4-chloro-N-(2-(2-chloro-10H-phenothiazin-10-yl)ethyl)benzenesulfonamide | 1423077-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 4-chloro-N-(2-(2-chloro-10H-phenothiazin-10-yl)ethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-chloro-N-(2-(2-chloro-1H-phenothiazin-10-yl)ethyl)benzenesulfonamide；4-Chloro-N-(2-(2-chloro-10H-phenothiazin-10-yl)ethyl)benzenesulfonamide；4-chloro-N-[2-(2-chlorophenothiazin-10-yl)ethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1423077-46-6
• 化学式: C₂₀H₁₆Cl₂N₂O₂S₂
• 分子量: 451.397
• InChiKey: JQMXZMZJQYOUSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(2-(2-chloro-10H-phenothiazin-10-yl)ethyl)benzenesulfonamide 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以99%的产率得到4-chloro-N-(2-(2-chloro-10H-phenothiazin-10-yl)ethyl)-N-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Reengineered tricyclic anti-cancer agents

  摘要：

  The phenothiazine and dibenzazepine tricyclics are potent neurotropic drugs with a documented but underutilized anti-cancer side effect. Reengineering these agents (TFP, CPZ, CIP) by replacing the basic amine with a neutral polar functional group (e.g., RTC-1, RTC-2) abrogated their CNS effects as demonstrated by in vitro pharmacological assays and in vivo behavioral models. Further optimization generated several phenothiazines and dibenzazepines with improved anti-cancer potency, exemplified by RTC-5. This new lead demonstrated efficacy against a xenograft model of an EGFR driven cancer without the neurotropic effects exhibited by the parent molecules. Its effects were attributed to concomitant negative regulation of PI3K-AKT and RAS-ERK signaling. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.07.007
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吩噻嗪 在 sodium azide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 4-chloro-N-(2-(2-chloro-10H-phenothiazin-10-yl)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS ANTICANCER AGENTS
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX

  摘要：

  公开号：

  WO2013025882A3

文献信息

• TRICYCLIC COMPOUNDS AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Ohlmeyer Michael

  公开号：US20140213578A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  Tricyclic chemical modulators of FOXO transcription factor proteins are disclosed. The compounds are useful to treat cancer, age-onset proteotoxicity, stress-induced depression, inflammation, and acne. The compounds are of the following phenothiazine, dibenzoazepine and annulene and similar genera:

  本文披露了三环化学调节剂对FOXO转录因子蛋白的调节作用。这些化合物可用于治疗癌症、年龄相关蛋白质毒性、压力引起的抑郁症、炎症和痤疮。这些化合物属于以下苯硫噻嗪、二苯并氮杂环和环戊烯类似物系列：
• US9540358B2
  申请人：——

  公开号：US9540358B2

  公开（公告）日：2017-01-10