diphenylphosphatoxy anion | 48168-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diphenylphosphatoxy anion
• 英文别名: diphenyl phosphate anion；diphenyl phosphate；diphenylphosphate；DPP；Phosphoric acid, diphenyl ester
• CAS: 48168-03-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄P
• 分子量: 249.183
• InChiKey: ASMQGLCHMVWBQR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Co₂(4-bromo-2,6-bis(((2-methoxyethyl)(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)phenolate)(CH₃COO)₂](PF₆) 、 diphenylphosphatoxy anion 以 乙腈 为溶剂， 生成 [Co₂(4-bromo-2,6-bis(((2-hydroxyethyl)(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)phenolate(1-))(diphenylphosphate)₂](1+)
  参考文献：
  名称：

  双核钴（II）配合物的合成，磁性和磷酸酯酶活性

  摘要：

  已经制备了一系列双核钴（II）配合物，并对其进行了表征，以生成钴（II）取代的磷酸酯酶（例如潜在的生物修复剂GpdQ）的功能和光谱模型。基于2,2'-（（（（2-羟基-5-甲基-1,3-亚苯基）双（亚甲基））双（（吡啶-2-基甲基）氮杂二基））二乙醇（L1）的配体的反应2,6-双（（（（2-甲氧基乙基）（吡啶-2-基甲基）氨基）甲基）-4-甲基苯酚（L2）与钴（II）盐形成[Co 2（CO 2 EtH 2 L1）（CH 3 COO）2 ]（PF 6），[Co 2（CO 2 Et L2）（CH 3COO）2 ]（PF 6），[Co 2（CH 3 L2）（CH 3 COO）2 ]（PF 6），[Co 2（Br L2）（CH 3 COO）2 ]（PF 6）和[ Co 2（NO 2 L2）（CH 3 COO）2 ]（PF 6）。L2配体的配合物包含配位的甲基醚，而L1配体含有配位醇。使用质谱，显微

  DOI：

  10.1021/ic302418x
• 作为产物：
  描述：

  tetrakis(diphenyl phosphato)dimolybdenum(II) 在 NaOH 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成 diphenylphosphatoxy anion
  参考文献：
  名称：

  Morrow, Janet R.; Trogler, William C., Inorganic Chemistry, 1989, vol. 28, # 3, p. 615 - 618

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  8-氨基喹哪啶 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 二氢吡啶 、 diphenylphosphatoxy anion 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(2-methylquinolin-8-yl)-3-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-yl)-urea
  参考文献：
  名称：

  Outer-Sphere Control for Divergent Multicatalysis with Common Catalytic Moieties

  摘要：

  We herein report two examples of one-pot, simultaneous reactions, mediated by multiple, orthogonal catalysts with the same catalytic motif. First, BINOL-derived chiral phosphoric acids (CPA) and phosphothreonine (pThr)-embedded peptides were found to be matched for two different steps in double reductions of bisquinolines. Next, two pi-methylhistidine (Pmh)-containing peptides catalyzed enantio-and chemoselective acylations and phosphorylations of multiple substrates in one pot. The selectivity exhibited by common reactive moieties is adjusted solely by the appended chiral scaffold through outer-sphere interactions.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03068

文献信息

• Hydrolysis of toxic organophosphorus compounds by o-iodosobenzoic acid and its derivatives
  作者：Philip S. Hammond、Jeffry S. Forster、Claire N. Lieske、H. Dupont Durst

  DOI：10.1021/ja00202a029

  日期：1989.9

  Hydrolyse des esters trimethyl-1,2,2 propyle et isopropyle de l'acide methyl phosphonofluoridique (soman et sarin respectivement), du N,N-dimethyl phosphoramidocyanidate d'ethyle (tabum) et du (diethyl nitro-4 phenyl) phosphate dans des solutions aqueuses micellaires de chlorure de (palmityl trimethyl) ammonium, en presence d'acide iodosyl-«2» benzoique

  水解酯三甲基-1,2,2 丙基和异丙基甲基磷酰氟（soman 和 sarin 相关），du N,N-二甲基磷酰胺氰化物 d'ethyle (tabum) et du (diethyl nitro-4 phenyl) 磷酸 dans dessolutions aqueuses micelliaires de chlorure de (palmityl trimethyl) 铵, en d'acide iodosyl-«2»benzoique
• Phosphomonoesters and phosphodiesters derived from the photohydrolysis of 2-methoxy-5-nitrophenyl substituted phosphotriesters
  作者：Nilsa R. Graciani、Daniel S. Swanson、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01012-o

  日期：1995.1

  Phosphotriesters composed of one or two 2-methoxy-5-nitrophenyl group(s) can be quantitatively photohydrolyzed in aqueous acetonitrile to yield the desired phosphodiester or phosphomonoester, respectively. Photohydrolysis occurs by attack of hydroxide at both the phosphoryl phosphorus and at the ipso-carbon in the triplet exited state of the 2-methoxy-5-nitrophenyl substituted phosphoesters. The photophysical studies

  可以将由一个或两个2-甲氧基-5-硝基苯基组成的磷酸三酯在乙腈水溶液中定量光水解，分别得到所需的磷酸二酯或磷酸单酯。Photohydrolysis发生通过在磷酰基磷两者氢氧化物的攻击，并在本位在2-甲氧基-5-硝基苯基取代的磷酸酯的三线态激发态碳上。其中描述的光物理研究表明，这种类型的反应可能是合成有用的。
• Reinvestigation of the 31P NMR evidence for the formation of diorganyl phosphoropyridinium intermediates
  作者：Johan Nilsson、Adam Kraszewski、Jacek Stawinski

  DOI：10.1039/b107792a

  日期：2001.11.29

  A 31P NMR study on the reactions of diphenyl and diethyl chlorophosphates/bromophosphates with pyridine showed that equilibria of these reactions are heavily shifted to the left and thus concentrations of the putative diorganyl phosphoropyridinium chlorides/bromides are usually below the detection level of this spectroscopic method. However, when diphenyl iodophosphate was subjected to reaction with pyridine, we were able for the first time to observe the formation of a diorganyl phosphoropyridinium intermediate by 31P NMR spectroscopy.

  对二苯基和二乙基氯磷酸酯/溴磷酸酯与吡啶反应的31P核磁共振研究显示，这些反应的平衡强烈偏向左侧，因此理论上产生的二有机基磷吡啶盐氯化物/溴化物的浓度通常低于该光谱学方法的检测水平。然而，当二苯基碘磷酸酯与吡啶反应时，我们首次能够通过31P核磁共振光谱观察到二有机基磷吡啶盐中间体的形成。
• Laser Flash Photolysis Kinetic Studies of Enol Ether Radical Cations. Rate Constants for Heterolysis of α-Methoxy-β-phosphatoxyalkyl Radicals and for Cyclizations of Enol Ether Radical Cations
  作者：John H. Horner、Elsa Taxil、Martin Newcomb

  DOI：10.1021/ja0177399

  日期：2002.5.1

  described. Cyclizations of enol ether radical cations 1 gave distonic radical cations containing the diphenylalkyl radical, whereas cyclizations of enol ether radical cations 2 gave distonic radical cation products containing a diphenylcyclopropylcarbinyl radical moiety that rapidly ring-opened to a diphenylalkyl radical product. For 5-exo cyclizations, the heterolysis reactions were rate limiting, whereas

  采用激光闪光光解法研究了两个系列的烯醇醚自由基阳离子。自由基阳离子是通过磷酸基团从相应的 α-甲氧基-β-二乙基磷酸酯氧基或β-二苯基磷酸酯氧基自由基的杂解产生的，这些自由基是由 N-羟基吡啶-2-硫酮 (PTOC) 酯自由基前体的 355 nm 光解产生的。描述了自由基前体的合成。烯醇醚自由基阳离子 1 的环化产生含有二苯基烷基的异张力自由基阳离子，而烯醇醚自由基阳离子 2 的环化产生含有二苯基环丙基羰基自由基部分的异张力自由基阳离子产物，该产物迅速开环成二苯烷基自由基产物。对于 5-exo 环化，异解反应是限速的，而对于 6-exo 和 7-exo 环化，杂解反应很快，环化反应是限速的。在乙腈和含有 2,2,2-三氟乙醇的乙腈溶液中测量速率常数，并确定了几个 Arrhenius 函数。杂解反应显示出强烈的溶剂极性效应，而产生异张力自由基阳离子产物的环化反应则没有。第一个形成的离子对中自
• Kinetics of Radical Heterolysis Reactions Forming Alkene Radical Cations
  作者：John H. Horner、Laurent Bagnol、Martin Newcomb

  DOI：10.1021/ja046089g

  日期：2004.11.1

  pseudo-first-order rate constant of k = 1 x 10(6) s(-1) and is trapped by methanol in acetonitrile in a reversible reaction. The 1,1-dimethyl-2-(diphenylphosphatoxy)hexyl radical (4b) heterolyzes in acetonitrile to give radical cation 6 in an ion pair with a rate constant of k(het) = 4 x 10(6) s(-1), and the ion pair collapses with a rate constant of k < or = 1 x 10(9) s(-1). Rate constants for heterolysis

  β-(酯) 烷基自由基异裂的速率常数由直接激光闪光光解研究和间接动力学研究的组合确定。1,1-二甲基-2-甲磺酰氧基己基自由基 (4a) 在乙腈中在室温下以 k(het) > 5 x 10(9) s(-1) 的速率常数断裂，从 2-甲基得到自由基阳离子-2-庚烯 (6)，它与乙腈以 k = 1 x 10(6) s(-1) 的伪一级速率常数反应，并在可逆反应中被乙腈中的甲醇捕获。1,1-二甲基-2-(二苯基磷酸酯氧基)己基 (4b) 在乙腈中杂解，生成离子对中的自由基阳离子 6，速率常数为 k(het) = 4 x 10(6) s(-1) ，并且离子对以 k < 或 = 1 x 10(9) s(-1) 的速率常数坍塌。1,1-二甲基-2-(2, 2-二苯基环丙基）-2-（二苯基磷酸酯氧基）乙基（5a）和1，1-二甲基-2-（2，2-二苯基环丙基）-2-（三氟乙酰氧基）乙基（5b）在各种溶剂中进行了测量，并且确定了