脂酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 十六烷基二甲基叔胺 、 十八烷基二甲基叔胺 、 N,N-dimethyl-(12S,13R)-epoxy-cis-9-octadecenyl amine 、 Z-N,N-二甲基-9-十八烯胺
  参考文献：
  名称：

  Vernonia油：转换为包括N，N-二甲基-（12S，13R）-环氧-顺式-9-十八碳烯基胺的叔胺混合物

  摘要：

  Galnensis的Vernonia galamensis是在热带非洲发现的一种潜在的新型工业油料作物。它是从植物的种子中提取的天然环氧化油，称为氧化藜芦油（VO）的来源。在这项研究中，VO用作合成胺混合物的原料，主要产物胺为N，N-二甲基-（12 S，13 R）-环氧-顺式-9-十八碳烯基胺。通过使用甲醇钠的碱催化甲醇分解法将VO酯交换，生成VO甲酯（VOME）。在回流条件下，以二甲胺为试剂和溶剂对VOME进行氨解，得到叔酰胺，其中N，N-二甲基（12 S，13 R）-环氧-顺式-9-十八碳烯酰胺为主要产物。然后在回流条件下用氢化锂铝在乙醚中对该混合物进行金属氢化物还原，以获得所需的胺混合物，包括N，N-二甲基-（12 S，13 R）-环氧-顺式-9-十八碳烯基胺。电子冲击质谱法用于表征胺的混合物。此外，质子NMR，13 C NMR和FTIR用于表征N，N-二甲基-（12 S，13 R）

  DOI：

  10.1007/s11746-011-1808-x