2,4-pentadienyl triphenyl phosphonium bromide | 56318-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-pentadienyl triphenyl phosphonium bromide
• 英文别名: (E)-penta-2,4-dienyltriphenylphosphonium bromide；(E)-penta-2,4-dien-1-yltriphenylphosphonium bromide；(E)-Pentadienyltriphenylphosphonium；penta-2trans,4-dien-1-yl triphenylphosphonium bromide；(2E)-2,4-pentadienyltriphenylphosphonium bromide；[(2E)-penta-2,4-dienyl]-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 56318-75-3
• 化学式: Br*C₂₃H₂₂P
• 分子量: 409.305
• InChiKey: QWDJFUJJBSKHGZ-QPZBGDMRSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-3-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)-1-((1R,2R,4R)-2-formyl-4-methylcyclohexyl)allyl methyl carbonate 、 2,4-pentadienyl triphenyl phosphonium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以66%的产率得到(R,E)-3-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)-1-((1R,2S,4R)-2-((1E,3E)-hexa-1,3,5-trienyl)-4-methylcyclohexyl)allyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  A Rapid, Asymmetric Synthesis of the Decahydrofluorene Core of the Hirsutellones

  摘要：

  A tandem ketene-trapping/Diels-Alder cyclization sequence was the pivotal transformation in an efficient, asymmetric synthesis of a decahydrofluorene tricyclic structure possessing eight stereogenic centers and key features of the hirsutellone class of antitubercular natural products. The hirsutellone-like beta-keto ester that was fashioned by this sequence (13 steps; 6% overall yield) demonstrated significant inhibitory activity against Mycobacterium tuberculosis. The mechanism of action of this antitubercular compound is not yet known.

  DOI：

  10.1021/ol802768p
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯-3-醇 在 氢溴酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,4-pentadienyl triphenyl phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  （5E / Z，7E，9）-Decatrien-2-ones，菠萝状Fomitopsis betulina的菠萝样风味-结构解析和感官特性。

  摘要：

  在农用工业支流上栽培食用菌Fetopsis betulina的过程中，感觉到令人强烈联想到菠萝的令人愉悦的味道。香精提取物稀释分析确定了两种具有明显菠萝味的风味成分。根据质谱数据，进行了（E）-戊-2,4-二烯-1-基三phosph溴化膦与乙酰丙酸乙酯的维蒂希反应。结果（5 E / Z，7 E，9）-癸三烯-2-酮与从真菌培养物中分离的化合物相同。合成了一些结构相关的甲基酮，经核磁共振和质谱法证实，并对其气味进行了表征。对于（5 Z，7 E，9）-十碳三烯-2-酮，发现最低的气味阈值和最典型的菠萝状气味。甲基酮的全球最小能量计算以及与（1,3 E，5 Z）-十一碳三烯（一种新鲜菠萝的特征冲击化合物）的比较表明，链长至少10个碳原子，并且末端嵌入了一个双键“ L”形构象是赋予强烈菠萝状气味的化合物所共有的。两者（5 E / Z，7 E，9）-癸三烯-2-酮尚未被描述为天然香料化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b06105

文献信息

• Organic Compounds
  申请人：Granier Thierry

  公开号：US20100191019A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention refers to conjugated secondary alkatrienol derivatives, a method of their production and to flavour and perfume compositions comprising them.

  该发明涉及共轭的二次烯醇衍生物，其生产方法以及包含它们的香料和香水组合物。
• Scope and Limitations of 1,3,5-Hexatriene Derivatives in Regioselective Cobalt-Catalyzed Reactions
  作者：Anastasia Schmidt、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/ol401015e

  日期：2013.6.7

  Applications of 1,3,5-hexatriene derivatives in atom-economic cobalt-catalyzed transformations, such as the Diels–Alder reaction with alkynes, the 1,4-hydrovinylation reaction with terminal alkenes, and the 1,4-hydrohexatrienylation reaction, are investigated. In all cases, regioselective transformations were found to generate cyclic derivatives such as stilbenes or acyclic products with a high control

  1,3,5-己三烯衍生物在原子经济的钴催化转化中的应用，例如与炔烃的狄尔斯-阿尔德反应，与末端烯烃的1,4-氢乙烯基化反应以及1,4-氢己三烯化反应调查。在所有情况下，都发现区域选择性转化可产生环状衍生物，例如对苯二甲酸酯或无环产物，这些化合物可高度控制由1,4-氢乙烯基化过程衍生的跳过的三烯中的双键几何形状，或迄今为止迄今为止空前的1中产生的四烯1。 ，4-氢己三烯化反应。
• The Four Isomeric 1,3,5-Undecatrienes. Synthesis and configurational assignment
  作者：Ferdinand Näf、René Decorzant、Walter Thommen、Bruno Willhalm、Günther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19750580406

  日期：1975.4.23

  The four geometrical isomers of 1,3,5-undecatriene, 1a–d have been prepared (stereospecifically and non-stereospecifically), using either (1) the Wittig reaction, (2) thermal sigmatropic hydrogen shifts, (3) partial reduction of triple bonds by zinc, or (4) organocopper reagents. The thermal behaviour of the four 1,3,5-undecatrienes has been investigated and the products formed have been characterized

  1,3,5-十一碳三烯1a-d的四个几何异构体（立体比和非立体比）已经制备，可以使用（1）Wittig反应，（2）热σ氢位移，（3）部分还原锌的三键，或（4）有机铜试剂。研究了四个1,3,5-十一碳烯的热行为，并对形成的产物进行了表征。为了证实它们的构型分配，已经讨论了1a–d以及相关化合物的光谱。
• The domino intramolecular Diels–Alder approach to 16-oxasteroids
  作者：Craig I. Turner、Rachel M. Williamson、Peter Turner、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1039/b303362g

  日期：——

  This communication describes the use of the zipper mode domino IMDA strategy for the one step construction of enantiomerically pure steroid-type frameworks.

  该通讯描述了使用拉链模式多米诺 IMDA 策略一步构建对映体纯类固醇型框架。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP2178399A1

  公开（公告）日：2010-04-28