1,4,7-tris(2-aminoethyl)-1,4,7-triazacyclononane | 212697-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,4,7-tris(2-aminoethyl)-1,4,7-triazacyclononane
• 英文别名: 1,4,7-Tris(aminoethyl)-1,4,7-triazacyclononane；2-[4,7-bis(2-aminoethyl)-1,4,7-triazonan-1-yl]ethanamine
• CAS: 212697-43-3
• 化学式: C₁₂H₃₀N₆
• 分子量: 258.41
• InChiKey: MKZFQEJLKFCGQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7-tris(2-aminoethyl)-1,4,7-triazacyclononane 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有增加的水合数、快速的水交换、缓慢的电子弛豫和高弛豫率的高溶解性 Tris-hydroxypyridonate Gd(III) 配合物1

  摘要：

  介绍了高可溶性 TACN 封端的三羟基吡啶-Gd(III) 配合物的设计、合成和弛豫特性。分子力学模型被用来帮助设计一个能够在内部金属配位球中拥有三个水分子的复合物，这是高松驰 MRI 造影剂的一个有吸引力的特性。测量的两个 TACN 封端复合物的 13.1 和 12.5 mM-1 s-1 (20 MHz, 298 K) 弛豫度是低分子量 Gd 复合物已知的最高弛豫度之一，并且与三个配位水一致，速度极快水交换率高，电子弛豫时间长。还讨论了首次在 HOPO 系列中确认配位水分子数量的发光测量。

  DOI：

  10.1021/ja068026z
• 作为产物：
  描述：

  N,N',N''-(1,4,7-triazonane-1,4,7-triyltriethane-2,1-diyl)tris(4-methylbenzenesulfonamide) 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 40.0h， 生成 1,4,7-tris(2-aminoethyl)-1,4,7-triazacyclononane
  参考文献：
  名称：

  具有1,4,7-三（2-氨基乙基）-1,4,7-三氮杂环壬烷的镍（II）配合物

  摘要：

  镍（II）配合物，[镍（taetacn）]（CLO 4）2 ⋅ħ 2 O，其中taetacn = 1,4,7-三（2-氨基乙基）-1,4,7-三氮杂的合成。的晶体结构是由单晶X射线衍射法在293 K.确定的正交空间组中的复合结晶PNA 2 1与一个= 16.004（2）埃，b = 10.186（1）埃，c ^ = 13.937 （2）A，V = 2271.9（5）3，d X =1.56克厘米-3，d米=1.59克厘米-3（浮选法），和ž = 4。对于所有4845次独立反射，R 1 [ I > 2σ（I）]和wR 2（所有数据）值分别为0.0636和0.1672。该化合物由八面体镍（II）阳离子和三个taetacn的2-氨基乙基侧基，四面体ClO - 4阴离子和结晶水分子组成。电子光谱与八面体几何形状一致。考虑到镍离子的零场分裂（g = 2.14，D = 3.72 cm -1和Nα = 300×10

  DOI：

  10.1515/chempap-2015-0165

文献信息

• Complexes of cyclic polyaza chelators with cations of alkaline earth metals for enhanced biological activity
  申请人：Winchell S. Harry

  公开号：US20050112066A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Cyclic polyaza chelators that possess high affinity and specificity for first transition series metal cations exhibit an unanticipated improvement in biological activity when administered as complexes with cations of the alkaline earth metals, Ca(II) and Mg(II), most notably Ca(II). By virtue of this improvement, these complexes are particularly effective in the treatment of pathological conditions, including ischemia and ischemia-reperfusion injury.

  具有高亲和力和特异性的环状多氮螯合剂，当与碱土金属阳离子的络合物一起给药时，表现出生物活性的意外改善，其中以Ca(II)和Mg(II)的络合物最为显著，尤其是Ca(II)。由于这种改善，这些络合物在治疗病理条件，包括缺血和缺血再灌注损伤方面特别有效。
• Co-ordination chemistry of amino pendant arm derivatives of 1,4,7-triazacyclononane
  作者：Lorenzo Tei、Andrea Bencini、Alexander J. Blake、Vito Lippolis、Alessandro Perra、Barbara Valtancoli、Claire Wilson、Martin Schröder

  DOI：10.1039/b404312j

  日期：——

  those for ZnII complexes increase from L1 to L3 and then decrease for L4. The X-ray crystal structures of the complexes [Cu(L1)(Br)]Br, [Zn(L1)(NO3)]NO3, [Cu(L2)](ClO4)2, [Ni(L2)(MeCN)](BF4)2, [Zn(L4)](BF4)2.MeCN and [Mn(L4)](NO3)2.1/2H2O have been determined. In both [Cu(L1)(Br)]Br and [Zn(L1)(NO3)]NO3 the metal ion is five co-ordinate and bound by four N-donors of the macrocyclic ligand and by one

  1，4，7-三氮杂环壬烷（[9] aneN3）与金属阳离子的结合特性可以通过用氨基乙基或氨基丙基侧链对仲胺进行顺序官能化来生成，以产生供体原子数增加的配体。合成了新的氨基官能化的1,4,7-三氮杂环壬烷（[9] aneN3）的侧链衍生物L1，并通过X射线衍射对其盐[H2L1] Cl2进行了表征。通过电位测量法研究了在[9] aneN3骨架上分别具有一个，两个或三个氨基乙基或三个氨基丙基侧基的配体L1-L4的质子化常数，以及它们与CuII和ZnII的单核配合物的热力学稳定性。在水溶液中。为了辨别配体L1-L4的质子化位点，1 H NMR光谱研究是在D2O中根据pH值进行的。CuII配合物的稳定性常数从L1到L2升高，然后从L2到L3和L4降低，而ZnII配合物的稳定性常数从L1到L3升高，然后对于L4降低。配合物[Cu（L1）（Br）] Br，[Zn（L1）（NO3）] NO3，[Cu（L2
• Lanthanide complexes of new nonadentate imino-phosphonate ligands derived from 1,4,7-triazacyclononane: synthesis, structural characterisation and NMR studies
  作者：Lorenzo Tei、Alexander J. Blake、Claire Wilson、Martin Schröder

  DOI：10.1039/b404425h

  日期：——

  form the complexes [Ln(L)] and [Ln(L1)](Ln = Y, La, Gd, Yb). Both ligands L and L1 have nine donor atoms comprising three amine and three imine N-donors and three phosphonate O-donors and form Ln(III) complexes in which the three pendant arms of the ligands wrap around the nine-coordinate Ln(III) centres. Complexes with Y(III), La(III), Gd(III) and Yb(III) have been synthesised and the complexes [Y(L)]

  聚氨基配体1,4,7-三（2-氨基乙基）-1,4,7-三氮杂环壬烷（1）已用于通过席夫碱缩合反应与乙酰膦酸甲酯钠合成两个新的配体，得到配体L和甲基在以镧系元素离子为模板剂的情况下，将4-甲氧基苯甲酰基膦酸钠制成配体L1，以形成配合物[Ln（L）]和[Ln（L1）]（Ln = Y，La，Gd，Yb）。配体L和L1都具有包括三个胺和三个亚胺N-供体和三个膦酸酯O-供体的九个供体原子，并形成Ln（III）配合物，其中配体的三个侧链围绕着九个坐标的Ln（III）包裹。中心。合成了具有Y（III），La（III），Gd（III）和Yb（III）的配合物，并已在结构上形成了配合物[Y（L）]，[Gd（L）]和[Gd（L1）]。表征。在所有的配合物中，围绕镧系元素中心的配位多面体是稍扭曲的三棱柱状三棱柱，其棱柱的两个三角形面由大环N供体和膦酸酯O供体形成。有趣的是，考虑到[Ln（L）]和[Ln（L1）]
• Lanthanide complexes of iminocarboxylate ligands derived from 1,4,7-triazacyclononane: structural characterisation and relaxivity of the GdIII and luminescence of the EuIII complexesElectronic supplementary information (ESI) available: 1H NMR spectra of [Y(L1)(CH3CO2)] (6) in D2O at 298 K and 1H NMR data on acid-catalysed hydrolysis of [La(L)] (5) in D2O (pD = 4.4). See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b2/b209090m/
  作者：Lorenzo Tei、Alexander J. Blake、Michael W. George、Julia A. Weinstein、Claire Wilson、Martin Schröder

  DOI：10.1039/b209090m

  日期：2003.4.17

  A new asymmetric derivative of 1,4,7-triazacyclononane with two iminocarboxylic pendant arms attached to the macrocyclic ring has been designed and prepared. Lanthanide complexes of L1 and of its previously reported symmetric analogue L, containing three pendant arms, are described. The complexes [Ln(L)] (Ln = Gd, Eu, Dy) and [Ln(L1)X] (Ln = Y, Gd, Eu, Dy) (X = Cl− or CH3COO−) have been synthesised

  的一个新的不对称导数 1,4,7-三氮杂环壬烷设计并制备了带有连接在大环上的两个亚氨基羧酸侧基的悬臂。描述了L 1及其先前报道的对称类似物L的镧系元素络合物，其中包含三个侧链。的配合物[LN（L）]（Ln为钆，铕，镝）和[LN（L 1）X]（Ln为Y，钆，铕，镝）（X =氯-或CH 3 COO - ）已通过席夫碱缩合合成1,4,7-三（2-氨基乙基）-1,4,7-三氮杂环壬烷（1）或1,4-双（2-氨基乙基）-1,4,7-三氮杂环壬烷（2）分别与丙酮酸钠在镧系元素离子模板上 配合物[Gd（L）]和[Gd（L 1）（CH 3 CO 2）]的结构特征为X射线晶体学。 1 H NMRD 2 O中反磁性[La（L）]和[Y（L 1）]的光谱研究表明，这些配合物对pH值显示出不同的pH依赖性。水解L和L 1中的C N键的数目。水解[Y（L 1）]在中性pH下会在数小时内发生，而酸性介质需要达到相同的速率水解的[La（L）]。
• [9]aneN₃-based fluorescent receptors for metal ion sensing, featuring urea and amide functional groups
  作者：Alessandra Garau、Andrea Bencini、Alexander J. Blake、Claudia Caltagirone、Luca Conti、Francesco Isaia、Vito Lippolis、Riccardo Montis、Palma Mariani、Mariano Andrea Scorciapino

  DOI：10.1039/c9dt00288j

  日期：——

  derivatives (L1, L2 and L3, respectively) also featuring urea (L1–L2) or amide (L3) functions as “non-innocent” spacers. At first, L1, L2 and L3 were studied considering the interaction with a series of anions (AcO−, BzO−, H2PO4−, F−, and Cl−) by means of 1H NMR measurements. Subsequently, the optical responses of L2 and L3 in the presence of several metal ions Cd2+, Co2+, Cu2+, Fe3+, Hg2+, K+, Mg2+, Mn2+, Ni2+

  我们在这里描述[9] aneN 3的三个新衍生物的合成和配位特性，它们包含苯基/喹啉侧链衍生物（分别为L1，L2和L3），其特征还在于尿素（L1-L2）或酰胺（L3）的作用为“非纯净的”间隔物。起初，L1，L2和L3进行了研究考虑与一系列阴离子的相互作用（ACO -，BZO -，H 2 PO 4 -，F -和Cl - ）借助于1次1 H NMR测量。随后，在几种金属离子Cd 2 +，Co 2 +，Cu 2 +，Fe 3+的存在下，L2和L3的光学响应在MeCN / H 2 O（4：1 v / v）中分析了Hg 2 +，K +，Mg 2 +，Mn 2 +，Ni 2 +，Zn 2+和Pb 2。如分光光度法和荧光分光光度法所观察到的，在MeCN / H 2 O中添加Cd 2 +，Zn 2 +，Pb 2+和Cu 2+的量增加后，L2的吸光度和荧光发射发生显着变化（4： 1 v / v）。特别是，用Cd