Dibenzo<1,4>diazocine-6,11(5H,12H)-dione | 4482-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: Dibenzo<1,4>diazocine-6,11(5H,12H)-dione
• 英文别名: 5,12-dihydrodibenzo[b,f][1,4]-diazocine-6,11-dione；Dibenzo(b,f)(1,4)diazocine-6,11(5h,12h)-dione；5,12-dihydrobenzo[c][1,6]benzodiazocine-6,11-dione
• CAS: 4482-14-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: AIGWPBSEKQCBBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-272 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  280.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dibenzo<1,4>diazocine-6,11(5H,12H)-dione 在 三丁基膦 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 54.25h， 生成 Dibenzodiquinazolino<2,3-d:2',3'-h><1,4>diazocine-6,23(5H,24H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel carbo- and heteropolycycles. 22. Novel synthetic route to benzopolyazamacrocycles. Synthesis of 16-membered tetrabenzotetraazamacrocycles via bisquinazolinone annelation and reductive ring enlargement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00051a056
• 作为产物：
  描述：

  5H-二苯并[b,e]氮杂卓-6,11-二酮 在 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 Dibenzo<1,4>diazocine-6,11(5H,12H)-dione
  参考文献：
  名称：

  大环化合物的研究：一些新的吗啡啉和重氮辛的合成

  摘要：

  摘要 已开发出一种合成 2 或 3-取代的 5,6-二氢-6,11-二氧代-morphanthridines (2) 的新方法，该方法涉及苯胺酸 (1) 与 PPA/AcOH 的环化。一种新的杂环系统，2 或 3-取代 5,6,11,12-四氢二苯并[b, f] [1,4]diazocine-6,11-diones (4) 已以优异的产率合成。

  DOI：

  10.1081/scc-120004842

文献信息

• One-pot synthesis of bi- and tricyclic heterocyclic compounds using benzotriazole chemistry
  作者：Mohamed Elagawany、Mohamed A. Ibrahim、Siva S. Panda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.070

  日期：2016.11

  Microwave-mediated one-step synthesis of several bi- and tricyclic heterocycles via the intermolecular cyclization of N-acylbisbenzotriazoles with ortho-phenylenediamine in good yield is reported.

  报道了通过微波介导的N-酰基双苯并三唑与邻苯二胺的分子间环化，几个双环和三环杂环的一步合成，收率很高。
• Unsymmetrically-Substituted 5,12-dihydrodibenzo[b,f][1,4]diazocine-6,11-dione Scaffold—A Useful Tool for Bioactive Molecules Design
  作者：Bartosz Bieszczad、Damian Garbicz、Damian Trzybiński、Marta K. Dudek、Krzysztof Woźniak、Elżbieta Grzesiuk、Adam Mieczkowski

  DOI：10.3390/molecules25122855

  日期：——

  Unsymmetrically N-substituted and N,N’-disubstituted 5,12-dihydrodibenzo [b,f][1,4]diazocine-6,11-diones were synthesized in the new protocol. The desired modifications of the dibenzodiazocine scaffold were introduced at the stages of proper selection of building blocks as well as post-cyclization modifications with alkylation or acylation agents, expanding the structural diversity and possible applications

  在新协议中合成了不对称 N-取代和 N,N'-二取代 5,12-二氢二苯并 [b,f][1,4]diazocine-6,11-二酮。在正确选择结构单元以及用烷基化或酰化剂进行环化后修饰的阶段引入了二苯并二氮嗪支架的所需修饰，从而扩展了合成分子的结构多样性和可能的​​应用。所开发方法的扩展导致了新的合成：三环 5,10-二氢苯并[b]噻吩并[3,4-f][1,4]diazocine-4,11-dione 支架和具有两个苯二氮卓环的稠合五环骨架在其结构内。此外，前所未有的 5,12-二氢二苯并[b,f][1,4]diazocine-6,11-diones 重排为 2-(2-aminophenyl)isoindoline-1，3-二酮在碱性条件下在氢化钠存在下观察到仲双内酰胺。通过单晶 X 射线衍射分析确定了 9 种合成产物的结构。对所研究的三环和五环系统的详细晶体学分析揭示了它们的结构特征。一
• Diazocine chemistry. V. Synthesis and rearrangement of dibenzo[b,f] [1,4]diazocine-6,11(5H,12H)-dione
  作者：William W. Paudler、Andrew G. Zeiler

  DOI：10.1021/jo01259a024

  日期：1969.7
• Venugopalan, Bindumadhavan; Iyer, Sivasailam Suresh; Souza, Noel John de, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 6, p. 1425 - 1430
  作者：Venugopalan, Bindumadhavan、Iyer, Sivasailam Suresh、Souza, Noel John de

  DOI：——

  日期：——
• VENUGOPALAN, BINDUMADHAVAN;IYER, SIVASAILAM, SURESH;SOUZA, M. J. DE, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 6, 1425-1430
  作者：VENUGOPALAN, BINDUMADHAVAN、IYER, SIVASAILAM, SURESH、SOUZA, M. J. DE

  DOI：——

  日期：——