(2E,4E)-N-[3-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-ynyl]hexa-2,4-dienamide | 1191275-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (2E,4E)-N-[3-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-ynyl]hexa-2,4-dienamide
• CAS: 1191275-43-0
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₆
• 分子量: 375.381
• InChiKey: NODDXYZRKISUJH-SCPUVRRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-N-[3-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-ynyl]hexa-2,4-dienamide 在 1,8-双二甲氨基萘 、 三氯氧磷 作用下， 以 磷酸三甲酯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  修饰的脱氧尿苷三磷酸的合成和酶促掺入†

  摘要：

  我们描述了 2'-脱氧尿苷-5'-三磷酸 衍生产品，在其位置5处带有变化的长度，体积和柔韧性的连接子 嘧啶根据。具有末端官能团的核苷酸类似物由于其在DNA链的功能标记中的应用潜力而受到关注。在核苷酸类似物的合成过程中，对吉川磷酸化方法的方法进行了优化，从而产生了一种减少副产物量并与连接至碱基的不稳定官能团兼容的方法。使用两种不同的DNA聚合酶系统地研究了接头组成对酶促掺入DNA的影响。的Deep Vent ř外切-从B-聚合酶家族接受最核苷酸类似物作为底物，而Taq酶从A家族稍低精通。两种聚合酶均难以整合5-（3-氨基-丙-1-炔基）-2'-脱氧尿苷三磷酸。聚合酶活性位点的分子模型用于合理化为什么不将该核苷酸作为底物接受的原因。

  DOI：

  10.1039/b906956a
• 作为产物：
  描述：

  potassium sorbate 、 5-(3-aminoprop-1-yn-1-yl)-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以33%的产率得到(2E,4E)-N-[3-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-ynyl]hexa-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  修饰的脱氧尿苷三磷酸的合成和酶促掺入†

  摘要：

  我们描述了 2'-脱氧尿苷-5'-三磷酸 衍生产品，在其位置5处带有变化的长度，体积和柔韧性的连接子 嘧啶根据。具有末端官能团的核苷酸类似物由于其在DNA链的功能标记中的应用潜力而受到关注。在核苷酸类似物的合成过程中，对吉川磷酸化方法的方法进行了优化，从而产生了一种减少副产物量并与连接至碱基的不稳定官能团兼容的方法。使用两种不同的DNA聚合酶系统地研究了接头组成对酶促掺入DNA的影响。的Deep Vent ř外切-从B-聚合酶家族接受最核苷酸类似物作为底物，而Taq酶从A家族稍低精通。两种聚合酶均难以整合5-（3-氨基-丙-1-炔基）-2'-脱氧尿苷三磷酸。聚合酶活性位点的分子模型用于合理化为什么不将该核苷酸作为底物接受的原因。

  DOI：

  10.1039/b906956a

文献信息

• Synthesis and enzymatic incorporation of modified deoxyuridine triphosphates
  作者：Vinciane Borsenberger、Mikiembo Kukwikila、Stefan Howorka

  DOI：10.1039/b906956a

  日期：——

  composition on the enzymatic incorporation into DNA was systematically investigated using two different DNA polymerases. Deep VentR exo− from the B-polymerase family accepted most nucleotide analogues as substrates, while Taq from the A-family was slightly less proficient. Both polymerases had difficulties incorporating 5-(3-amino-prop-1-ynyl)-2′-deoxyuridine triphosphate. A molecular model of the active

  我们描述了 2'-脱氧尿苷-5'-三磷酸 衍生产品，在其位置5处带有变化的长度，体积和柔韧性的连接子 嘧啶根据。具有末端官能团的核苷酸类似物由于其在DNA链的功能标记中的应用潜力而受到关注。在核苷酸类似物的合成过程中，对吉川磷酸化方法的方法进行了优化，从而产生了一种减少副产物量并与连接至碱基的不稳定官能团兼容的方法。使用两种不同的DNA聚合酶系统地研究了接头组成对酶促掺入DNA的影响。的Deep Vent ř外切-从B-聚合酶家族接受最核苷酸类似物作为底物，而Taq酶从A家族稍低精通。两种聚合酶均难以整合5-（3-氨基-丙-1-炔基）-2'-脱氧尿苷三磷酸。聚合酶活性位点的分子模型用于合理化为什么不将该核苷酸作为底物接受的原因。