(3aR,4S,7R,7aS)-2-(2-hydroxyethyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-epoxyisoindole-1,3(2H)-dione | 245092-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aR,4S,7R,7aS)-2-(2-hydroxyethyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-epoxyisoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: exo,exo-4-(2-Hydroxyethyl)-10-oxa-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6^]dec-8-ene-3,5-dione；(3aR,4S,7R,7aS)-2-(2-hydroxyethyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 245092-44-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: ISKZEUQQPPVQNW-KVFPUHGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,7R,7aS)-2-(2-hydroxyethyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-epoxyisoindole-1,3(2H)-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 反应 20.0h， 生成 N-hydroxyethyl exo-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  四种新型降冰片烷衍生物的结构和理论研究：两个新的条件同构情况。

  摘要：

  四种新颖的5,6-脱氢降冰片烷（DNCA）/降冰片烷（NCA）衍生物，即（3aR，4S，7R，7aS）-2-苯基-3a，4,7,7a-四氢-4,7的结构和理论研究-环氧-1H-异吲哚-1,3（2H）-二酮，C14H11NO3（DNCA-A），（3aR，4S，7R，7aS）-2-（4-硝基苯基）-3a，4,7,7a-四氢-4,7-环氧-1H-异吲哚-1,3（2H）-二酮，C14H10N2O5（DNCA-NA），（3aR，4S，7R，7aS）-2-（4-硝基苯基）-3a，4,5 ，6,7,7a-六氢-1H-4,7-环氧异吲哚-1,3（2H）-二酮，C14H12N2O5（NCA-NA）和（3aR，4S，7R，7aS）-2-（2-羟乙基报道了-3a，4,5,6,7,7a-六氢-1H-4,7-环氧异吲哚-1,3（2H）-二酮，C10H13NO4（NCA-AE）。这些分子的超分子相互作用和单晶结构特征

  DOI：

  10.1107/s2053229619016164
• 作为产物：
  描述：

  exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 、 C.I.酸性橙108 以 甲醇 为溶剂， 以50%的产率得到(3aR,4S,7R,7aS)-2-(2-hydroxyethyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-epoxyisoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  使用7-氧杂降冰片烯作为亲二烯体的电子逆Diels-Alder生物共轭反应。

  摘要：

  使掺入7-氧杂降冰片烯作为亲二烯体的寡核苷酸，肽和肽核酸与连接至肽，d-生物素，BODIPY或N-乙酰基-d-半乳糖胺的四嗪反应。在37°C下进行过夜的反电子需求Diels-Alder（IEDDA）环加成反应，在所有情况下均以良好的收率提供了目标偶联物。IEDDA与7-氧杂降冰片烯的反应产生的立体异构体数量少于IEDDA与其他亲二烯体的环加成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00583

文献信息

• HIGH MOLECULAR WEIGHT ZWITTERION-CONTAINING POLYMERS
  申请人：Oligasis

  公开号：US20140024776A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention provides multi-armed high MW polymers containing hydrophilic groups and one or more functional agents, and methods of preparing such polymers.

  本发明提供了含有亲水基团和一种或多种功能剂的多臂高分子量聚合物，以及制备这种聚合物的方法。
• A thermally-cleavable linker for solid-phase synthesis
  作者：Keith A. Keller、Jianhua Guo、Sreenivas Punna、M.G. Finn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.067

  日期：2005.2

  Oxabicyclo[2.2.1]norbornenes constitute a convenient and readily cleaved linker for solid-phase organic synthesis. A simple and inexpensive furfuryl-substituted resin has been shown to capture and release maleimide dienophiles under conditions compatible with intermediate synthetic steps. The synthesis of β-amino, -thiophenoxy, and -hydrazino alcohols by epoxide ring opening, and maleimide-functionalized

  氧杂双环[2.2.1]降冰片烯构成用于固相有机合成的方便且容易裂解的连接基。已经显示出一种简单且廉价的糠基取代的树脂可以在与中间合成步骤兼容的条件下捕获并释放马来酰亚胺二烯。描述了通过环氧化物开环合成β-氨基，-硫代苯氧基和-肼基醇，以及通过标准肽偶联技术合成马来酰亚胺官能化的亮-脑啡肽，以说明固相合成方法的实用性。
• A modular approach towards drug delivery vehicles using oxanorbornane-based non-ionic amphiphiles
  作者：D. Sirisha Janni、U. Chandrasekhar Reddy、Soumya Saroj、K. M. Muraleedharan

  DOI：10.1039/c6tb02192a

  日期：——

  of non-ionic amphiphiles with a hydroxylated oxanorbornane head-group was controlled using amino acid units as spacers between hydrophilic and lipophilic domains to get spherical supramolecular aggregates. The ability of these systems to harbour therapeutic agents like ibuprofen, and their drug-release profiles were evaluated. Apart from directing the assembly, the intervening amino acid unit was found

  使用氨基酸单元作为亲水性和亲脂性结构域之间的间隔基来控制具有羟基化氧杂硼硼烷头部的非离子两亲物的自组装，以获得球形的超分子聚集体。评估了这些系统包含布洛芬等治疗剂的能力及其药物释放曲线。除了指导组装外，还发现中间的氨基酸单元也有助于药物的包封。胆固醇的存在改善了它们的载药能力，并且通过含有苯丙氨酸残基作为间隔物（NC1c）的制剂显示出高达66％的包封效率。在这种情况下，没有爆发释放，并且在24小时结束时观察到45％的药物释放（参见基于大豆磷脂酰胆碱的制剂＝ 49％）。SEM，Cryo-TEM，
• Mechanical Susceptibility of a Rotaxane
  作者：Min Zhang、Guillaume De Bo

  DOI：10.1021/jacs.9b06960

  日期：2019.10.9

  results of a selective unstoppering reaction. Interestingly, the initial dissociation also triggered the elimination of the axle segment sepa-rating the stopper from the ammonium binding station. CoGEF calculations have shown that the constriction of the axle by the macrocycle during the elongation of the rotaxane provokes the accumulation of tensile and torsional stress that ultimately leads to the rupture

  我们使用实验（超声）和计算（CoGEF）方法研究了铵/冠醚轮烷的机械解离，发现它比非互锁或非联锁（即从轴的两侧拉出）对应物断裂得更快。片段分析证实了这一点，这是选择性解塞反应的结果。有趣的是，最初的解离也触发了将塞子与铵结合站分开的轴段的消除。CoGEF 计算表明，在轮烷伸长过程中，大环对轴的收缩会引起拉伸和扭转应力的积累，最终导致轴收缩部分的共价键断裂。全面的，这些结果表明，轮烷结构充当加速互锁共价键解离的杠杆。这种现象会影响滑环材料在高应变下的机械性能。
• A simple route for the synthesis of novel norcantharimide derivatives via acidolysis with hydrochloric acid _(gas)
  作者：Aytekin Köse

  DOI：10.1002/jhet.4248

  日期：2021.5

  In this work, seven new norcantharimide derivatives were synthesized by an acidolysis method. The compounds were prepared by acidolyzing trans‐1,4‐diacetate and trans‐1,2‐chloroacetate structures, which were obtained by stereospecific cleavage of the internal etheric bond of the tricyclic imides. The HCl(gas) was produced from the reaction of H2SO4 with NaCl. The resulting gas was bubbled into the

  在这项工作中，通过酸解法合成了七个新的降冰片胺衍生物。这些化合物是通过酸水解反式-1,4-二乙酸酯和反式-1,2-氯乙酸酯的结构而制备的，这些结构是通过立体定向裂解三环酰亚胺的内部醚键而获得的。HCl （气体）是由H 2 SO 4与NaCl反应生成的。将所得气体鼓泡到反应混合物中。反式-1,4-二乙酸酯和反式因此，对1,2-氯乙酸酯进行了酸解，并使用简单且易于扩展的化学方法，从低成本的起始原料分别以中等的总收率获得了相应的二醇和卤代醇产品。通过光谱技术对产物进行表征。合成的化合物作为抗癌剂具有很高的潜力，对于该领域的研究可能是有价值的。