methyl 6-O-triphenylmethyl-α-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 6-O-triphenylmethyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 6-O-Trityl-α-methylgalactoside；methyl 6-O-trityl-α-D-galactopyranoside；TrGal-α-OMe；6-O-trityl-α-D-galactopyranosid；methyl-[O⁶-trityl-α-D-galactopyranoside；Methyl-[O⁶-trityl-α-D-galactopyranosid；Methyl 6-O-Trityl-alpha-D-galactopyranoside；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-6-(trityloxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₆H₂₈O₆
• 分子量: 436.505
• InChiKey: WYAMNJUPQNEGOI-MQZWXTIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-triphenylmethyl-α-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢气 、 氧气 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 41.8h， 生成 (2R,3S,4R,5S)-2-甲醇哌啶-3,4,5-三醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  （+）-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-galactitol（一种有效的α-D-半乳糖苷酶抑制剂）的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80289-6
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 吡啶 、 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 14.0h， 生成 methyl 6-O-triphenylmethyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基和苄基α-D-葡糖-、-甘露糖-和-吡喃半乳糖苷的二三苯甲基化及其部分苄基化衍生物的制备

  摘要：

  甲基和苄基 α-D-葡糖-、-甘露糖-和-吡喃半乳糖苷与三苯甲基氯在 70 °C 的吡啶中以区域选择性方式进行二三苯甲基化，得到葡萄糖苷的 2,6-二三苯甲基醚，即 3,甘露糖苷的 6 个，以及半乳糖苷的 2,6-和 3,6-一个。在 100 °C 时，甘露糖苷的三苯甲基从 O-3 重排为 O-2，导致 2,6-二三苯甲基醚的选择性形成。由2,6-和3,6-二三苯甲基醚制备吡喃己糖苷的3,4-和2,4-二苄基醚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1171

文献信息

• Synthesis of<scp>D</scp>-Trigalacturonic Acid Methylglycoside and Conformational Comparison with Its Sulfur Analogue
  作者：Kazunori YAMAMOTO、Yu SATO、Ayumi ISHIMORI、Kazuo MIYAIRI、Toshikatsu OKUNO、Nobuaki NEMOTO、Hiroki SHIMIZU、Shunichi KIDOKORO、Masaru HASHIMOTO

  DOI：10.1271/bbb.80160

  日期：2008.8.23

  d-Trigalacturonic acid methylglycoside (3) was synthesized to evaluate the previously synthesized sulfur analogue 1 by comparison. The NOE experiments revealed that both 3 and 1 took on a similar conformation around their glycosyl linkage.

  d-三半乳糖醛酸甲基糖苷（3）被合成，用于通过比较评估先前合成的硫类似物1。NOE实验揭示了3和1在其糖苷键周围采取了类似的构象。
• Synthesis of methyl derivatives of uronic acids. I. Synthesis of methyl (methylα-D-galactopyranosid)uronate and its 2-, 3-, and 4-O-methyl ethers
  作者：V. I. Grishkovets、A. E. Zemlyakov、V. Ya. Chirva

  DOI：10.1007/bf00580445

  日期：1982.5

  Alternative unidirectional methods for synthesizing methyl (methyl α-D-galactopyranosid)uronate and its mono-O-methyl ethers by the oxidation (with CrO3-H2SO4-acetone) of the corresponding methyl O-benzyl-O-methyl-α-D-galactopyranosides having unsubstituted 6-OH groups to the corresponding methyl O-benzyl-O-methyl-α-D-galactouronic acids followed by esterification with CH2N2 and the catalytic hydrogenolysis

  通过相应的甲基 O-苄基-O-甲基-α-D-氧化（用 CrO3-H2SO4-丙酮）合成（甲基 α-D-吡喃半乳糖苷）糖醛酸甲酯及其单-O-甲基醚的替代单向方法提出了具有未取代的 6-OH 基团的吡喃半乳糖苷与相应的甲基 O-苄基-O-甲基-α-D-半乳糖醛酸，然后用 CH2N2 酯化和苄基的催化氢解。
• Regioselective benzoylation of glycopyranosides by benzoic anhydride in the presence of Cu(CF3COO)2
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/j.carres.2012.06.020

  日期：2012.10

  Benzoylation of methyl and benzyl glycopyranosides by benzoic anhydride in acetonitrile in the presence of copper(II) trifluoroacetate as a promoter has given monobenzoates with a good yield and high regioselectivity. The composition of monobenzoates depended both on a configuration of hydroxyl groups and on a configuration of aglycone. The simple syntheses of the monobenzoates of some glycosides are

  在三氟乙酸铜（II）作为促进剂的存在下，在乙腈中通过苯甲酸酐在苯甲腈中对甲基和苄基吡喃葡萄糖苷进行苯甲酰化，得到了单苯甲酸酯，具有良好的收率和较高的区域选择性。单苯甲酸酯的组成取决于羟基的构型和糖苷配基的构型。提供了一些糖苷的单苯甲酸酯的简单合成。
• Ceric Ammonium Nitrate/Pyridine: A Mild Reagent for the Selective Deprotection of Cyclic Acetals and Ketals in the Presence of Acid Labile Protecting Groups
  作者：Michelangelo Parrilli、Gaspare Barone、Emiliano Bedini、Alfonso Iadonisi、Emiliano Manzo

  DOI：10.1055/s-2002-34225

  日期：——

  The reagent system ceric ammonium nitrate/pyridine can perform the cleavage of primary and (in some cases) secondary acetonides, benzylidenes and tetrahydropyranyl ethers. The mild acididity of the reaction system (pH 4.4) allows deprotections to be performed in the presence of several acid labile protecting groups.

  试剂系统硝酸铈铵/吡啶可以进行一级和（在某些情况下）二级丙酮化物、亚苄基和四氢吡喃基醚的裂解。反应系统的温和酸性 (pH 4.4) 允许在几个酸不稳定保护基团的存在下进行脱保护。
• Visible-Light-Mediated, Chemo- and Stereoselective Radical Process for the Synthesis of <i>C</i>-Glycoamino Acids
  作者：Peng Ji、Yueteng Zhang、Yongyi Wei、He Huang、Wenbo Hu、Patrick A. Mariano、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00724

  日期：2019.5.3

  for efficient synthesis of C-glycosyl amino acids is described. Different from typical photoredox-catalyzed reactions of imines, the new process follows a pathway in which α-imino esters serve as electrophiles in chemoselective addition reactions with nucleophilic glycosyl radicals. The process is highlighted by the mild nature of the reaction conditions, the highly stereoselectivity attending C–C

  描述了一种有效合成C-糖基氨基酸的方法。与典型的亚胺的光氧化还原催化反应不同，该新方法遵循以下途径：α-亚氨基酯在与亲核糖基发生化学选择性加成反应中充当亲电试剂。反应条件的温和性质，伴随C–C键形成的高度立体选择性及其适用于使用武装和解除武装的戊糖和己糖衍生物进行C-糖基化反应的过程，突显了这一过程。