1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butan-2-one | 131340-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butan-2-one
• 英文别名: 1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutan-2-one
• CAS: 131340-65-3
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂Si
• 分子量: 202.369
• InChiKey: IVRBVUOJFGYILV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.869±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butan-2-one 在 正丁基锂 、 AD-mix-β 作用下， 以 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the azinothricin family of antibiotics. 2. Asymmetric synthesis of the C(28)–C(47) subunit of A83586C

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the C(28)-C(47) segment of the antitumour antibiotic A83586C is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73993-1
• 作为产物：
  描述：

  1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butan-2-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76 %的产率得到1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过胺催化的不对称羟醛反应构建三个连续的立体中心

  摘要：

  通过氨基酸催化的α-甲硅烷氧基酮与可外消旋的α-卤代醛的不对称羟醛反应，通过动态动力学拆分，构建了三个连续的立体中心。高功能化产物的一锅催化不对称合成也可以通过简单醛的α-溴化和随后的不对称羟醛反应来完成。

  DOI：

  10.1039/d3cc01606d

文献信息

• Direct, practical, and powerful crossed aldol additions between ketones and ketones or aldehydes utilizing environmentally benign TiCl4–Bu3N reagent
  作者：Yoo Tanabe、Noriaki Matsumoto、Takahiro Higashi、Tomonori Misaki、Tomotaka Itoh、Misako Yamamoto、Kumi Mitarai、Yoshinori Nishii

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00977-8

  日期：2002.10

  benign method is advantageous from a green chemical viewpoint with regard to yield, substrates variation, reagent availability, and simple procedures. This method was applied to a short step formal synthesis of (R)-muscone, a natural macrocyclic musk.

  在酮和酮或醛之间进行了有效的TiCl 4 -Bu 3 N-（cat。TMSCl）促进的羟醛添加。从绿色化学观点来看，该环境友好方法在产率，底物变化，试剂可用性和简单程序方面是有利的。该方法用于天然大环麝香（R）-muscone的短步正式合成。
• <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbene‐Catalyzed Enantioselective Intramolecular Annulations to Construct Benzo‐Fused Pyranones with Quaternary Stereocenter
  作者：Krzysztof Dzieszkowski、Zbigniew Rafiński

  DOI：10.1002/adsc.202000550

  日期：2020.9.21

  intramolecular NHC‐catalyzed approach for the synthesis of benzo‐fused pyranones bearing quaternary stereocenter is described. The developed methodology is based on annulation reaction between acyl anion intermediates and β,β‐disubstituted Michael acceptors. The reaction offers streamlined and effective access to target products in a highly stereoselective manner.

  描述了一种高度对映选择性的分子内NHC催化方法，用于合成带有四级立体中心的苯并稠合吡喃酮。所开发的方法基于酰基阴离子中间体与β，β-二取代的Michael受体之间的环合反应。该反应以高度立体选择性的方式提供了对目标产物的简化有效访问。
• Regioselective Isomerization of 2,3-Disubstituted Epoxides to Ketones: An Alternative to the Wacker Oxidation of Internal Alkenes
  作者：Jessica R. Lamb、Michael Mulzer、Anne M. LaPointe、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/jacs.5b10419

  日期：2015.12.2

  trans-alkenes followed by a mild and highly regioselective isomerization to give the major ketone isomers in 66-98% yield. Preliminary kinetics and isotope labeling studies suggest epoxide ring opening as the turnover limiting step in our proposed mechanism. A similar catalytic system was applied to the kinetic resolution of select trans-epoxides to give synthetically useful selectivity factors of 17-23

  我们报告了内烯烃的瓦克氧化的替代途径，包括反式烯烃的环氧化，然后是温和且高度区域选择性的异构化，以 66-98% 的产率得到主要的酮异构体。初步动力学和同位素标记研究表明环氧化物开环是我们提出的机制中的周转限制步骤。将类似的催化系统应用于选择的反式环氧化物的动力学拆分，为苄基取代的底物提供 17-23 的合成有用选择性因子。
• [EN] NEW SUBSTITUTED AZAINDOLINE DERIVATIVES AS NIK INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AZAINDOLINE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE NIK
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2019008011A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  The present invention relates to pharmaceutical agents useful for therapy and/or prophylaxis in a mammal, and in particular to inhibitors of NF-κB-inducing kinase (NIK - also known as MAP3K14) useful for treating diseases such as cancer, inflammatory disorders, metabolic disorders and autoimmune disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to the use of such compounds or pharmaceutical compositions for the prevention or treatment of diseases such as cancer, inflammatory disorders, metabolic disorders including obesity and diabetes, and autoimmune disorders.

  本发明涉及对哺乳动物治疗和/或预防有用的药物，特别是对NF-κB诱导激酶（NIK - 也称为MAP3K14）的抑制剂，用于治疗癌症、炎症性疾病、代谢性疾病和自身免疫性疾病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物或药物组合物预防或治疗癌症、炎症性疾病、包括肥胖和糖尿病在内的代谢性疾病，以及自身免疫性疾病。
• Diaryl ether cyclic ethers
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05137913A1

  公开（公告）日：1992-08-11

  The invention concerns a diaryl ether cyclic ether of the formula I, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, ##STR1## wherein Ar.sup.1 is optionally substituted phenyl or naphthyl; X.sup.1 is oxy, thio, sulphinyl or sulphonyl; Ar.sup.2 is optionally substituted phenylene, or a 6-membered heterocyclene moiety containing up to three nitrogen atoms; R.sup.1 and R.sup.2 together form a group of the formula --A.sup.2 --X.sup.2 --A.sup.3 -- wherein each of A.sup.2 and A.sup.3 is (1-4C) alkylene and X.sup.2 is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or imino; and R.sup.3 is (1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, (2-6C)alkynyl and substituted (1-4C)alkyl. The invention also concerns processes for the manufacture of a diaryl ether cyclic ether of the formula I, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, and pharmaceutical compositions containing said cyclic ether. The compounds of the invention are inhibitors of the enzyme 5-lipoxygenase.

  该发明涉及一种具有以下式I的二芳基醚环氧化物，或其药用可接受的盐，其中Ar.sup.1是可选取代的苯基或萘基；X.sup.1是氧、硫、亚硫酰基或磺酰基；Ar.sup.2是可选取代的苯基，或含有最多三个氮原子的6元杂环烃基；R.sup.1和R.sup.2共同形成具有以下式的基团--A.sup.2--X.sup.2--A.sup.3--，其中A.sup.2和A.sup.3中的每一个均为(1-4C)烷基，并且X.sup.2是氧、硫、亚硫酰基、磺酰基或亚胺；而R.sup.3是(1-6C)烷基、(2-6C)烯基、(2-6C)炔基和取代的(1-4C)烷基。该发明还涉及一种制备具有上述式I的二芳基醚环氧化物，或其药用可接受的盐的方法，以及含有该环氧化物的药物组合物。该发明的化合物是5-脂氧合酶的抑制剂。