NN'-di-isopropyl-N-phenylurea | 87931-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: NN'-di-isopropyl-N-phenylurea
• 英文别名: 1-Phenyl-1,3-dipropan-2-yl-urea；1-phenyl-1,3-di(propan-2-yl)urea
• CAS: 87931-27-9
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• 分子量: 220.315
• InChiKey: IDPHRRSZASMESN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苦味酸 在 氢氧化钾 、 potassium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 NN'-di-isopropyl-N-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  碱中O-芳基异脲的降解：低温Chapman型重排

  摘要：

  NN ' -二异丙基- ö -arylisoureas被证明分子内重排以相应的NN ' -二异丙基- ñ “在碱性溶液中-arylurea。在大的负布朗斯台德型β大号值（-2.3）针对该p测得的反应ķ相应的酚和活化的适度熵是与1,3-芳迁移一致的。与O-芳基亚氨基醚的查普曼重排相比，迁移的高效率归因于亚氨基氮的更大的内部亲核性，其在当前情况下带有负电荷。

  DOI：

  10.1039/p29830001369

文献信息

• O-Phenylisourea Synthesis and Deprotonation: Carbodiimide Elimination Precludes the Reported Chapman Rearrangement
  作者：Joseph A. Tate、George Hodges、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1002/ejoc.201600386

  日期：2016.6

  The kinetics of the addition of phenol to diisopropylcarbodiimide, and reaction of the resulting N,N′-diisopropyl-O-phenylisourea with hydroxide, are reported. The isourea is generated by a slow overall termolecular equilibrium process, inhibited by isourea–phenol salt generation. In contrast to an earlier report, reaction of the isourea with hydroxide does not induce a synthetically useful 1,3-O–N

  报告了苯酚加成到二异丙基碳二亚胺的动力学，以及所得 N,N'-二异丙基-O-苯基异脲与氢氧化物的反应。异脲是由缓慢的整体双分子平衡过程产生的，受异脲-酚盐的抑制。与较早的报道相反，异脲与氢氧化物的反应不会引起合成有用的 1,3-O-N（查普曼）重排。相反，去质子化通过碳二亚胺消除导致溶剂分解。
• SUTTLE, N. A.;WILLIAMS, A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 9, 1369-1372
  作者：SUTTLE, N. A.、WILLIAMS, A.

  DOI：——

  日期：——
• Degradation of O-arylisoureas in alkali: a low-temperature Chapman-type rearrangement
  作者：Nicola A. Suttle、Andrew Williams

  DOI：10.1039/p29830001369

  日期：——

  demonstrated to rearrange intramolecularly to the corresponding NN′-di-isopropyl-N′-arylurea in alkaline solution. The large negative Brønsted-type βL value (–2.3) for the reaction measured against the pK of the corresponding phenol and a modest entropy of activation are consistent with a 1,3-aryl migration. The high efficiency of the migration compared with that of the Chapman rearrangement of O-aryl imidoethers

  NN ' -二异丙基- ö -arylisoureas被证明分子内重排以相应的NN ' -二异丙基- ñ “在碱性溶液中-arylurea。在大的负布朗斯台德型β大号值（-2.3）针对该p测得的反应ķ相应的酚和活化的适度熵是与1,3-芳迁移一致的。与O-芳基亚氨基醚的查普曼重排相比，迁移的高效率归因于亚氨基氮的更大的内部亲核性，其在当前情况下带有负电荷。