(3S,6S)-Methadol | 14019-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,6S)-Methadol
• 英文别名: 6-dimethylamino-4,4-diphenyl-3-heptanol；L_g-threo-6-dimethylamino-4.4-diphenyl-heptanol-(3)；(3S:6S)-6-Dimethylamino-4.4-diphenyl-heptanol-(3)；(-)-α-Methadol；levomethadyl；(-)-6-(Dimethylamino)-4,4-diphenyl-3-heptanol；(3S,6S)-6-(dimethylamino)-4,4-diphenylheptan-3-ol
• CAS: 14019-10-4
• 化学式: C₂₁H₂₉NO
• 分子量: 311.467
• InChiKey: QIRAYNIFEOXSPW-PXNSSMCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S)-Methadol 、 乙酰氯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到左醋美沙朵乙酸酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active methadones, LAAM and bufuralol by lipase-catalysed acylations

  摘要：

  (R)- and (S)-Methadones and levo-alpha-acetylmethadol (LAAM) have been synthesised starting from lipase-catalysed acylation of dimethylaminopropan-2-ol. An approach to the synthesis of (R)-bufuralol is also presented. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00019-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methadone hydrochloride 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(3S,6S)-Methadol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active methadones, LAAM and bufuralol by lipase-catalysed acylations

  摘要：

  (R)- and (S)-Methadones and levo-alpha-acetylmethadol (LAAM) have been synthesised starting from lipase-catalysed acylation of dimethylaminopropan-2-ol. An approach to the synthesis of (R)-bufuralol is also presented. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00019-3

文献信息

• Optically Active Compounds Related to Methadon
  作者：Albert. Pohland、Frederick J. Marshall、Thomas P. Carney

  DOI：10.1021/ja01170a025

  日期：1949.2
• CARROLL F. I.; BRINE G. A.; CHEN T.; KOHL D. W.; WELCH C. D., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 22, 3521-3524
  作者：CARROLL F. I.、 BRINE G. A.、 CHEN T.、 KOHL D. W.、 WELCH C. D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of optically active methadones, LAAM and bufuralol by lipase-catalysed acylations
  作者：Jonathan D. Hull、Feodor Scheinmann、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00019-3

  日期：2003.3

  (R)- and (S)-Methadones and levo-alpha-acetylmethadol (LAAM) have been synthesised starting from lipase-catalysed acylation of dimethylaminopropan-2-ol. An approach to the synthesis of (R)-bufuralol is also presented. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.