Benzeneacetamide, N-(2-aminoethyl)-3,4-dimethoxy- | 1016713-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzeneacetamide, N-(2-aminoethyl)-3,4-dimethoxy-
• 英文别名: N-(2-aminoethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetamide
• CAS: 1016713-15-7
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₃
• mdl: MFCD09813150
• 分子量: 238.287
• InChiKey: ORKSPQREAFVXAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzeneacetamide, N-(2-aminoethyl)-3,4-dimethoxy- 在 三氟二甲基硫醚络合物 、 DL-半胱氨酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(2-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)acetamido)ethyl)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  新型抗阿尔茨海默氏症酚-脂酰杂化物：合成，物理化学表征和生物学评估。

  摘要：

  迄今为止，达到单一靶标的药物不足以治疗神经退行性疾病，例如阿尔茨海默氏病或​​帕金森氏病。能够与参与这些疾病进展的不同途径相互作用的多靶点配体的发展，对药物化学家提出了巨大的挑战。在这种情况下，我们在这里报告通过链接策略获得的酚-脂酰杂化物（SV1-13）的合成和生物学评估，以利用由于单一成分的抗氧化剂部分和抗淀粉样蛋白特性而产生的协同效应存在于杂化分子中。生物学结果表明，SV5和SV10在分化的SH-SY5Y细胞中对Aβ1-42诱导的神经毒性具有最佳的保护活性。SV9和SV10由于具有抵抗过氧化氢对SHSY-5Y处理的细胞造成的损害的能力，因此具有出色的抗氧化性能。Hovewer SV5具有适度的抗氧化剂和良好的神经保护活性，是进行进一步实验的最佳人选，因为它还可以产生稳定的模拟液和血浆液。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111880
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Benzeneacetamide, N-(2-aminoethyl)-3,4-dimethoxy-
  参考文献：
  名称：

  新型抗阿尔茨海默氏症酚-脂酰杂化物：合成，物理化学表征和生物学评估。

  摘要：

  迄今为止，达到单一靶标的药物不足以治疗神经退行性疾病，例如阿尔茨海默氏病或​​帕金森氏病。能够与参与这些疾病进展的不同途径相互作用的多靶点配体的发展，对药物化学家提出了巨大的挑战。在这种情况下，我们在这里报告通过链接策略获得的酚-脂酰杂化物（SV1-13）的合成和生物学评估，以利用由于单一成分的抗氧化剂部分和抗淀粉样蛋白特性而产生的协同效应存在于杂化分子中。生物学结果表明，SV5和SV10在分化的SH-SY5Y细胞中对Aβ1-42诱导的神经毒性具有最佳的保护活性。SV9和SV10由于具有抵抗过氧化氢对SHSY-5Y处理的细胞造成的损害的能力，因此具有出色的抗氧化性能。Hovewer SV5具有适度的抗氧化剂和良好的神经保护活性，是进行进一步实验的最佳人选，因为它还可以产生稳定的模拟液和血浆液。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111880

文献信息

• Exploration of N-(2-aminoethyl)piperidine-4-carboxamide as a potential scaffold for development of VEGFR-2, ERK-2 and Abl-1 multikinase inhibitor
  作者：Feng Jin、Dan Gao、Qin Wu、Feng Liu、Yuzong Chen、Chunyan Tan、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.07.026

  日期：2013.9

  VEGFR, ERK and Abl had been respectively identified as good drug targets, and their crosstalk also had been well elaborated. Multitarget drugs were more advantageous for cancer treatment, however, no inhibitors simultaneously acting on the three proteins were developed due to their structural diversities. Herein, N-(4-((2-(2-(naphthaen-1-yl)acetamido)ethyl)carbamoyl)piperidin-4-yl)-6-(trifluoromethyl)nicotinamide (NEPT, 6a) was discovered as an active scaffold against VEGFR-2, ERK-2 and Abl-1 kinases through the combination of support vector machine, similarity searching and molecular docking. NEPT and its derivatives were synthesized by convenient routine, their in vitro anti-proliferative abilities against human liver cancer cell line HepG2 were preliminarily evaluated. A representative compound 6b showed an IC50 value of 11.3 mu M and induced significant HepG2 cells apoptosis. Besides, these compounds displayed better anti-proliferative abilities against 1(562 cells (a cell line with typical hyperactivity of the above multikinases), for example compound 6b exhibited an IC50 value of 4.5 mu M. Based on hepatotoxicity case reports of Abl inhibitors, cytotoxicity of synthetic compounds against normal liver cell lines (QSG7701 and HL7702) was studied, 6b had a similar toxic effect with positive control imatinib, and most compounds showed less than 35% inhibition activities at 100 mu M. Molecular docking study disclosed interactions of 6b with VEGFR-2, ERK-2 and Abl-1 kinases, respectively. Our data suggested the biological activities of 6b may derived from collaborative effects of VEGFR-2, ERK-2 and Abl-1 inhibition. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel anti-Alzheimer phenol-lipoyl hybrids: Synthesis, physico-chemical characterization, and biological evaluation
  作者：Aikaterini Pagoni、Lisa Marinelli、Antonio Di Stefano、Michele Ciulla、Hasan Turkez、Adil Mardinoglu、Stamatia Vassiliou、Ivana Cacciatore

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111880

  日期：2020.1

  challenge for medicinal chemists. In this context, we report here the synthesis and biological evaluation of phenol-lipoyl hybrids (SV1-13), obtained via a linking strategy, to take advantage of the synergistic effect due to the antioxidant portions and anti-amyloid properties of the single constituents present in the hybrid molecule. Biological results showed that SV5 and SV10 possessed the best protective

  迄今为止，达到单一靶标的药物不足以治疗神经退行性疾病，例如阿尔茨海默氏病或​​帕金森氏病。能够与参与这些疾病进展的不同途径相互作用的多靶点配体的发展，对药物化学家提出了巨大的挑战。在这种情况下，我们在这里报告通过链接策略获得的酚-脂酰杂化物（SV1-13）的合成和生物学评估，以利用由于单一成分的抗氧化剂部分和抗淀粉样蛋白特性而产生的协同效应存在于杂化分子中。生物学结果表明，SV5和SV10在分化的SH-SY5Y细胞中对Aβ1-42诱导的神经毒性具有最佳的保护活性。SV9和SV10由于具有抵抗过氧化氢对SHSY-5Y处理的细胞造成的损害的能力，因此具有出色的抗氧化性能。Hovewer SV5具有适度的抗氧化剂和良好的神经保护活性，是进行进一步实验的最佳人选，因为它还可以产生稳定的模拟液和血浆液。