1-(4-bromobenzyl)naphthalene | 32891-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-bromobenzyl)naphthalene
• 英文别名: α-p-Brombenzylnaphthalin；1-[(4-Bromophenyl)methyl]naphthalene
• CAS: 32891-94-4
• 化学式: C₁₇H₁₃Br
• 分子量: 297.194
• InChiKey: CHHOJFZLEMBZIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.1±14.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromobenzyl)naphthalene 、 溶剂黄146 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以84%的产率得到(4-bromophenyl)(naphthalen-1-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  DDQ和亚硝酸叔丁酯催化的C（sp3）–H与羧酸的无金属好氧氧化C–O偶联

  摘要：

  苄基C（sp 3）-H键与2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌和亚硝酸叔丁酯催化的羧酸之间的无金属好氧氧化交叉偶联反应具有已开发。该方案为获得二芳基甲醇酯和邻苯二甲酸酯提供了温和而有效的途径。可以将其视为氧化C–O耦合中绿色化学的典型示例。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900773
• 作为产物：
  描述：

  p-Bromphenyl-α-naphthyl-methanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 生成 1-(4-bromobenzyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  烷基芳烃的可逆异构化

  摘要：

  研究了无水氯化铝或甲苯-对磺酸催化的α-和β-苄基萘和取代的苄基萘的异构化。

  DOI：

  10.1039/j39710002264

文献信息

• Efficient N-heterocyclic carbene nickel pincer complexes catalyzed cross coupling of benzylic ammonium salts with boronic acids
  作者：Xi-Yu Liu、Hai-Bo Zhu、Ya-Jing Shen、Jian Jiang、Tao Tu

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.09.006

  日期：2017.2

  Abstract Pyridine-bridged bis-benzimidazolylidene nickel complexes exhibited very high catalytic activity toward cross coupling of inactive (hetero)aryl benzylic ammonium salts with (hetero)aryl and alkenyl boronic acids under mild reaction conditions. Even at 2 mol% catalyst loading, a wide range of substrates for both coupling partners with different steric and electronic properties were well tolerated

  摘要吡啶桥联的双苯并咪唑基亚乙基镍络合物在温和的反应条件下，对非活性（杂）芳基苄基铵盐与（杂）芳基和烯基硼酸的交叉偶联反应具有很高的催化活性。即使在催化剂负载量为2 mol％的情况下，两种具有不同空间和电子特性的偶合配偶体都可以很好地耐受各种底物。
• Unsymmetrical Diarylmethanes by Ferroceniumboronic Acid Catalyzed Direct Friedel–Crafts Reactions with Deactivated Benzylic Alcohols: Enhanced Reactivity due to Ion-Pairing Effects
  作者：Xiaobin Mo、Joshua Yakiwchuk、Julien Dansereau、J. Adam McCubbin、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jacs.5b05076

  日期：2015.8.5

  displays a broader scope compared to previously reported catalysts for similar Friedel-Crafts reactions of benzylic alcohols, including other boronic acids such as 2,3,4,5-tetrafluorophenylboronic acid. The efficacy of the new boronic acid catalyst was confirmed by its ability to activate primary benzylic alcohols functionalized with destabilizing electron-withdrawing groups like halides, carboxyesters

  开发用于未活化芳烃的 Friedel-Crafts 烷基化的通用和更原子经济的催化过程是制药和商品化学品生产的一个重要目标。二茂铁硼酸六氟锑酸盐 (1) 被认为是一种优异的耐空气和耐湿催化剂，可用于各种轻度活化和中性芳烃与稳定且容易获得的伯醇和仲苯甲醇的直接弗瑞德-克来福特烷基化反应。与使用具有毒性的苄基卤化物的经典金属催化烷基化相比，该方法采用异常温和的条件以高产率提供各种不对称二芳基甲烷和其他 1,1-二芳基烷烃产品，具有良好到高的区域选择性。最优方法，与之前报道的用于苯甲醇（包括其他硼酸（如 2,3,4,5-四氟苯基硼酸）的类似 Friedel-Crafts 反应）的催化剂相比，在六氟异丙醇中使用长期稳定的二茂铁硼酸盐 1 作为助溶剂显示出更广泛的范围。新型硼酸催化剂的功效通过其活化被去稳定吸电子基团（如卤化物、羧酸酯和硝基取代基）官能化的伯苄醇的能力得到证实。芳烃苄基化在高达 1 M
• Gold(I)-catalyzed Benzylation of (Hetero)aryl Boronic Acids with (Hetero)benzyl Bromides by the Strategy of a S_N2-type Reaction
  作者：Wenqing Zang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/asia.201800923

  日期：2018.10.4

  gold‐catalyzed benzylation of (hetero)aryl boronic acids with (hetero)benzyl bromides to give the corresponding cross‐coupling products in moderate to good yields is reported. The reaction proceeds through a possible intermolecular SN2‐type reaction pathway to give a wide variety of di(hetero)arylmethanes as the desired products. An intriguing reaction mechanism has been proposed on the basis of control experiments

  在此，报道了第一个用（杂）苄基溴对（杂）芳基硼酸进行金催化的苄基化反应，以得到中等至良好收率的相应交叉偶联产物的实例。反应通过可能的分子间S N 2型反应路径进行，从而得到各种所需的二（杂）芳基甲烷。在控制实验，31 P-NMR光谱检测和DFT计算的基础上，提出了一种有趣的反应机理。
• THE NITROMETHANE INITIATOR OF THE FRIEDEL-CRAFTS NAPHTHALENE REACTION USING MICROWAVES
  作者：G. Brãtulescu、Y. Le Bigot、M. Delmas

  DOI：10.1081/scc-100106041

  日期：2001.1

  The alkylation of naphthalene using halogen derivatives may be achieved under very simple conditions by the Friedel–Crafts reaction. The products are obtained by irradiation of the paste containing the reaction mixture and a small quantity of nitromethane to initiate the reaction.

  使用卤素衍生物对萘进行烷基化可以在非常简单的条件下通过 Friedel-Crafts 反应实现。通过对含有反应混合物和少量硝基甲烷的糊剂进行辐照以引发反应来获得产物。
• Manih, Rudolf M.; Myrboh, Bekington, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 1, p. 146 - 151
  作者：Manih, Rudolf M.、Myrboh, Bekington

  DOI：——

  日期：——