allyl-furfurylidene-amine | 69374-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: allyl-furfurylidene-amine
• 英文别名: 2-Propen-1-amine, N-(2-furanylmethylene)-；1-(furan-2-yl)-N-prop-2-enylmethanimine
• CAS: 69374-42-1
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: OKSWUSJCUNZVAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl-furfurylidene-amine 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到(E)-1-(Furan-2-yl)-N-(prop-1-en-1-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  Krompiec; Mazik; Zielinski, Polish Journal of Chemistry, 1996, vol. 70, # 9, p. 1223 - 1227

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 丙烯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 allyl-furfurylidene-amine
  参考文献：
  名称：

  氮系环氧烯硅烷的分子内（4 + 3）环加成反应，用于合成杂多环

  摘要：

  摘要呋喃通过结合有氮杂原子的系链携带环氧烯醇硅烷单元，进行分子内（4 + 3）环加成反应，生成在骨架中具有哌啶部分的双杂原子多环加合物。最终衍生自糠醛（一种更新的化学原料）的环加合物以不超过4：1的dr和从环氧化物中保留的ee获得。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.04.051

文献信息

• A Practical Ruthenium-Catalyzed Cleavage of the Allyl Protecting Group in Amides, Lactams, Imides, and Congeners
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Jose M. Alonso

  DOI：10.1002/chem.200501227

  日期：2006.3.20

  deprotection of N-allylic amide-like moieties was developed. The first examples accounting for the ruthenium-catalyzed deallylation of amides, lactams, imides, pyrazolidones, hydantoins, and oxazolidinones have been achieved by the sequential use of Grubbs carbene (isomerization step) and RuCl(3) (oxidation step). A variety of substrates, including enantiopure multifunctional beta- and gamma-lactams, can

  开发了一种方便的方法，用于脱保护N-烯丙基酰胺样部分。通过顺序使用Grubbs卡宾（异构化步骤）和RuCl（3）（氧化步骤）获得了第一个实例，说明了钌催化的酰胺，内酰胺，酰亚胺，吡唑烷酮，乙内酰脲和恶唑烷酮的脱羧反应。可以使用多种底物，包括对映纯多功能β-和γ-内酰胺。
• Cascade of the Hinsberg / IMDAF reactions in the synthesis 2-arylsulfonyl-3a,6-epoxyisoindoles and 4a,7-epoxyisoquinolines in water
  作者：Maryana A. Nadirova、Anastasia V. Khanova、Fedor I. Zubkov、Dmitriy F. Mertsalov、Irina A. Kolesnik、Sergey K. Petkevich、Vladimir I. Potkin、Anton A. Shetnev、Sofia I. Presnukhina、Anna A. Sinelshchikova、Mikhail S. Grigoriev、Vladimir P. Zaytsev

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132032

  日期：2021.4

  formation of a 3a,6-epoxyisoindole core in one synthetic stage. Usually, in boiling water, the interaction sequence involves two consecutive steps: the Hinsberg reaction and the intramolecular Diels–Alder furanе (IMDAF) reaction. The scope and limitations of the proposed method were thoroughly investigated, and it was revealed that the key [4 + 2] cycloaddition step proceeds through an exo-transition state

  可以从相应的糠醛或糠胺中容易获得的N-糠基烯丙基胺在一个合成阶段中与多种芳基磺酰氯发生反应，形成3a，6-环氧异吲哚核。通常，在沸水中，相互作用序列涉及两个连续的步骤：Hinsberg反应和分子内Diels-AlderFuranе（IMDAF）反应。彻底研究了所提出方法的范围和局限性，并且揭示了关键的[4 + 2]环加成步骤是通过外向过渡态进行的，从而导致目标杂环的单一非对映异构体的排他性形成。该方法允许获得N-硫磺基取代的3a，6-环氧异吲哚和4a，7-环氧异喹啉，它们对于进一步转化和随后的生物筛选，特别是抗菌活性，可能是有用的底物。
• Synthesis of 5-aminoisoxazolines from N-allyl compounds and nitrile oxides via tandem isomerization-1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Piotr Bujak、Stanisław Krompiec、Joanna Malarz、Michał Krompiec、Michał Filapek、Witold Danikiewicz、Magdalena Kania、Katarzyna Gębarowska、Iwona Grudzka

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.040

  日期：2010.8

  5-aminoisoxazolines via tandem catalytic isomerization (of N-allyl systems to N-(1-propenyl) systems)—1,3-dipolar cycloaddition (of a stable nitrile oxide to N-(1-propenyl) systems) is presented. Rhodium and ruthenium complexes, Verkade’s superbase, and 18-crown-6/KOH system were used for the syntheses of the N-(1-propenyl) systems. 4-P-substituted isoxazoline was also synthesized via cycloaddition of

  通过串联催化异构化（从N-烯丙基体系到N-（1-丙烯基）体系）-1,3-偶极环加成（从稳定的腈氧化物到N-（1 ）合成5-氨基异恶唑啉衍生物的新策略-丙烯基）系统）。铑和钌配合物，Verkade的超碱和18冠-6 / KOH体系用于合成N-（1-丙烯基）体系。还通过将二苯基（1-丙烯基）膦（通过烯丙基二苯基膦的异构化制备）环加成为2，6-二氯苄腈，来合成4- P-取代的异恶唑啉。所有的环加成是区域选择性的，但不是立体选择性的，并且没有协同作用。环加成至所有N-（1-丙烯基）系统产生5- N-取代的异恶唑啉，但是环加成至P-（1-丙烯基）系统导致形成4- P-区域异构体。区域选择性的这种差异是通过为模型化合物计算的相对FMO反应性指数预测的：N-（1-丙烯基）胺和N-（1-丙烯基）膦。
• Cucurbit[7]uril as a Supramolecular Artificial Enzyme for Diels-Alder Reactions
  作者：Aniello Palma、Markus Artelsmair、Guanglu Wu、Xiaoyong Lu、Steven J. Barrow、Najib Uddin、Edina Rosta、Eric Masson、Oren A. Scherman

  DOI：10.1002/anie.201706487

  日期：2017.12.4

  mimic the activity of natural enzymes using supramolecular constructs (artificial enzymes) is a vibrant scientific research field. Herein, we demonstrate that cucurbit[7]uril (CB[7]) can catalyse Diels–Alder reactions for a number of substituted and unreactive N‐allyl‐2‐furfurylamines under biomimetic conditions, without the need for protecting groups, yielding powerful synthons in previously unreported

  使用超分子构建体（人工酶）模拟天然酶活性的能力是一个生机勃勃的科学研究领域。在这里，我们证明葫芦[7]尿素（CB [7]）可以催化狄尔斯-阿尔德反应，产生许多取代的和未反应的氮仿生条件下的2-烯丙基-2-糠基胺无需保护基团，可在以前未报道的温和条件下产生强大的合成子。CB [7]以高反应性构象重新排列底物，并使其免受水环境的影响，从而模仿了天然Diels-Alderase的作用方式。这些发现可直接应用于天然Diels–Alderase酶中观察到的产物抑制现象，并为开发新型，基于超分子的绿色催化剂铺平了道路。
• Rapid construction of tetrahydropyridine scaffolds <i>via</i> formal imino Diels–Alder reactions of Schiff bases and Nazarov reagents
  作者：Yen-Ku Wu、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1039/c9ob01880h

  日期：——

  Described is a one-flask, two-step method for the synthesis of highly functionalized piperidines. The process involves formal [4 + 2] cycloadditions of Schiff bases and Nazarov reagents, followed by facile elaborations of the initial cycloadducts. Notably, these aza-annulations are facilitated by protic solvents and proceed smoothly under ambient conditions, without other additives. The synthetic utility

  描述了一种用于合成高度官能化的哌啶的一烧瓶，两步方法。该过程涉及席夫碱和纳扎罗夫试剂的正式[4 + 2]环加成反应，然后是初始环加合物的简便修饰。值得注意的是，质子溶剂促进了这些氮杂环化反应，并且在环境条件下无需其他添加剂即可顺利进行。通过（±）-丁苯那嗪的简洁，会聚合成，进一步展示了该环空方案的综合用途。