ethyl 2-(5'-O-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxylate | 218145-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(5'-O-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(benzoyloxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 218145-22-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₇S
• 分子量: 433.482
• InChiKey: UNMUJVJNWDUPID-QBPKDAKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5'-O-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到ethyl 2-(5'-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Methodology for Tiazofurin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000460a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(5'-O-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)thiazoline-4-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以6.0 g的产率得到ethyl 2-(5'-O-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Methodology for Tiazofurin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000460a

文献信息

• A NEW SYNTHETIC METHODOLOGY FOR TIAZOFURIN
  作者：Kanda S. Ramasamy、Johnson Y. N. Lau

  DOI：10.1081/ncn-100002548

  日期：2001.3.31

  A new synthesis of tiazofurin is described from 2,3-.O-isopropylidene-50-benzoyl-beta -D-ribofuranosyl cyanide.
• J. Org. Chem. 2000, 65, 5849-5851
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• EP1000075A4
  申请人：——

  公开号：EP1000075A4

  公开（公告）日：2001-09-05
• METHOD OF PRODUCING TIAZOFURIN AND OTHER C-NUCLEOSIDES
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1000075A1

  公开（公告）日：2000-05-17
• [EN] METHOD OF PRODUCING TIAZOFURIN AND OTHER C-NUCLEOSIDES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE TIAZOFURINE ET D'AUTRES C-NUCLEOSIDES
  申请人：——

  公开号：WO1999000399A1

  公开（公告）日：1999-01-07

  [EN] C-nucleosides are synthesized by a method in which a sugar is derivatized in a single step to provide a heterocycle at the C1 position, and then the heterocycle is aromatized in another single step. In one class of preferred embodiments a cyano sugar is converted into thiocarboxamide, and subsequently condensed to form an azole ring. In a second class of preferred embodiments a cyano sugar is condensed with an amino acid to provide the azole ring. In a third class of preferred embodiments a halo sugar is condensed with a preformed heterocycle to provide the azole ring.
  [FR] L'invention concerne des C-nucléosides synthétisés au moyen d'un procédé dans lequel un sucre est formé par dérivatisation en une seule étape pour obtenir un hétérocycle en position C1, et l'hétérocycle est ensuite aromatisé dans une autre étape unique. Dans une classe de modes de réalisation préférés, un sucre cyano est transformé en thiocarboxamide, et ultérieurement condensé pour former un noyau azole. Dans une deuxième classe de modes de réalisation préférés, un sucre cyano est condensé avec un acide aminé pour obtenir le noyau azole. Dans une troisième classe de modes de réalisation préférés, un sucre halo est condensé avec un hétérocycle préformé pour obtenir le noyau azole.