isopropyl 2-(benzamido)propanoate | 126771-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 2-(benzamido)propanoate
• 英文别名: N-benzoyl-DL-alanine isopropyl ester；N-Benzoyl-DL-alanin-isopropylester；Propan-2-yl 2-(phenylformamido)propanoate；propan-2-yl 2-benzamidopropanoate
• CAS: 126771-32-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• mdl: MFCD20128055
• 分子量: 235.283
• InChiKey: VVRSVTMPIHIFGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 、 异丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 isopropyl 2-(benzamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  含1,1'-联萘单元的N，N-二甲基-4-氨基吡啶手性衍生物对内酯的动力学动力学：酰胺基的重要性

  摘要：

  在苯甲酸和基于联萘基的N，N -4-二甲基氨基吡啶（DMAP）衍生物1i的联苯胺基的3,3'-位置上具有两个酰胺基的情况下，开发了内酯的动态动力学拆分（DKR）。该反应在宽范围的氮杂内酯下顺利进行，以提供具有良好至高对映体比率（er's）的α-氨基酸衍生物。还证实了对a内酯2d的DKR的数克规模反应（2.5g），并且将所得产物转化为非天然α-氨基酸6d'。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01960

文献信息

• Brønsted acid catalyzed azlactone ring opening by nucleophiles
  作者：Adriane A. Pereira、Pedro P. de Castro、Amanda C. de Mello、Bruno R.V. Ferreira、Marcos N. Eberlin、Giovanni W. Amarante

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.037

  日期：2014.5

  Brønsted acid catalyzed azlactone ring opening in the presence of different nucleophiles leading to the efficient synthesis of protected amides and amino esters is presented. Sixteen compounds were synthesized in good to excellent isolated yields. Mechanism investigation by using ESI(+)-MS/MS revealed that the CSA catalyst promotes azlactone activation for electrophilic attack facilitating therefore

  介绍了在不同亲核试剂存在下布朗斯台德酸催化的内酯内酯开环，可有效合成受保护的酰胺和氨基酯。以良好至优异的分离产率合成了十六种化合物。通过使用ESI（+）-MS / MS进行的机理研究表明，CSA催化剂可促进氮杂内酯的亲电攻击，从而促进亲核试剂的攻击，从而导致开环和质子化。
• Hydro-De-Phosphoniation of 4-Substituted-4-Triphenylphosphonio-5(4<i>H</i>)-Oxazolones With Alcohols
  作者：Roman Mazurkiewicz、Anna W Pierwocha、Anna Brachaczek、Iwona Mitrus

  DOI：10.1080/10426500008076324

  日期：2000.2

  Abstract 4-Substituted-4-triphenylphosphonro-5(4H)-oxazolones with a bulky alkyl substituent at the position 4 treated with MeOH in the presence of DBU (1.8-diazobicyclo[5.4.0]undec-7-ene) at room temperature give corresponding N-acyl-α-amino acid esters. In the case of a smaller substituent at the position 4 (Me, MeOCH2), the triphenylphosphonium group was competitively displaced by the methoxy group

  摘要 4-取代的-4-三苯基膦酰基-5(4H)-恶唑酮在室温下在 DBU（1.8-重氮双环[5.4.0]十一碳-7-烯）存在下用 MeOH 处理，在 4 位具有庞大的烷基取代基得到相应的 N-酰基-α-氨基酸酯。在 4 位取代基较小的情况下（Me，MeOCH2），三苯基鏻基团被甲氧基竞争性取代。在不存在 DBU 的情况下，在仅 150% 过量的 i-PrOH 存在下，在 CH2Cl2 中进行加氢脱膦可以避免后一反应。讨论了加氢脱膦酸化的可能机制。
• Lettre; Fernholz, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1940, vol. 266, p. 37,39
  作者：Lettre、Fernholz

  DOI：——

  日期：——
• Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones by a Chiral <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl-4-aminopyridine Derivative Containing a 1,1′-Binaphthyl Unit: Importance of Amide Groups
  作者：Hiroki Mandai、Kohei Hongo、Takuma Fujiwara、Kazuki Fujii、Koichi Mitsudo、Seiji Suga

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01960

  日期：2018.8.17

  resolution (DKR) of azlactones in the presence of benzoic acid and a binaphthyl-based N,N-4-dimethylaminopyridine (DMAP) derivative 1i having two amide groups at the 3,3′-positions of a binaphthyl unit is developed. The reaction proceeded smoothly with a wide range of azlactones to provide α-amino acid derivatives with good to high enantiomeric ratios (er’s). A multigram-scale reaction (2.5 g) for the

  在苯甲酸和基于联萘基的N，N -4-二甲基氨基吡啶（DMAP）衍生物1i的联苯胺基的3,3'-位置上具有两个酰胺基的情况下，开发了内酯的动态动力学拆分（DKR）。该反应在宽范围的氮杂内酯下顺利进行，以提供具有良好至高对映体比率（er's）的α-氨基酸衍生物。还证实了对a内酯2d的DKR的数克规模反应（2.5g），并且将所得产物转化为非天然α-氨基酸6d'。