methyl (E)-[(2RS,3SR)-2,3-dihydro-2-(4-hydroxyphenyl)-3-methoxycarbonyl-1-benzofuran-5-yl]propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: methyl (E)-[(2RS,3SR)-2,3-dihydro-2-(4-hydroxyphenyl)-3-methoxycarbonyl-1-benzofuran-5-yl]propenoate
• 英文别名: methyl 2-(4-hydroxyphenyl)-5-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: OHPHDTVMEYVQCA-ONNFQVAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-[(2RS,3SR)-2,3-dihydro-2-(4-hydroxyphenyl)-3-methoxycarbonyl-1-benzofuran-5-yl]propenoate 在 [N,N'-bis(salicylidene)ethane-1,2-diaminato]cobalt(II) 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 24.84 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 对羟基苯甲醛 、 对羟基苯甲酸甲酯 、 5-((E)-2-Methoxycarbonyl-vinyl)-benzofuran-3-carboxylic acid methyl ester 、
  参考文献：
  名称：

  单体和二聚苯基丙烷的氧化降解：反应性和机理研究

  摘要：

  氧化降解 木质素在[ N，N'-双（水杨基亚乙基）乙烷-1,2-二氨基]钴（II），[Co（salen）]催化下，研究了相关的模型化合物。氯仿。芳基甘油β-芳基醚，苯基香豆素和阿朴西诺在反应开始的30分钟，其转化率内显示出非常高的转化率值比所报道的化合物phenylpropenoidic更高，甲基（ë）-ferulate和（E）-4-羟基肉桂酸甲酯。连续波电子顺磁共振的结果（电子病历）在反应温度（298 K）下进行的X波段研究表明 苯氧基钴自由基（[Co III（salen）（ROH）（RO˙）]和[Co III（salen）（RO -）（RO˙）]）参与所有苯酚复合ROH。在冷冻溶液中，[Co III（salen）（ROH））（RO˙）]自由基占主导地位，并使用190 GHz高频，连续波测定其轴向磁各向异性。EPR光谱。X波段电子病历 在反应过程中对苯氧基钴自由基的监测表明，在丙烷氧化中自由基的数量减少得更快

  DOI：

  10.1039/b203386k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-hydroxycinnamate 在 双氧水 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到methyl (E)-[(2RS,3SR)-2,3-dihydro-2-(4-hydroxyphenyl)-3-methoxycarbonyl-1-benzofuran-5-yl]propenoate
  参考文献：
  名称：

  洋葱固体废物中的粗过氧化物酶可作为有机合成的工具。第II部分：的氧化二聚环化甲基p -coumarate，咖啡酸甲酯和甲基阿魏

  摘要：

  提出了一种粗洋葱过氧化物酶制剂作为对-香豆酸甲酯，咖啡酸甲酯和阿魏酸甲酯的氧化二聚化-环化反应的生物催化剂的能力。该反应的产物已得到充分表征，并在三氧化二铁还原性抗氧化剂能力（FRAP）分析中发现具有有效的抗氧化剂活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.004

文献信息

• Oxidative degradation of monomeric and dimeric phenylpropanoids: reactivity and mechanistic investigation
  作者：Carmen Canevali、Marco Orlandi、Luca Pardi、Bruno Rindone、Roberto Scotti、Jussi Sipila、Franca Morazzoni

  DOI：10.1039/b203386k

  日期：2002.7.19

  CW electron paramagnetic resonance (EPR) investigation using the X-band, performed at the reaction temperature (298 K) showed that two phenoxy cobalt radicals ([CoIII(salen)(ROH)(RO˙)] and [CoIII(salen)(RO−)(RO˙)]) are involved in the oxidation mechanism of all the phenol compounds ROH. In a frozen solution the [CoIII(salen)(ROH))(RO˙)] radical prevailed and its axial magnetic anisotropy was determined

  氧化降解 木质素在[ N，N'-双（水杨基亚乙基）乙烷-1,2-二氨基]钴（II），[Co（salen）]催化下，研究了相关的模型化合物。氯仿。芳基甘油β-芳基醚，苯基香豆素和阿朴西诺在反应开始的30分钟，其转化率内显示出非常高的转化率值比所报道的化合物phenylpropenoidic更高，甲基（ë）-ferulate和（E）-4-羟基肉桂酸甲酯。连续波电子顺磁共振的结果（电子病历）在反应温度（298 K）下进行的X波段研究表明 苯氧基钴自由基（[Co III（salen）（ROH）（RO˙）]和[Co III（salen）（RO -）（RO˙）]）参与所有苯酚复合ROH。在冷冻溶液中，[Co III（salen）（ROH））（RO˙）]自由基占主导地位，并使用190 GHz高频，连续波测定其轴向磁各向异性。EPR光谱。X波段电子病历 在反应过程中对苯氧基钴自由基的监测表明，在丙烷氧化中自由基的数量减少得更快
• Crude peroxidase from onion solid waste as a tool for organic synthesis. Part II: oxidative dimerization–cyclization of methyl p-coumarate, methyl caffeate and methyl ferulate
  作者：Sonia Moussouni、Maria-Liliana Saru、Efstathia Ioannou、Mohamed Mansour、Anastasia Detsi、Vassilios Roussis、Panagiotis Kefalas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.004

  日期：2011.3

  The ability of a crude onion peroxidase preparation to act as a biocatalyst for the oxidative dimerization–cyclization of methyl p-coumarate, methyl caffeate and methyl ferulate is presented. The products of the reaction have been fully characterized and were found to possess potent antioxidant activity in a ferric reducing antioxidant power (FRAP) assay.

  提出了一种粗洋葱过氧化物酶制剂作为对-香豆酸甲酯，咖啡酸甲酯和阿魏酸甲酯的氧化二聚化-环化反应的生物催化剂的能力。该反应的产物已得到充分表征，并在三氧化二铁还原性抗氧化剂能力（FRAP）分析中发现具有有效的抗氧化剂活性。