3-(1,4-dioxo-3,4-dihydrophthalazin-2(1H)-yl)-3-oxopropanenitrile | 883949-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(1,4-dioxo-3,4-dihydrophthalazin-2(1H)-yl)-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: 3-(1,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrophthalazin-2-yl)-3-oxopropanenitrile；3-(1,4-dioxo-3H-phthalazin-2-yl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 883949-60-8
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₃
• 分子量: 229.195
• InChiKey: CNVQEOFRHZGYPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,4-dioxo-3,4-dihydrophthalazin-2(1H)-yl)-3-oxopropanenitrile 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-amino-6-(1,4-dioxo-3H-phthalazin-2-yl)-4-(4-methylphenyl)-4H-pyran-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一锅三组分合成新型3,4-二氢酞嗪-2（1 H）-基-4-苯基-4 H-吡喃

  摘要：

  绿色高效的一锅三组分合成新型2-氨基-6-（1,4-二氧代-3,4-二氢酞嗪）-2（1 H）-基-4-苯基-4 H-吡喃-3 ，5-二腈6已经开发通过缩合3-（1,4-二氧代-3,4- dihydrophthalazin-（1 ħ） -基）-3-氧代丙腈3，苯甲醛4和活性亚甲基化合物5使用升-脯氨酸作为室温下，在EtOH中添加催化剂

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.020
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 邻苯二甲酸二乙酯 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以71%的产率得到3-(1,4-dioxo-3,4-dihydrophthalazin-2(1H)-yl)-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  One Pot, Four Component Synthesis of Phthalazine-1,4-diones Derivatives in [BMIM][OH] Medium

  摘要：

  使用[BMIH][OH]介质，通过在60-65℃和室温下进行60-90分钟的反应，将二乙酸邻苯二甲酯(1)、氰基肼乙酸乙酯(2)、取代苯甲醛(3)和丙二腈(4)与Meldrum's酸缩合，成功地合成了邻苯二甲酰肼(5)。该方法的重要性在于反应时间短，产率高。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22180

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of Novel Heterocycles Utilizing 3‐(1,4‐Dioxo‐3,4‐dihydrophthalazin‐2(1 <scp> <i>H</i> </scp> )‐yl)‐3‐oxopropanenitrile as Precursors
  作者：Rizk E. Khidre、Ibrahim Ali M. Radini

  DOI：10.1002/jhet.3463

  日期：2019.3

  The reaction of 3‐(1,4‐dioxo‐3,4‐dihydrophthalazin‐2(1H)‐yl)‐3‐oxopropanenitrile 1 and salicyladehyde furnished coumarin derivatives 4 and 5. Coupling reaction of 1 with aryl diazonium chlorides and benzene‐1,4‐bis (diazonium) chloride gave the corresponding hydrazones 6a,b and bishydrazone 9, respectively. Hydrazones 6 underwent intramolecular cyclization upon treating with hydrazine hydrate to give

  3-（1,4-二氧代-3-3,4-二氢酞菁-2（1 H）-基）-3-氧代丙烷腈1与水杨醛的反应可提供香豆素衍生物4和5。1与芳基重氮氯化物和苯-1,4-双（重氮）氯化物的偶合反应分别得到相应的6a，b和双hydr 9。dra 6经水合肼处理后进行分子内环化，得到3-氨基吡唑7。吡喃基酞嗪13由1与2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯10的反应制得。使氨基腈14与水合肼/苯肼和羟胺反应，得到相应的吡唑16和肟17。抗菌评估显示，吡唑衍生物7a，b和16a，b对大多数菌株表现出广谱活性。3-氨基吡唑衍生物7b对所有测试的微生物均显示出强大的抗菌活性。
• Design and synthesis of some new thiophene and 1,3,4-thiadiazole based heterocycles
  作者：Rizk E. Khidre、Ibrahim Ali M. Radini、Diaa A. Ibrahim

  DOI：10.1080/10426507.2019.1598408

  日期：2019.11.2

  acidification with hydrogen chloride. The reaction of the ketene N,S-acetals with 2-bromo-1-[5-methyl-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]ethan-1-one or 3-(2-bromoacetyl)-2H-chromen-2-one gave novel thiophenes in good yields. Treatment of the ketene N,S-acetals with hydrazonyl halides afforded 1,3,4-thiadiazoles in good yields. The stereochemistry of the synthesized compounds was studied. Graphical Abstract

  摘要 3-氧代丙腈与异硫氰酸苯酯在含有 KOH 的 DMF 中反应得到相应的钾盐。后一种盐在用氯化氢酸化后转化为烯酮 N,S-缩醛。烯酮 N,S-缩醛与 2-bromo-1-[5-methyl-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]ethan-1-one 或3-(2-bromoacetyl)-2H-chromen-2-one 以良好的收率得到了新型噻吩。用腙卤化物处理乙烯酮 N,S-缩醛以良好的收率得到 1,3,4-噻二唑。研究了合成化合物的立体化学。图形概要
• One-pot three-component green synthesis of novel dihydrophthalazine-1,4-diones
  作者：M. Suman、B. Vijayabhaskar、U. K. Syam Kumar、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1134/s1070363217090201

  日期：2017.9

  Green and efficient one-pot three-component synthesis of novel 2-(7-amino-2,2-dimethyl-4-oxo-5-phenyl-4,5-dihydropyrano[2,3-d][1,3]dioxin-6-ylcarbonyl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-diones have been developed by condensing 3-(1,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrophthalazin-2-yl)-3-oxopropanenitrile with benzaldehydes and Meldrum's acid using L-proline as catalyst in ethanol at room temperature. The products have been isolated as pure compounds in good yields without using column chromatography.
• Unexpected Formation of Indolylmethylene Bis-Meldrum’s Acid Derivatives under Green Conditions
  作者：V. Hari Krishna Reddy、A. Venkateswara Rao

  DOI：10.1134/s1070428022090226

  日期：2022.9
• Synthesis of Spiro-Oxindole-Pyrrolidines via [3 + 2]-Cycloaddition of Non-stabilized Azomethine Ylide
  作者：B. Suryanarayana、Ch. Venkata Ramana Reddy

  DOI：10.1134/s1070428023010098

  日期：2023.1