(2-furylmethyl)triphenylphosphonium bromide | 18138-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-furylmethyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (furan-2-yl)methyl triphenylphosphonium bromide；Furfuryltriphenylphosphonium bromide；furan-2-ylmethyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 18138-86-8
• 化学式: Br*C₂₃H₂₀OP
• 分子量: 423.289
• InChiKey: BELIOTJZMYBGQS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-furylmethyl)triphenylphosphonium bromide 在 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (E,E)-2-[2-(4-dimethylaminophenyl)ethenyl]-5-(2-phenylethenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  2,5-二苯乙烯基呋喃衍生物的光谱性质和光行为

  摘要：

  合成了四种新颖的反式，反式-2,5-二苯乙烯基呋喃衍生物（E，E -X-DStFs，X = Cl，OCH 3，N（CH 3）2，NO 2），并以1 H和13为特征核磁共振和紫外可见光谱。通过固定和脉冲技术，并借助半经验量子力学计算，已经在两种极性不同的溶剂中研究了这些光反应性较差的化合物的激发态的光物理性质。这些系统的高荧光效率伴随着纳秒级激光闪光光解研究的适中的三重态产物（在硝基衍生物中变得相当重要）。溶剂对吸收光谱和发射光谱以及光行为的影响可以证明在二甲基氨基基团，尤其是在硝基衍生物中存在电荷转移（CT）激发态。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2011.01.009
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-furylmethyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  基于定向光氧化诱导转换的双色光转换荧光探针用于生物成像

  摘要：

  基于称为定向光氧化诱导转换 (DPIC) 的新机制，提出了一种获得明亮的双色光转换荧光团的方法。该机制基于与荧光团结合的吡咯的定向氧化。这种方法导致了 SC-P，它对活细胞中的脂滴进行染色，并在可见光照射下发生 68 nm 的近色偏移。

  DOI：

  10.1002/anie.202215085

文献信息

• Synthesis of Naphthoxazoles by Photocyclization of 4-/5-(Phenylethenyl)oxazoles
  作者：Ivana Šagud、Marija Šindler-Kulyk、Irena Škorić、Vanja Kelava、Željko Marinić

  DOI：10.1002/ejoc.201800737

  日期：2018.7.6

  The biological activity of naphtho[1,2‐d]oxazoles and heterobenz[1,2‐d]oxazoles prompted us to investigate the photochemical synthesis of substituted naphtho[1,2‐d/2,1‐d]oxazoles. The required p‐ and o‐phenyl‐substituted 5‐arylethenyloxazoles were prepared by the Van Leusen reaction. The substituted 4‐(aryl/heteroarylethenyl)oxazoles were prepared by the Wittig reaction.

  萘并[1,2- d ]恶唑和杂苯并[1,2- d ]恶唑的生物活性促使我们研究取代的萘并[1,2- d / 2,1- d ]恶唑的光化学合成。所需的对-和邻-苯基取代的5-芳基乙烯基恶唑是通过Van Leusen反应制备的。取代的4-（芳基/杂芳基乙烯基）恶唑是通过Wittig反应制备的。
• Trialkylphosphine-Mediated Synthesis of 2-Acyl Furans from Ynenones
  作者：Chao Xu、Stéphane Wittmann、Manuel Gemander、Venla Ruohonen、J. Stephen Clark

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01533

  日期：2017.7.7

  A novel reaction for the synthesis of 2-acyl furans is reported. The reaction is believed to proceed by sequential addition of a trialkylphosphine to an ynenone, 5-exo-dig cyclization to form the furan, and oxidation of the resulting phosphonium ylide with molecular oxygen. Many common functional groups are tolerated during the reaction, and the products are obtained in good to excellent yield under

  报道了合成2-酰基呋喃的新反应。该反应被认为是通过依次加入三烷基膦的一种ynenone，5-进行外切-挖环化以形成呋喃，并用分子氧将所得磷叶立德的氧化。在反应过程中可以耐受许多常见的官能团，并且在温和的条件下以良好或优异的收率获得了产物。这种方法可以从简单的原料中有效地获得重要的生物化合物，包括稠合的多环化合物和呋喃甲醛。
• Intermolecular Crossed [2 + 2] Cycloaddition Promoted by Visible-Light Triplet Photosensitization: Expedient Access to Polysubstituted 2-Oxaspiro[3.3]heptanes
  作者：Philip R. D. Murray、Willem M. M. Bussink、Geraint H. M. Davies、Farid W. van der Mei、Alyssa H. Antropow、Jacob T. Edwards、Laura Akullian D’Agostino、J. Michael Ellis、Lawrence G. Hamann、Fedor Romanov-Michailidis、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.1c01173

  日期：2021.3.17

  conditions using a commercially available Ir(III) photosensitizer upon blue light irradiation. This transformation provides access to a range of polysubstituted 2-oxaspiro[3.3]heptane, 2-azaspiro[3.3]heptane, and spiro[3.3]heptane motifs, which are of prime interest in medicinal chemistry as gem-dimethyl and carbonyl bioisosteres. A variety of further transformations of the initial cycloadducts are demonstrated

  本文描述了环外亚芳基氧杂环丁烷、氮杂环丁烷和环丁烷与简单缺电子烯烃的分子间交叉选择性 [2 + 2] 光环加成反应。该反应在温和条件下使用市售的 Ir(III) 光敏剂在蓝光照射下进行。这种转化提供了一系列多取代的 2-氧杂螺[3.3]庚烷、2-氮杂螺[3.3]庚烷和螺[3.3]庚烷基序，这些基序在药物化学中作为宝石-二甲基和羰基生物电子等排体具有重要意义。展示了初始环加合物的各种进一步转化，以突出产品的多功能性，并能够选择性地获得顺式或反式-分别通过动力学或热力学差向异构化的非对映异构体。机理实验和 DFT 计算表明，该反应通过敏化的能量转移途径进行。
• Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Isatins
  作者：Barry M. Trost、Christopher A. Kalnmals、Divya Ramakrishnan、Michael C. Ryan、Rebecca W. Smaha、Sean Parkin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00504

  日期：2020.4.3

  synthesis of chiral isatin derivatives. The catalyst, which is generated in situ from commercially available CpRu(MeCN)3PF6 and a BINOL-derived phosphoramidite, is both highly active (TON up to 180) and insensitive to air and moisture. Additionally, the N-alkylated isatins accessible using this methodology are versatile building blocks that are readily transformed into chiral analogs of achiral drug molecules

  公开了一种用于分支选择性不对称烯丙基烷基化的新的基于钌的催化体系，并将其用于手性靛红衍生物的合成。由可商购获得的CpRu（MeCN）3 PF 6和BINOL衍生的亚磷酰胺原位生成的催化剂既具有高活性（TON高达180），并且对空气和湿气不敏感。另外，使用该方法可得到的N-烷基化的靛红是通用的结构单元，其易于转化为非手性药物分子的手性类似物。
• [EN] EFFLUX-PUMP INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA POMPE À EFFLUX ET UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES CORRESPONDANTES
  申请人：BASILEA PHARMACEUTICA AG

  公开号：WO2016198691A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The present invention relates to compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof, wherein ASC is -N(R8)(R9)ASC-1 ASC-1 is Ring A represents a 4- to 6-membered saturated ring containing carbon atoms as ring members in addition to the nitrogen atom and wherein one CH2 moiety in ring A is optionally replaced by CH(R21) and wherein one carbon atom in ring A that is not adjacent to the nitrogen atom is optionally replaced by O, and wherein ring A is connected to X via a carbon atom; X represents a bond, -CH2- or -C(=O)-; ARl, AR2 represent independently phenyl or a 5- to 6- membered heteroaryl ring containing one to three heteroatoms selected from O, S and N, wherein AR1 is connected to LI via a carbon atom, and wherein AR2 is connected to L1 and L2 via a carbon atom; R1, R2, R3 represent independently hydrogen, halogen, cyano, hydroxyl, C1-C6alkyl, C1-C6haloalkyl, C3- C8cycloalkyl, C1-C6alkoxy, C1-C6haloalkoxy, -C1-C6alkylene-N(R12)R13, -N(R12)R13, -C(O)OR11l, - C(O)N(R12)R13, -S(O)OR11 or phenyl; R4 represents hydroxyl, hydrogen, halogen, nitro, cyano, amino, C1-C6alkyl optionally substituted by 1 to 5 R14, C2-C6alkenyl optionally substituted by 1 to 5 R14, C2-C6alkynyl optionally substituted by 1 to 5 R14, C1-C6alkoxy optionally substituted by 1 to 5 R14, C2-C6alkenyloxy optionally substituted by 1 to 5 R14, C2-C6alkynyloxy optionally substituted by 1 to 5 R14, -C(O)OR15, -CHO, -C(O)N(R16)R17, -C1- C6alkylene-N(R9)(R16)R17, -O-Cycle-P or -O-Cycle-Q; R5, R6, R7 represent independently hydrogen, halogen, cyano, Cl-C6alkyl, C1-C6haloalkyl, Cl-C6alkoxy or C1-C6haloalkoxy; R8 represents hydrogen, methyl or ASC-1; R9 is methyl or absent, and wherein when R9 is present the respective nitrogen atom carries a positive charge; R10 represents hydrogen or methyl; Rl11 represents independently at each occurrence hydrogen or C1-C6alkyl; R12, R13 represent independently at each occurrence hydrogen or C1-C6alkyl; R14 represents independently at each occurrence halogen, cyano, hydroxyl, C1-C6alkoxy, C1-C6haloalkoxy, C3-C8cycloalkyl, -C(O)OR11, -CHO, -C(O)N(R12)R13, -C1-C6alkylene-N(R12)R13, Cycle-P, O-Cycle-P, Cycle-Q or O-Cycle-Q; Cycle-P represents independently at each occurrence a saturated or partially unsaturated C3-C8 carbocyclic ring optionally substituted by 1 to 3 R18, or a saturated or partially unsaturated C3-C8 heterocyclic ring optionally substituted by 1 to 3 Rl 8 containing carbon atoms as ring members and one or two ring members independently selected from N(R9)(R12), N(R9) and O; Cycle-Q represents independently at each occurrence phenyl optionally substituted by 1 to 3 R19 or a 5- to 6-membered heteroaryl ring containing one to four heteroatoms selected from O, S and N, optionally substituted by 1 to 3 R19; R15 represents independently at each occurrence hydrogen or C1-C6alkyl optionally substituted by 1 to 5 R14; R16 and R17 represent independently at each occurrence hydrogen or C1-C6alkyl optionally substituted by 1 to 5 R14; R18 and R19 represent independently at each occurrence halogen, cyano, hydroxyl, oxo, amino, C1-C4alkyl, C1-C4haloalkyl, C1-C4alkoxy, Cl-C4haloalkoxy or -CO(O)R11; R20 represents independently at each occurrence hydrogen or methyl; R21 represents N(R20)2 or CH2-N(R20)2; LI represents -CH=CH-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH2-O-CH2-,-CH2-S-, -S-CH2-, -CH2-S(O)-, -CH2-S(O2)-, -S(O)-CH2-; -S(O2)-CH2-, -C(CH3)(CH3)-, -C(=O)-NH-, -NH-C(=O)-, -CH2-CH2-, -CH=CH-CH2-, - CH2-NH-C(=O)-, -C(=O)-NH-CH2, -C≡C-, -S(O2)-NH-CH2-, -S(02)-NH, -O-CH2-CH2-O-, -O-, -NH- CH2-, -CH2-NH-, -CH2-CH2-O-, or -NH-C(=O)-CH2-O-, or a bond; L2 represents Cl-C7alkylene, wherein one or more CH2 moieties in the alkylene are optionally replaced independently by -N(R9)(R20)-, -CH(N(R9)(R20)(R20))-, or -C(=0)-, wherein within L2 there are no adjacent C(=O) moieties or adjacent -N(R9)(R20)- moieties, and wherein the terminal moiety of L2 is not - N(R9)(R20)-, or L2 represents -O-C1-C6alkylene-, or L2 represents a bond, providing that X represents - CH2- when L2 is a bond; as well as methods of using the compounds of formula I for treating or preventing bacterial infections.

  本发明涉及以下公式I的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂或水合物，其中ASC为-N(R8)(R9)ASC-1，ASC-1为环A，表示一个含有碳原子的4-至6-成员饱和环，除氮原子外还包含碳原子，并且环A中的一个CH2基团可以选择性地被CH(R21)取代，环A中的一个非邻氮原子的碳原子可以选择性地被氧取代，环A通过一个碳原子连接到X；X表示一个键，-CH2-或-C(=O)-；AR1、AR2独立表示苯基或一个含有1至3个氧、硫和氮的杂环的5至6-成员环，其中AR1通过一个碳原子连接到L1，AR2通过一个碳原子连接到L1和L2；R1、R2、R3独立表示氢、卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、-C1-C6烷基-N(R12)R13、-N(R12)R13、-C(O)OR11l、-C(O)N(R12)R13、-S(O)OR11或苯基；R4表示羟基、氢、卤素、硝基、氰基、氨基、C1-C6烷基，可选地被1至5个R14取代，C2-C6烯基，可选地被1至5个R14取代，C2-C6炔基，可选地被1至5个R14取代，C1-C6烷氧基，可选地被1至5个R14取代，C2-C6烯氧基，可选地被1至5个R14取代，C2-C6炔氧基，可选地被1至5个R14取代，-C(O)OR15，-CHO，-C(O)N(R16)R17，-C1-C6烷基-N(R9)(R16)R17，-O-Cycle-P或-O-Cycle-Q；R5、R6、R7独立表示氢、卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；R8表示氢、甲基或ASC-1；R9为甲基或不存在，当R9存在时，相应的氮原子带有正电荷；R10表示氢或甲基；Rl11独立表示每次出现的氢或C1-C6烷基；R12、R13独立表示每次出现的氢或C1-C6烷基；R14独立表示每次出现的卤素、氰基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C8环烷基、-C(O)OR11、-CHO、-C(O)N(R12)R13、-C1-C6烷基-N(R12)R13、Cycle-P、O-Cycle-P、Cycle-Q或O-Cycle-Q；Cycle-P独立表示每次出现的饱和或部分不饱和的C3-C8碳环，可选地被1至3个R18取代，或者可选地被1至3个Rl 8取代的饱和或部分不饱和的C3-C8杂环，含有碳原子作为环成员，并且一个或两个环成员独立选择自N(R9)(R12)、N(R9)和O；Cycle-Q独立表示每次出现的苯环，可选地被1至3个R19取代，或者一个含有1至4个氧、硫和氮的5至6-成员杂环，可选地被1至3个R19取代；R15独立表示每次出现的氢或C1-C6烷基，可选地被1至5个R14取代；R16和R17独立表示每次出现的氢或C1-C6烷基，可选地被1至5个R14取代；R18和R19独立表示每次出现的卤素、氰基、羟基、氧、氨基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、Cl-C4卤代烷氧基或-CO(O)R11；R20独立表示每次出现的氢或甲基；R21表示N(R20)2或CH2-N(R20)2；LI表示-CH=CH-、-CH2-O-、-O-CH2-、-CH2-O-CH2-、-CH2-S-、-S-CH2-、-CH2-S(O)-、-CH2-S(O2)-、-S(O)-CH2-、-S(O2)-CH2-、-C(CH3)(CH3)-、-C(=O)-NH-、-NH-C(=O)-、-CH2-CH2-、-CH=CH-CH2-、-CH2-NH-C(=O)-、-C(=O)-NH-CH2、-C≡C-、-S(O2)-NH-CH2-、-S(02)-NH、-O-CH2-CH2-O-、-O-、-NH-CH2-、-CH2-NH-、-CH2-CH2-O-或-NH-C(=O)-CH2-O-、或一个键；L2表示Cl-C7烷基，其中烷基中的一个或多个CH2基团可以选择性地独立地被-N(R9)(R20)-、-CH(N(R9)(R20)(R20))-或-C(=0)-取代，在L2内没有相邻的C(=O)基团或相邻的-N(R9)(R20)-基团，并且L2的末端基团不是-N(R9)(R20)-，或者L2表示-O-C1-C6烷基-，或者L2表示一个键，只要X在L2是一个键时表示-CH2-；以及使用公式I的化合物治疗或预防细菌感染的方法。