3-Hydroxypropyl 2-(4-chlorophenoxy)-2-methylpropanoate | 14496-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxypropyl 2-(4-chlorophenoxy)-2-methylpropanoate
• 英文别名: 3-hydroxypropyl 2-(4-chlorophenoxy)-2-methylpropanoate
• CAS: 14496-75-4
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₄
• 分子量: 272.729
• InChiKey: IWSCLBQLWWXIAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxypropyl 2-(4-chlorophenoxy)-2-methylpropanoate 、 Thioctic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到3-[2-(4-Chlorophenoxy)-2-methylpropanoyl]oxypropyl 5-(dithiolan-3-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  H2S供体基于烟酸和氯纤维酸盐结构的抗动脉粥样硬化作用。

  摘要：

  根据烟酸和氯纤酸盐的结构，合成了一系列新的H2S供体，并以Ox-LDL RAW 264.6细胞为模型评估了它们的抗动脉粥样硬化活性。释放试验表明，所有化合物均可有效释放H2S，细胞毒性低。在生物活性实验中，化合物1、3、9和14可提高ox-LDL处理的HUVEC细胞的存活率。在四种化合物中，化合物1和3的活性高于其他化合物。在泡沫孔模型中，发现化合物1和3抑制泡沫孔的形成并显着降低泡沫孔中TC和FC的含量。它们对减少脂质的作用比烟酸和氯贝酸盐更为明显。在抗氧化方面 化合物1和3可以显着降低ROS和MDA并增加SOD的表达水平，而前体化合物烟酸和氯贝酸盐几乎没有抗氧化作用。此外，两种化合物还抑制泡沫细胞中的炎症反应，同时降低促炎因子TNF-α和增加抗炎细胞因子IL-10。WB测定表明，所测试的化合物抑制了PI3K，Akt和NF-κb蛋白的表达水平。总之，作为H2S供体的化合物可以通过抑制PI3K

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.06.012
• 作为产物：
  描述：

  氯贝酸 、 1,3-丙二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到3-Hydroxypropyl 2-(4-chlorophenoxy)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  H2S供体基于烟酸和氯纤维酸盐结构的抗动脉粥样硬化作用。

  摘要：

  根据烟酸和氯纤酸盐的结构，合成了一系列新的H2S供体，并以Ox-LDL RAW 264.6细胞为模型评估了它们的抗动脉粥样硬化活性。释放试验表明，所有化合物均可有效释放H2S，细胞毒性低。在生物活性实验中，化合物1、3、9和14可提高ox-LDL处理的HUVEC细胞的存活率。在四种化合物中，化合物1和3的活性高于其他化合物。在泡沫孔模型中，发现化合物1和3抑制泡沫孔的形成并显着降低泡沫孔中TC和FC的含量。它们对减少脂质的作用比烟酸和氯贝酸盐更为明显。在抗氧化方面 化合物1和3可以显着降低ROS和MDA并增加SOD的表达水平，而前体化合物烟酸和氯贝酸盐几乎没有抗氧化作用。此外，两种化合物还抑制泡沫细胞中的炎症反应，同时降低促炎因子TNF-α和增加抗炎细胞因子IL-10。WB测定表明，所测试的化合物抑制了PI3K，Akt和NF-κb蛋白的表达水平。总之，作为H2S供体的化合物可以通过抑制PI3K

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.06.012

文献信息

• Anti-atherosclerosis effect of H2S donors based on nicotinic acid and chlorfibrate structures
  作者：Zhongjie Bai、Jinlong Zhang、Qiuping Zhang、Yanni Wang、Jili Li、Quanyi Zhao、Zhen Wang、Dian He、Jingke Zhang、Bin Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.06.012

  日期：2019.8

  Based on the structures of nicotinic acid and chlorfibrate, a series of new H2S donors were synthesized and their anti-atherosclerosis activities using Ox-LDL RAW 264.6 cells as model were evaluated. The release test showed that all the compounds could release H2S effectively and showed low cytotoxicity. In the bioactivity experiments, compounds 1, 3, 9 and 14 increased the survival rate of HUVEC cells

  根据烟酸和氯纤酸盐的结构，合成了一系列新的H2S供体，并以Ox-LDL RAW 264.6细胞为模型评估了它们的抗动脉粥样硬化活性。释放试验表明，所有化合物均可有效释放H2S，细胞毒性低。在生物活性实验中，化合物1、3、9和14可提高ox-LDL处理的HUVEC细胞的存活率。在四种化合物中，化合物1和3的活性高于其他化合物。在泡沫孔模型中，发现化合物1和3抑制泡沫孔的形成并显着降低泡沫孔中TC和FC的含量。它们对减少脂质的作用比烟酸和氯贝酸盐更为明显。在抗氧化方面 化合物1和3可以显着降低ROS和MDA并增加SOD的表达水平，而前体化合物烟酸和氯贝酸盐几乎没有抗氧化作用。此外，两种化合物还抑制泡沫细胞中的炎症反应，同时降低促炎因子TNF-α和增加抗炎细胞因子IL-10。WB测定表明，所测试的化合物抑制了PI3K，Akt和NF-κb蛋白的表达水平。总之，作为H2S供体的化合物可以通过抑制PI3K