1-Naphthyl p-fluorobenzenesulfonate | 123412-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Naphthyl p-fluorobenzenesulfonate
• 英文别名: 1-Naphthyl 4-fluorobenzenesulfonate；naphthalen-1-yl 4-fluorobenzenesulfonate
• CAS: 123412-32-8
• 化学式: C₁₆H₁₁FO₃S
• 分子量: 302.326
• InChiKey: JJRUZUFNHFDXIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Naphthyl p-fluorobenzenesulfonate 在 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 甲酸:三乙胺 1:1 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到萘
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed reduction of aryl sulfonates. Reduction versus hydrolysis selectivity control

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a062
• 作为产物：
  描述：

  1-萘基三氟甲磺酸酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-Naphthyl p-fluorobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  镍和钯催化的芳基三氟甲磺酸同质偶合。范围，局限性和机制方面。

  摘要：

  芳基三氟甲磺酸酯的直接还原主要提供酚和一些芳烃，而催化量的钯或镍的存在导致联芳基的形成。均相耦合在电子源（阴极或锌粉）的存在下进行。对金属（镍或钯），配体（单齿或双齿膦）和还原过程（电化学或化学）的明智选择可以合成功能对称的联芳基。由二齿配体如NiCl（2）（dppf）和Pd（OAc）（2）+1 BINAP连接的镍和钯配合物对于1-萘基三氟甲磺酸酯的均偶联非常有效，因为二聚体几乎以定量获得。但是，均一耦合对空间位阻敏感，目前不包括阻转异构体的合成。

  DOI：

  10.1021/jo961464b

文献信息

• Combinatorial Synthesis of Sulfonate Derivatives of α/β-Naphthol as Anti- Oomycete Agents
  作者：Zhiping Che、Yuee Tian、Song Zhang、Jiaxuan He、Di Sun、Xiaolong Guo、Yuanhao Li、Lina Zhu、Yihao Guo、Yibo Liu、Xiaobo Huang、Shengming Liu、Genqiang Chen

  DOI：10.2174/1386207325666220128120208

  日期：2022.10

  α/β-Naphthol is an important raw material for drug synthesis. Due to its special structure, α/β-naphthol and its analogs possess significant biological activity. The preparation and anti-oomycete activity of novel sulfonate derivatives based on α/β-naphthol against Phytophthora capsici have not been reported yet. METHODS Thirty-two sulfonate derivatives of α/β-naphthol (4a-p and 5a-p) were prepared. The

  背景技术开发新型、高效、环保的小分子杀菌剂是有效防治植物病原卵菌的关键。α/β-萘酚是药物合成的重要原料。由于其特殊的结构，α/β-萘酚及其类似物具有显着的生物活性。基于α/β-萘酚的新型磺酸盐衍生物对辣椒疫霉的制备及其抗卵菌活性尚未见报道。方法制备了32种α/β-萘酚磺酸盐衍生物（4a-p和5a-p）。所有标题化合物的结构均通过 1H NMR、MS 和 mp 鉴定。使用菌丝体生长速率法测定 4a-p 和 5a-p 对辣椒辣椒的抗卵菌活性。结果 随着我们正在进行的旨在发现和开发杀菌剂的研究，设计并合成了4a-p和5a-p，并在体外评价了它们对P. capsici的抗卵菌活性。发现两种化合物4a和5a对P. capsici具有良好的抗卵菌活性，其对应的EC50值分别为63.41和65.21 mg/L。结论 已经观察到这些衍生物中的取代基R是脂肪族的，这对于维持它们的抗卵菌活性非常重要。研究结
• Palladium-catalyzed coupling of aryl arenesulfonates with organostannanes
  作者：Domenico Badone、Roberto Cecchi、Umberto Guzzi

  DOI：10.1021/jo00049a047

  日期：1992.11
• CABRI, WALTER;DE, BERNARDINIS SILVIA;FRANCALANCI, FRANCO;PENCO, SERGIO;SA+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 350-353
  作者：CABRI, WALTER、DE, BERNARDINIS SILVIA、FRANCALANCI, FRANCO、PENCO, SERGIO、SA+

  DOI：——

  日期：——
• Nickel- and Palladium-Catalyzed Homocoupling of Aryl Triflates. Scope, Limitation, and Mechanistic Aspects
  作者：Anny Jutand、Adil Mosleh

  DOI：10.1021/jo961464b

  日期：1997.1.1

  the homocoupling of 1-naphthyl triflate, since the dimer was obtained in almost quantitative yield. However, the homocoupling is sensitive to steric hindrance, excluding for the moment the synthesis of atropisomers. The homocoupling proceeds via an activation of the C-O bond of the aryl triflate by a palladium(0) (or a nickel(0)) complex, providing an intermediate arylpalladium(II) (or nickel(II))

  芳基三氟甲磺酸酯的直接还原主要提供酚和一些芳烃，而催化量的钯或镍的存在导致联芳基的形成。均相耦合在电子源（阴极或锌粉）的存在下进行。对金属（镍或钯），配体（单齿或双齿膦）和还原过程（电化学或化学）的明智选择可以合成功能对称的联芳基。由二齿配体如NiCl（2）（dppf）和Pd（OAc）（2）+1 BINAP连接的镍和钯配合物对于1-萘基三氟甲磺酸酯的均偶联非常有效，因为二聚体几乎以定量获得。但是，均一耦合对空间位阻敏感，目前不包括阻转异构体的合成。
• Palladium-catalyzed reduction of aryl sulfonates. Reduction versus hydrolysis selectivity control
  作者：Walter Cabri、Silvia De Bernardinis、Franco Francalanci、Sergio Penco、Roberto Santi

  DOI：10.1021/jo00288a062

  日期：1990.1