1-(2,4,6-trimethylphenyl)naphthalene | 22187-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2,4,6-trimethylphenyl)naphthalene
• 英文别名: 1-mesitylnaphthalene
• CAS: 22187-05-9
• 化学式: C₁₉H₁₈
• 分子量: 246.352
• InChiKey: JSVBDBNITQVXHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C
• 沸点：
  347.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-trimethylphenyl)naphthalene 在 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到4,4'-dimesityl-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  使用 PIFA/BF3·Et2O 通过 C-C 偶联直接组装聚芳烃

  摘要：

  发现萘和取代苯之间的直接氧化 Kita 型偶联是通过四组分偶联进行的，导致具有联萘核的线性四芳烃。该方法可扩展到未官能化的 1,1'-联萘与均三甲苯的偶联，以显着的化学选择性方式以 87% 的产率得到线性六芳烃产物。该方法代表了通过一系列金属催化交叉偶联步骤合成相关低聚萘产品的一种有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1021/ja107467c
• 作为产物：
  描述：

  萘 、 均三甲苯 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 以5%的产率得到1-(2,4,6-trimethylphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  An anodic aromatic C,C cross-coupling reaction using parallel laminar flow mode in a flow microreactor

  摘要：

  在一个双入口流微反应器中，通过使用平行层流模式成功地展示了一种高效的阳极芳基C,C交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c5cc01253h

文献信息

• A Monophosphine Ligand Derived from Anthracene Photodimer: Synthetic Applications for Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Xin Wang、Wei-Gang Liu、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu、Huan Cong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02414

  日期：2019.10.18

  an air-stable dianthracenyl monophosphine ligand (diAnthPhos) which can be prepared in two steps from commercially available anthracene derivatives. The ligand exhibits excellent efficiency for palladium-catalyzed coupling reactions. In particular, Miyaura borylation of heterocycle-containing electrophiles can be facilitated employing the diAnthPhos ligand with a broad substrate scope and low catalyst

  在这里，我们提出了一种空气稳定的二蒽基单膦配体（diAnthPhos），它可以由市售的蒽衍生物分两步制备。该配体对于钯催化的偶联反应表现出优异的效率。特别地，使用具有宽底物范围和低催化剂负载的diAnthPhos配体可以促进含杂环亲电试剂的宫浦硼化。通过对含杂芳基的底物进行一锅Miyaura硼化/ Suzuki偶联方案，进一步证明了新配体的宝贵合成效用。
• Stereoelectronic Characterization and Catalytic Potential of a 1,3‐Bis(2,6‐terphenyl)‐Substituted N‐Heterocyclic Carbene
  作者：Daniel Twycross、Christopher J. Davey、Marcus L. Cole、Alasdair I. McKay

  DOI：10.1002/ejic.202100148

  日期：2021.6.14

  The preparation of a 1,3-bis(2,6-terphenyl)imidazol-2-ylidene, IDitop (Ditop=2,6-bis(4-tolyl)phenyl-) is reported. Several late transition metal complexes as well as the selenium adduct of IDitop were prepared to study and compare the stereoelectronic properties of IDitop to other well-known N-heterocyclic carbenes (NHCs). A study of the steric character of IDitop taken from crystal structure data

  报道了 1,3-双(2,6-三联苯基)咪唑-2-亚基，IDitop (Ditop=2,6-双(4-甲苯基)苯基-)的制备。制备了几种晚期过渡金属配合物以及 IDitop 的硒加合物，以研究和比较 IDitop 与其他众所周知的 N-杂环卡宾 (NHC) 的立体电子特性。从配合物和加合物的晶体结构数据中获取的对 IDitop 空间特性的研究显示出高度的灵活性。初步应用于具有挑战性的 Suzuki 偶联反应。
• Nickel-Phosphine Complex-Catalyzed Grignard Coupling. I. Cross-Coupling of Alkyl, Aryl, and Alkenyl Grignard Reagents with Aryl and Alkenyl Halides: General Scope and Limitations
  作者：Kohei Tamao、Koji Sumitani、Yoshihisa Kiso、Michio Zembayashi、Akira Fujioka、Shun-ichi Kodama、Isao Nakajima、Akio Minato、Makoto Kumada

  DOI：10.1246/bcsj.49.1958

  日期：1976.7

  (s)), aryl, and alkenyl Grignard reagents and nonfused, fused, and substituted aromatic halides and haloolefins. Limitations lie in sluggish reactions between alkyl Grignard reagents and dihaloethylenes. The most effective catalysts are [Ni(C6H5)2P(CH2)3P(C6H5)2}Cl2] for alkyl and simple aryl Grignard reagents, [Ni(CH3)2P(CH2)2P(CH3)2}Cl2] for alkenyl and allylic Grignard reagents and [NiP(C6H5)3}2-Cl2]

  已经确定，二卤代二膦镍 (II) 配合物对格氏试剂与芳基和链烯基卤化物的选择性交叉偶联表现出极高的催化活性。由于该催化反应程序简单、反应条件温和、偶联产物的收率和纯度高，以及广泛适用于涉及伯和仲烷基的反应（无论β-的存在与否），该催化反应可用于合成实践。氢 (s))、芳基和烯基格氏试剂以及非稠合、稠合和取代的芳族卤化物和卤代烯烃。限制在于烷基格氏试剂和二卤乙烯之间的缓慢反应。对于烷基和简单的芳基格氏试剂，最有效的催化剂是 [Ni(C6H5)2P(CH2)3P(C6H5)2}Cl2]，[Ni(CH3)2P(CH2)2P(CH3)2}Cl2] 用于烯基和烯丙基格氏试剂，[NiP(C6H5)3}2-Cl2] 用于空间位阻芳基格氏试剂和卤化物。膦配体对...的巨大稳定作用
• An efficient indenyl-derived phosphine ligand for the Suzuki–Miyaura coupling of sterically hindered aryl halides
  作者：Yan Liu、Hui Peng、Jia Yuan、Meng-Qi Yan、Xue Luo、Qing-Guo Wu、Sheng-Hua Liu、Jian Chen、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1039/c6ob00096g

  日期：——

  An air-stable aryl substituted indenyl phosphine used in combination with Pd(OAc)2 provides a highly efficient catalyst for the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of sterically hindered aryl halides with aryl boronic acids.

  与Pd（OAc）2结合使用的空气稳定的芳基取代的茚基膦可为空间受阻的芳基卤化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应提供高效的催化剂。
• Modified (NHC)Pd(allyl)Cl (NHC = <i>N</i>-Heterocyclic Carbene) Complexes for Room-Temperature Suzuki−Miyaura and Buchwald−Hartwig Reactions
  作者：Nicolas Marion、Oscar Navarro、Jianguo Mei、Edwin D. Stevens、Natalie M. Scott、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/ja057704z

  日期：2006.3.1

  activation step. This translates into higher catalytic activity in the Suzuki-Miyaura and Buchwald-Hartwig reactions, allowing for the coupling of unactivated aryl chlorides at room temperature in minutes. In the Suzuki-Miyaura reaction, aryl triflates, bromides, and chlorides react with boronic acids using very low catalyst loading. In the N-aryl amination reaction, a wide range of substrates has been

  一系列 (NHC)Pd(R-烯丙基)Cl 配合物 [NHC: IPr = N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene, SIPr = N,N'-bis(2,6 -二异丙基苯基)-4,5-二氢咪唑-2-亚基；R = H, Me, gem-Me2, Ph] 已被合成并充分表征。与 (NHC)Pd(烯丙基)Cl 相比，烯丙基支架末端位置的取代有利于更容易的活化步骤。这在 Suzuki-Miyaura 和 Buchwald-Hartwig 反应中转化为更高的催化活性，允许在室温下在几分钟内偶联未活化的芳基氯化物。在 Suzuki-Miyaura 反应中，芳基三氟甲磺酸酯、溴化物和氯化物使用非常低的催化剂负载量与硼酸反应。在N-芳基胺化反应中，广泛的底物得到了有效偶联；伯-, 仲-, 烷基-, 或芳基胺与未活化、中性和活化的芳基氯化物和溴化物以