2-benzylhexahydro-1H-isoindol-5(6H)-one | 29341-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzylhexahydro-1H-isoindol-5(6H)-one
• 英文别名: 2-benzyl-octahydro-1H-isoindol-5-one；2-benzyl-3,3a,4,6,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-5-one
• CAS: 29341-48-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• mdl: MFCD18089423
• 分子量: 229.322
• InChiKey: NFJXWSGDBZJYSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylhexahydro-1H-isoindol-5(6H)-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (rac)-methyl 5-hydroxy-5-(m-tolylethynyl)hexahydro-1H-isoindole-2(3H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Scaffold hopping approach towards various AFQ-056 analogs as potent metabotropic glutamate receptor 5 negative allosteric modulators

  摘要：

  The metabotropic glutamate receptor subtype 5 has evolved into a promising target for the treatment of various diseases of the central nervous system, such as Fragile X and L-DOPA induced dyskinesia. One of the most advanced clinical compound is Novartis' AFQ-056 (Mavoglurant), which served us as a template for a scaffold hopping approach, generating a structurally diverse set of potent analogs. Both the limited aqueous solubility and the relatively poor metabolic stability of AFQ-056 were improved with hexahydrocyclopenta[c]pyrrole derivative 54a, which proved to be a valuable candidate for further development. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.059
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基八氢异吲哚-5-醇盐酸盐 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-benzylhexahydro-1H-isoindol-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] CEREBLON E3 UBIQUITIN LIGASE INHIBITOR
  [FR] INHIBITEUR DE L'UBIQUITINE LIGASE E3 CÉRÉBLON
  [ZH] 小脑蛋白E3泛素连接酶抑制剂

  摘要：

  本发明涉及由式(I)所示的化合物，或其异构体、同位素衍生物、多晶型物、前药、或其药学上可以接受的盐或溶剂化物: 其中R1，R2，R3a，R3b，R3c，R3d，W1，W2，G，Z，和n如所述描述。式I化合物是人小脑蛋白(CRBN)E3泛素连接酶抑制剂，其可用于制备PROTAC分子。CRBN E3泛素连接酶抑制剂和PROTAC分子可用于治疗癌症和其他疾病。

  公开号：

  WO2023143589A1

文献信息

• Heterocyclic derivatives as metabotropic glutamate receptor modulators
  申请人：Merz Pharma GmbH & Co. KGaA

  公开号：EP2650284A1

  公开（公告）日：2013-10-16

  The invention relates to heterocyclic derivatives of formula I as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are mGluR5 modulators and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders.

  这项发明涉及公式I的杂环衍生物及其药学上可接受的盐。该发明还涉及制备这类化合物的方法。该发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病是有用的。
• NICOTINE ADDICTION REDUCING HETEROARYL FUSED AZAPOLYCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1648893B1

  公开（公告）日：2009-09-23
• Scaffold hopping approach towards various AFQ-056 analogs as potent metabotropic glutamate receptor 5 negative allosteric modulators
  作者：Holger Kubas、Udo Meyer、Mirko Hechenberger、Kai-Uwe Klein、Patrick Plitt、Ronalds Zemribo、Harm W. Spexgoor、Sander G.A. van Assema、Ulrich Abel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.09.059

  日期：2013.12

  The metabotropic glutamate receptor subtype 5 has evolved into a promising target for the treatment of various diseases of the central nervous system, such as Fragile X and L-DOPA induced dyskinesia. One of the most advanced clinical compound is Novartis' AFQ-056 (Mavoglurant), which served us as a template for a scaffold hopping approach, generating a structurally diverse set of potent analogs. Both the limited aqueous solubility and the relatively poor metabolic stability of AFQ-056 were improved with hexahydrocyclopenta[c]pyrrole derivative 54a, which proved to be a valuable candidate for further development. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] CEREBLON E3 UBIQUITIN LIGASE INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE L'UBIQUITINE LIGASE E3 CÉRÉBLON<br/>[ZH] 小脑蛋白E3泛素连接酶抑制剂
  申请人：[en]GAN & LEE PHARMACEUTICALS CO., LTD.;[zh]甘李药业股份有限公司

  公开号：WO2023143589A1

  公开（公告）日：2023-08-03

  本发明涉及由式(I)所示的化合物，或其异构体、同位素衍生物、多晶型物、前药、或其药学上可以接受的盐或溶剂化物: 其中R1，R2，R3a，R3b，R3c，R3d，W1，W2，G，Z，和n如所述描述。式I化合物是人小脑蛋白(CRBN)E3泛素连接酶抑制剂，其可用于制备PROTAC分子。CRBN E3泛素连接酶抑制剂和PROTAC分子可用于治疗癌症和其他疾病。